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2013 Fiscal Year Annual Research Report

酸化分解性ポリマー材料の開発

Research Project

Project/Area Number 23550141
Research InstitutionKanagawa University

Principal Investigator

木原 伸浩  神奈川大学, 理学部, 教授 (30214852)

Keywords酸化分解性ポリマー / ジアシルヒドラジン / エポキシ樹脂 / フェノール系硬化剤 / 接着剤 / 酸化的脱架橋 / メトキシメチル化 / 架橋性モノマー
Research Abstract

エポキシ樹脂の酸化分解性硬化剤として、ジアシルヒドラジン構造を有するビスフェノールにブチルエステルとオクチルエステル構造を導入し、エチルエステル、ポリエーテル鎖を持つエステルとの比較をおこなった。エステルのアルキル鎖が長くなるにつれ硬化剤の溶解性は向上し、同時に硬化体の酸化分解性は高くなったが、硬化体の耐熱性はわずかに低下した。硬化剤としてビスフェノールAを用いたものと接着力を定量的に比較したところ、ジアシルヒドラジン構造を導入することで接着力は低下したが、その低下の程度は1/2~1/3であり、十分に強く接着した。ジアシルヒドラジンとホルムアルデヒドの反応を検討したところ、通常のアミドと異なり、ジアシルヒドラジンはホルムアルデヒドによるヒドロキシメチル化を受けないことが分かった。そこで、メトキシメチル化されたジアシルヒドラジンを合成した。汎用ポリマーをジアシルヒドラジンで架橋するために、ジアシルヒドラジン構造を有する二官能性モノマーを合成した。これはジアシルヒドラジン構造のために低極性モノマーとは混和しなかったが、アミド構造をもつモノマーとは混和し、ラジカル重合により架橋体を与えた。ヒドラジド構造をもつアクリルアミド型のモノマーは熱的に不安定であることを明らかにした。ヒドラジド基をBocで保護したモノマーを合成して重合に用いた。アクリル酸メチルとスチレンとの高分子量の共重合体を合成した。これはヒドラジンとの反応により、分子量の低い共重合体と同様にメチルエステル部位がヒドラジド化された。得られたポリマーは約25%のヒドラジド含有率を示したが、クロロホルムやTHFなどの非極性溶媒にも溶解した。このポリマーは少量の酸クロリドで処理したところ、速やかに架橋して不溶性ポリマーを与えた。この不溶性ポリマーは次亜塩素酸ナトリウム水溶液で処理することにより脱架橋化され、可溶性ポリマーとなった。

  • Research Products

    (18 results)

All 2014 2013 Other

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results) Presentation (16 results) (of which Invited: 1 results) Book (1 results)

  • [Journal Article] 酸化反応のみによる架橋-脱架橋とリサイクル系の構築2013

    • Author(s)
      長島 健太郎、木原 伸浩
    • Journal Title

      高分子論文集

      Volume: 70 (12) Pages: 704-711

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 酸化分解性エポキシ樹脂の開発2013

    • Author(s)
      木原伸浩
    • Organizer
      第61回高分子討論会
    • Place of Presentation
      金沢大学、石川
    • Year and Date
      20130911-20130913
    • Invited
  • [Presentation] アンモニウム塩とクラウンエーテルの相互作用による擬ロタキサンの高速アシル化によるロタキサンの合成2013

    • Author(s)
      西山淳也・木原伸浩
    • Organizer
      第24回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      学習院大学、東京
    • Year and Date
      20130905-20130907
  • [Presentation] Preparation and cyclization of aminyl radical using 2-(phenylseleno)ethanesulfonamide as a precursor

    • Author(s)
      Ryo Iwasaki, Nobuhiro Kihara
    • Organizer
      9th International Symposium on the Kanagawa University – National Taiwan University Exchange Program
    • Place of Presentation
      Hiratsuka, Japan
  • [Presentation] Asymmetric reaction field based on the hydrogen bonding of the imide group

    • Author(s)
      Ayaka Kobori, Nobuhiro Kihara
    • Organizer
      9th International Symposium on the Kanagawa University – National Taiwan University Exchange Program
    • Place of Presentation
      Hiratsuka, Japan
  • [Presentation] Preparation of rotaxane by the acylation of transient pseudorotaxane consisting of crown ether and amine

    • Author(s)
      Junya, Nishiyama, Nobuhiro Kihara
    • Organizer
      9th International Symposium on the Kanagawa University – National Taiwan University Exchange Program
    • Place of Presentation
      Hiratsuka, Japan
  • [Presentation] Synthesis of α-aminocarbonyl compounds via hetero-Diels-Alder reaction

    • Author(s)
      Masayoshi Sakurai, Nobuhiro Kihara
    • Organizer
      9th International Symposium on the Kanagawa University – National Taiwan University Exchange Program
    • Place of Presentation
      Hiratsuka, Japan
  • [Presentation] Aggregate formation of bis(amino acid) conjugates

    • Author(s)
      Ai Shiratori, Nobuhiro Kihara
    • Organizer
      9th International Symposium on the Kanagawa University – National Taiwan University Exchange Program
    • Place of Presentation
      Hiratsuka, Japan
  • [Presentation] エポキシ樹脂用の酸化分解性硬化剤の開発

    • Author(s)
      小栗崇弘・木原伸浩
    • Organizer
      第2回高分子学会グリーンケミストリー研究会シンポジウム
    • Place of Presentation
      日本大学、東京
  • [Presentation] Ga(I)を用いたα-ヘテロ置換カルボニル化合物の還元反応の開発

    • Author(s)
      風見崇・木原伸浩
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学、愛知
  • [Presentation] エポキシ樹脂用の酸化分解性硬化剤の開発

    • Author(s)
      小栗崇弘・木原伸浩
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学、愛知
  • [Presentation] アミンとクラウンエーテルからなる擬ロタキサンのアシル化によるロタキサンの合成

    • Author(s)
      西山淳也・牧田佳真・木原伸浩
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学、愛知
  • [Presentation] His/Ser 複合体のエステル認識能と凝集体形成能

    • Author(s)
      白取愛・木原伸浩
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学、愛知
  • [Presentation] ヘテロ Diels-Alder 反応を利用したα-アミノカルボニル化合物の合成

    • Author(s)
      櫻井真吉・木原伸浩
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学、愛知
  • [Presentation] Nicholas反応の可逆性を利用したクラウンエーテルの熱力学的不斉合成

    • Author(s)
      浦井直樹・木原伸浩
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学、愛知
  • [Presentation] アミニルラジカルの発生と新規ラジカル反応の開発

    • Author(s)
      岩崎亮・木原伸浩
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学、愛知
  • [Presentation] イミド構造を有する不斉反応場の開発

    • Author(s)
      小堀彩夏・木原伸浩
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学、愛知
  • [Book] 架橋の反応・構造制御と分析-事例集2014

    • Author(s)
      木原 伸浩
    • Total Pages
      6
    • Publisher
      技術情報協会

URL: 

Published: 2015-05-28  

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