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2013 Fiscal Year Annual Research Report

ナノ創薬による人工調製肺サーファクタントの革新的な標的治療薬の基盤及び開発

Research Project

Project/Area Number 23510134
Research InstitutionNagasaki International University

Principal Investigator

柴田 攻  長崎国際大学, 薬学部, 教授 (10117129)

Keywords表面・界面物性 / 肺サーファクタント / ナノ医薬品 / インテリジェント・ナノ材料 / Langmuir単分子膜 / ナノ機能材料 / 呼吸窮迫症候群(RDS) / 偏光変調赤外反射吸収法(PM-IRRAS)
Research Abstract

フッ素化合物の炭化フッ素鎖部分は、強固な疎水性と疎油性を同時に兼備している。またフッ素化合物は、化学的不活性、低い分子間凝集能、高い気体溶解能、界面活性能、顕著な熱安定性、自己集合能を示す。これらフッ素化合物は、医薬分野に於いて体内動態の改善、 薬理効果の発現・増強、選択性の向上への応用等が大いに期待されている。本年度は、部分フッ素化アルコールに於けるフッ素化の割合と物理化学的物性相関性を明確し、人工調製肺サーファクタントに対する安全、機能的、効果的な添加物の開発を目的として研究を推進した。フッ素化の割合の異なる部分フッ素化アルコール(FnHmOH)を新規に合成し、熱量測定及び各種の界面科学的キャラクタリゼーションを行った。1:FnHmOHは293.2 から373.2Kの温度範囲で、全て吸熱的相変化を示した。F4H11OHとF6HmOHの融点は通常の長鎖アルコール(HmOH)よりも低いと言う、予想外の結果を得た。一般に、フッ素化の増大した物質は、熱安定性が良いと考えられているが、炭化フッ素部の短鎖F4H11OHやF6HmOHは逆に温度依存性が上昇している。この現象の解析は、現在各種X線測定装置により検討中である。2:気/液界面にLangmuir単分子膜を作製し、各種2次元膜物性を測定した。 その結果、融点挙動と同様にF4H11OHとF6H7OHは温度依存性が上昇していることが明らかとなった。以上の結果より、F4基及びF6基の導入により物質の溶解度、相挙動、熱安定性等の性質を不規則に変化することが見出された。これらの不規則な熱的挙動が解明出来れば、人工調製肺サーファクタント添加物へ向けた部分フッ素化合物分子設計に大いに役立つであろうと期待される。

  • Research Products

    (53 results)

All 2014 2013 Other

All Journal Article (8 results) (of which Peer Reviewed: 8 results) Presentation (40 results) (of which Invited: 1 results) Book (1 results) Remarks (4 results)

  • [Journal Article] Miscibility behavior of sphingomyelin with phytosterol derivatives by a Langmuir monolayer approach2013

    • Author(s)
      坂元政一, 中原広道, 柴田攻
    • Journal Title

      Journal of Oleo Science

      Volume: 62 Pages: 809-824

    • DOI

      10.5650/jos.62.809

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Miscibility of egg yolk lecithin with palmitic acid and hexadecanol at the air-water interface2013

    • Author(s)
      中原広道, 柴田攻
    • Journal Title

      Journal of Oleo Science

      Volume: 62 Pages: 471-480

    • DOI

      10.5650/jos.62.471

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Monolayer compression induces fluidization in binary system of partially fluorinated alcohol (F4H11OH) with DPPC2013

    • Author(s)
      Hiromichi Nakahara, Aya Ohmine, Shoko Kai, and Osamu Shibata
    • Journal Title

      Journal of Oleo Science

      Volume: 62 Pages: 271-281

    • DOI

      10.5650/jos.62.271

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Surface potential of 1-hexanol solution: comparison with methyl isobutyl carbinol2013

    • Author(s)
      Cuong V. Nguyen, Chi M. Phan, Ha M. Ang, Hiromichi Nakahara, Osamu Shibata, and Yoshikiyo Moroi
    • Journal Title

      The Journal of Physical Chemistry B

      Volume: 117 Pages: 7615-7620

    • DOI

      10.1021/jp4027157

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Solution properties of gemini surfactant of decanediyl-1-10-bis (dimethyltetradecylammonium bromide) in aqueous medium2013

    • Author(s)
      Hiromichi Nakahara, Atsuko Hasegawa, Seina Uehara, Hideo Akisada, and Osamu Shibata
    • Journal Title

      Journal of Oleo Science

      Volume: 62 Pages: 905-912

    • DOI

      10.5650/jos.62.905

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 人工調製型肺サーファクタントに関する界面化学的研究2013

    • Author(s)
      中原 広道、李 相男、柴田 攻
    • Journal Title

      日本肺サーファクタント・界面医学会雑誌

      Volume: 44 Pages: 16-17

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Interfacial properties in Langmuir monolayers and LB films of DPPC with partially fluorinated alcohol (F8H7OH)2013

    • Author(s)
      Hiromichi Nakahara, Chikayo Hirano, Ichiro Fujita, and Osamu Shibata
    • Journal Title

      Journal of Oleo Science

      Volume: 62 Pages: 1017-1027

    • DOI

      10.5650/jos.62.1017

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Two-component Langmuir monolayers and LB films of DPPC with partially fluorinated alcohol (F8H9OH)2013

    • Author(s)
      Hiromichi Nakahara, Chikayo Hirano, and Osamu Shibata
    • Journal Title

      Journal of Oleo Science

      Volume: 62 Pages: 1029-1039

    • DOI

      10.5650/jos.62.1029

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Perfluorohexyl基を有した長鎖アルコールと生体膜モデルDPPCとのLangmuir単分子膜挙動2014

    • Author(s)
      柴田攻
    • Organizer
      日本薬学会第134年会
    • Place of Presentation
      熊本
    • Year and Date
      20140327-30
  • [Presentation] 卵黄レシチンを用いた肺サーファクタント代替脂質の調製2014

    • Author(s)
      中原 広道、柴田 攻
    • Organizer
      日本薬学会第134年会
    • Place of Presentation
      熊本
    • Year and Date
      20140327-20140330
  • [Presentation] n-アルキルべンゼンのジェミニ型界面活性剤(14-10-14,2Br-)ミセルへの可溶化2014

    • Author(s)
      小島 由意、中原 広道、秋貞 英雄、柴田 攻
    • Organizer
      日本薬学会第134年会
    • Place of Presentation
      熊本
    • Year and Date
      20140327-20140330
  • [Presentation] スフィンゴミエリンと植物ステロールの二成分Langmuir単分子膜挙動2014

    • Author(s)
      横溝 隼一、中原 広道、柴田 攻
    • Organizer
      日本薬学会第134年会
    • Place of Presentation
      熊本
    • Year and Date
      20140327-20140330
  • [Presentation] ジェミニ型界面活性剤(14-6-14,2Br-)ミセルへの可溶化挙動2014

    • Author(s)
      西阪 宏彰、中原 広道、柴田 攻
    • Organizer
      日本薬学会第134年会
    • Place of Presentation
      熊本
    • Year and Date
      20140327-20140330
  • [Presentation] ジェミニ型界面活性剤(14-10-14,2Br-)の溶液物性:可溶化挙動について2014

    • Author(s)
      小島 由意、中原 広道、師井 義清、柴田 攻
    • Organizer
      物理化学インターカレッジ(兼油化学界面科学部会九州地区講演会)
    • Place of Presentation
      福岡
    • Year and Date
      20140111-20140112
  • [Presentation] 植物ステロール類とスフィンゴミエリンのLangmuir単分子膜挙2014

    • Author(s)
      横溝 隼一、臼井 千尋、中原 広道、柴田 攻
    • Organizer
      物理化学インターカレッジ(兼油化学界面科学部会九州地区講演会)
    • Place of Presentation
      福岡
    • Year and Date
      20140111-20140112
  • [Presentation] スペーサー長の異なるジェミニ型界面活性剤の溶液物性2014

    • Author(s)
      西阪 宏彰、中原 広道、秋貞 英雄、柴田 攻
    • Organizer
      物理化学インターカレッジ(兼油化学界面科学部会九州地区講演会)
    • Place of Presentation
      福岡
    • Year and Date
      20140111-20140112
  • [Presentation] ジェミニ型界面活性剤(14-10-14,2Br-)水溶液の界面化学的解析2013

    • Author(s)
      西阪 宏彰、上原 聖奈、中原 広道、柴田 攻
    • Organizer
      第30回日本薬学会九州支部大会
    • Place of Presentation
      佐世保
    • Year and Date
      20131207-20131208
  • [Presentation] ジェミニ型界面活性剤(14-10-14,2Br-)ミセルへの可溶化挙動とその熱力学的解析2013

    • Author(s)
      小島 由意、中原 広道、柴田 攻
    • Organizer
      第30回日本薬学会九州支部大会
    • Place of Presentation
      佐世保
    • Year and Date
      20131207-20131208
  • [Presentation] 部分フッ素化アルコール(F6H9OH, F6H11OH)とDPPCの二成分単分子膜における相互作用2013

    • Author(s)
      山田 高義,中原 広道,柴田 攻
    • Organizer
      第30回日本薬学会九州支部大会
    • Place of Presentation
      佐世保
    • Year and Date
      20131207-20131208
  • [Presentation] 卵黄レシチンを主体とした肺サーファクタント脂質の二次元混和挙動2013

    • Author(s)
      中原広道
    • Organizer
      第30回日本薬学会九州支部大会
    • Place of Presentation
      佐世保
    • Year and Date
      20131207-08
  • [Presentation] Langmuir monolayer properties of fluorinated amphiphiles and phospholipids2013

    • Author(s)
      Osamu Shibata
    • Organizer
      THE 5th ASIAN CONFERENCE ON COLLOID AND INTERFACE SCIENCE (ACCIS2013)
    • Place of Presentation
      DARJEELING, INDIA
    • Year and Date
      20131120-20131123
    • Invited
  • [Presentation] Examination of micellar properties of quaternary ammonium gemini surfactants in aqueous solution2013

    • Author(s)
      Hiromichi Nakahara Seina Uehara, Atsuko Hasegawa, Hideo Akisada, and Osamu Shibata
    • Organizer
      HE 5th ASIAN CONFERENCE ON COLLOID AND INTERFACE SCIENCE (ACCIS2013)
    • Place of Presentation
      DARJEELING, INDIA
    • Year and Date
      20131120-20131123
  • [Presentation] Solubilization of n-alkylbenzene into micelles of quaternary ammonium gemini surfactant2013

    • Author(s)
      Hiromich Nakahara Yui Kojima, Atsuko Hasegawa, Yoshikiyo Moroi, and Osamu Shibata
    • Organizer
      HE 5th ASIAN CONFERENCE ON COLLOID AND INTERFACE SCIENCE (ACCIS2013)
    • Place of Presentation
      DARJEELING, INDIA
    • Year and Date
      20131120-20131123
  • [Presentation] Thermodynamics of interface on the solution of ionic surfactants- the binding degree of counterion at the interface2013

    • Author(s)
      Hideo Akisada, Hiromichi Nakahara, and Osamu Shibata
    • Organizer
      THE 5th ASIAN CONFERENCE ON COLLOID AND INTERFACE SCIENCE (ACCIS2013)
    • Place of Presentation
      DARJEELING, INDIA
    • Year and Date
      20131120-20131123
  • [Presentation] Examination of interfacial properties of egg yolk lecithin with palmitic acid and hexadecanol by a Langmuir monolayer2013

    • Author(s)
      Hiromichi Nakahara and Osamu Shibata
    • Organizer
      THE 5th ASIAN CONFERENCE ON COLLOID AND INTERFACE SCIENCE (ACCIS2013)
    • Place of Presentation
      DARJEELING, INDIA
    • Year and Date
      20131120-20131123
  • [Presentation] Examination of solubilization of n-alkylbenzene into micelles of typical gemini surfactant2013

    • Author(s)
      Hiromichi Nakahara, Yui Kojima, Atsuko Hasegawa, Yoshikiyo Moroi, and Osamu Shibata
    • Organizer
      THE 4th ASIAN SYMPOSIUM ON ADVANCED MATERIALS (ASAM- 4)
    • Place of Presentation
      TAIPEI, TAIWAN
    • Year and Date
      20131022-20131025
  • [Presentation] Solution behavior of gemini surfactants with different spacer lengths in aqueous media2013

    • Author(s)
      Hiromichi Nakahara, Seina Uehara, Atsuko Hasegawa, Hideo Akisada, and Osamu Shibata
    • Organizer
      THE 4th ASIAN SYMPOSIUM ON ADVANCED MATERIALS (ASAM- 4)
    • Place of Presentation
      TAIPEI, TAIWAN
    • Year and Date
      20131022-20131025
  • [Presentation] Langmuir monolayers of egg yolk lecithin with n-hexadecanoic acid, 1-hexadecanol, and their mixture2013

    • Author(s)
      Hiromichi Nakahara and Osamu Shibata
    • Organizer
      THE 4th ASIAN SYMPOSIUM ON ADVANCED MATERIALS (ASAM- 4)
    • Place of Presentation
      TAIPEI, TAIWAN
    • Year and Date
      20131022-20131025
  • [Presentation] Mode of lateral interaction of partially fluorinated alcohols with dipalmitoylphosphatidylcholine2013

    • Author(s)
      Hiromichi Nakahara, Takayoshi Yamada, and Osamu Shibata
    • Organizer
      THE 4th ASIAN SYMPOSIUM ON ADVANCED MATERIALS (ASAM- 4)
    • Place of Presentation
      TAIPEI, TAIWAN
    • Year and Date
      20131022-20131025
  • [Presentation] Langmuir単分子膜手法による脂質ラフトモデルにおけるグリチルレチン酸の界面科学的挙動解析2013

    • Author(s)
      坂元 政一,中原 広道,柴田 攻
    • Organizer
      第64回コロイドおよび界面化学討論会
    • Place of Presentation
      名古屋
    • Year and Date
      20130918-20130920
  • [Presentation] スフィンゴミエリンと植物ステロール誘導体との2成分単分子膜挙動2013

    • Author(s)
      坂元 政一,中原 広道,柴田 攻
    • Organizer
      第64回コロイトおよひ界面化学討論会
    • Place of Presentation
      名古屋
    • Year and Date
      20130918-20130920
  • [Presentation] パルミチン酸及ひパルミチルアルコール添加による卵黄レシチンのLangmuir 単分子膜挙動2013

    • Author(s)
      中原 広道,柴田 攻
    • Organizer
      第64回コロイトおよひ界面化学討論会
    • Place of Presentation
      名古屋
    • Year and Date
      20130918-20130920
  • [Presentation] ジェミニ型界面活性剤(14-10-14,2Br-)水溶液の溶液物性2013

    • Author(s)
      中原 広道,上原 聖奈,長谷川 温子,秋貞 英雄,柴田 攻
    • Organizer
      第64回コロイトおよひ界面化学討論会
    • Place of Presentation
      名古屋
    • Year and Date
      20130918-20130920
  • [Presentation] 一定表面張力下での活性剤イオンと対イオンの濃度の相関2013

    • Author(s)
      秋貞 英雄,中原 広道,柴田 攻
    • Organizer
      第64回コロイトおよひ界面化学討論会
    • Place of Presentation
      名古屋
    • Year and Date
      20130918-20130920
  • [Presentation] 新規長鎖部分フッ素化アルコール(F6H9OH, F6H11OH)と生体膜モデルDPPCとの単分子膜混和挙動2013

    • Author(s)
      中原 広道,山田 高義,柴田 攻
    • Organizer
      第64回コロイトおよひ界面化学討論会
    • Place of Presentation
      名古屋
    • Year and Date
      20130918-20130920
  • [Presentation] ジェミニ型界面活性剤(14-10-14,2Br-)ミセルへの可溶化挙動とその温度依存性2013

    • Author(s)
      中原 広道,小島 由意,長谷川 温子,秋貞 英雄,柴田 攻
    • Organizer
      第64回コロイトおよひ界面化学討論会
    • Place of Presentation
      名古屋
    • Year and Date
      20130918-20130920
  • [Presentation] 卵黄レシチンとパルミチン酸及びヘキサデカノールのLangmuir 単分子膜挙動2013

    • Author(s)
      中原 広道、柴田 攻
    • Organizer
      第52回日本油化学会年会
    • Place of Presentation
      仙台
    • Year and Date
      20130903-20130905
  • [Presentation] Specific effect of glycyrrhetinic acid on lipid raft model membrane: A Langmuir monolayer study2013

    • Author(s)
      Seiichi Sakamoto, Hiromichi Nakahara, and Osamu Shibata
    • Organizer
      27th CONFERENCE OF THE EUROPEAN COLLOID AND INTERFACE SOCIETY
    • Place of Presentation
      SOFIA, BULGARIA
    • Year and Date
      20130901-20130906
  • [Presentation] Miscibility behavior of sphingomyelin with phytosterol derivatives by a Langmuir monolayer approach2013

    • Author(s)
      Seiichi Sakamoto, Hiromichi Nakahara, and Osamu Shibata
    • Organizer
      27th CONFERENCE OF THE EUROPEAN COLLOID AND INTERFACE SOCIETY
    • Place of Presentation
      SOFIA, BULGARIA
    • Year and Date
      20130901-20130906
  • [Presentation] Micellar behavior of gemini surfactants of bis(tetradecyldimethylammonium)hexane and bis(tetradecyldimethylammonium)decane2013

    • Author(s)
      Hiromichi Nakahara, Seina Uehara, Atsuko Hasegawa, Masashi Nakaya, Kiyoshi Kanie, Atsushi Muramatsu, Hideo Akisada, and Osamu Shibata
    • Organizer
      27th CONFERENCE OF THE EUROPEAN COLLOID AND INTERFACE SOCIETY
    • Place of Presentation
      SOFIA, BULGARIA
    • Year and Date
      20130901-20130906
  • [Presentation] Solubilization capacity of a gemini surfactant of bis(tetradecyldimethylammonium)decane2013

    • Author(s)
      Hiromichi Nakahara, Seiichi Sakamoto, Yui Kojima, Atsuko Hasegawa, Hideo Akisada, and Osamu Shibata
    • Organizer
      27th CONFERENCE OF THE EUROPEAN COLLOID AND INTERFACE SOCIETY
    • Place of Presentation
      SOFIA, BULGARIA
    • Year and Date
      20130901-20130906
  • [Presentation] Two-component miscibility of partially fluorinated alcohols (F6HmOH) and DPPC at the air-water interface2013

    • Author(s)
      Hiromichi Nakahara, Takayoshi Yamada, Masashi Nakaya, Kiyoshi Kanie, Atsushi Muramatsu, and Osamu Shibata
    • Organizer
      27th CONFERENCE OF THE EUROPEAN COLLOID AND INTERFACE SOCIETY
    • Place of Presentation
      SOFIA, BULGARIA
    • Year and Date
      20130901-20130906
  • [Presentation] Langmuir monolayer properties of egg yolk lecithin with palmitic acid and hexadecanol2013

    • Author(s)
      柴田 攻
    • Organizer
      27th CONFERENCE OF THE EUROPEAN COLLOID AND INTERFACE SOCIETY
    • Place of Presentation
      SOFIA, BULGARIA
    • Year and Date
      20130901-06
  • [Presentation] Interaction of glycyrrhetinic acid with lipid rafts model by a Langmuir monolayer2013

    • Author(s)
      Seiichi Sakamoto, Hiromichi Nakahara, and Osamu Shibata
    • Organizer
      13th EUROPEAN CONFERENCE on ORGANISED FILMS (ECOF13)
    • Place of Presentation
      CORK, IRELAND
    • Year and Date
      20130708-20130712
  • [Presentation] Solubilization of n-alkylbenzene into bis(tetradecyldimethylammonium)decane micelles2013

    • Author(s)
      Hiromichi Nakahara, Yui Kojima, Atsuko Hasegawa, Hideo Akisada, and Osamu Shibata
    • Organizer
      13th EUROPEAN CONFERENCE on ORGANISED FILMS (ECOF13)
    • Place of Presentation
      CORK, IRELAND
    • Year and Date
      20130708-20130712
  • [Presentation] Solution properties of gemini surfactants of bis(tetradecyldimethylammonium)hexane and bis(tetradecyldimethylammonium)decane2013

    • Author(s)
      Hiromichi Nakahara, Seina Uehara, Atsuko Hasegawa, Hideo Akisada, and Osamu Shibata
    • Organizer
      13th EUROPEAN CONFERENCE on ORGANISED FILMS (ECOF13)
    • Place of Presentation
      CORK, IRELAND
    • Year and Date
      20130708-20130712
  • [Presentation] Phase behavior of egg yolk lecithin with palmitic acid and hexadecanol at the air-water interface2013

    • Author(s)
      Hiromichi Nakahara and Osamu Shibata
    • Organizer
      13th EUROPEAN CONFERENCE on ORGANISED FILMS (ECOF13)
    • Place of Presentation
      CORK, IRELAND
    • Year and Date
      20130708-20130712
  • [Presentation] Langmuir monolayer properties of partially fluorinated alcohols (F6H9OH, F6H11OH) and DPPC2013

    • Author(s)
      Hiromichi Nakahara, Takayoshi Yamada, and Osamu Shibata
    • Organizer
      13th EUROPEAN CONFERENCE on ORGANISED FILMS (ECOF13)
    • Place of Presentation
      CORK, IRELAND
    • Year and Date
      20130708-20130712
  • [Book] 界面活性剤の物理化学ー理論と現象そして新概念2013

    • Author(s)
      師井 義清,中原 広道,柴田 攻
    • Total Pages
      211
    • Publisher
      長崎国際大学
  • [Remarks] 長崎国際大学

    • URL

      http://www.niu.ac.jp/

  • [Remarks] 長崎国際大学薬学部 薬品物理化学研究室

    • URL

      http://www.niu.ac.jp/~pharm1/lab/physchem/index.html

  • [Remarks] ReaD & Researchmap

    • URL

      http://researchmap.jp/

  • [Remarks] ResearchGate

    • URL

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Published: 2015-05-28  

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