Synthesis of Structurally-organized Organic Solids using Subsitutent-modified Tetracenes and their Optical Properties

2013 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 23550161
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Research Field: Functional materials chemistry
• Research Institution: The University of Shiga Prefecture (2013); University of Hyogo (2011-2012)
• Principal Investigator: KITAMURA Chitoshi 滋賀県立大学, 工学部, 教授 (60295748)
• Project Period (FY): 2011 – 2013
• Keywords: 光物性 / 構造物性相関

Research Abstract

To clarify the mechanism of changing molecular arrangement as well as tuning the solid-state optical properties by the introduction of substituent groups, new organic molecules that have a tetracene or other polycyclic aromatic hydrocarbon molecules as chromophore. Absorption spectra in the solid state and X-ray crystallographic analysis were examined. We concluded that the length and postion of substituents significantly effected optical properties and packing structures, and that overlap of chromophores was the most effective to tune the solid-state color.

Research Products

• [Journal Article] Characterization and Thermal Isomerization of (a ll-E) Lycopene (2014)
  • Author(s): Chitoshi Kitamura, 他
  • Journal Title: J. Agric. Food Chem. Volume: Vol. 62 Pages: 264-269
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Bicyclo[6.3.0]undecapentaenyl Anion : The Next Higher Homolog of Indenyl Anion with Exce ptionally Large Ion-Pairing Effects on its Tropicity (2014)
  • Author(s): Chitoshi Kitamura, 他
  • Journal Title: Chem. Asian J. Volume: Vol. 9 Pages: 893-900
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Anthracene-1,4,9,10-tetraone (2013)
  • Author(s): Chitoshi Kitamura, Takeshi Kawase
  • Journal Title: Acta Cryst. Volume: Vol. E69 Pages: o1597
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Function of a Glutamine Synthetase-Like Protein in Bacterial Aniline Oxidation via-Glutamy lanilide (2013)
  • Author(s): Chitoshi Kitamura, 他
  • Journal Title: J. of Bactriology Volume: Vol. 195 Pages: 4406-4414
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] A Theoretical Study of Crystallochromy : Spec tral Tuning of Solid-state Tetracenes (2013)
  • Author(s): Kazuhiro J. Fujimoto, Chitoshi Kitamura
  • Journal Title: J. Chem. Phys. Volume: Vol. 139 Pages: 084511
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] 3, 14-Bis(p-nitrophenyl)-17,17-dipentyltetrabenzo[ a,c,g,i]fluorene : A New Fluorophore Displayin g Both Remarkable Solvatochromism and Cry stalline-Induced Emission (2013)
  • Author(s): Chitoshi Kitamura, 他
  • Journal Title: Chem. Asian J. Volume: Vol. 8 Pages: 392-399
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis of 8-Bromo-5,12-tetracenequinone and 2-Bromotetracene Derivatives (2013)
  • Author(s): Chitoshi Kitamura, 他
  • Journal Title: Res. Chem. Int ermed. Volume: Vol. 39 Pages: 139-146
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] 9,10-Diiodophenanthrene (2012)
  • Author(s): Chitoshi Kitamura, 他
  • Journal Title: Acta Cryst. Volume: Vol. E68 Pages: o3323
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Tuning the Solid-State Optical Properties of Tetracene Derivatives b y Modification of the Alkyl Side-Chains : Cry stallochromy and the Highest Fluorescence Quantum Yield in Acenes Larger than Anthracene (2012)
  • Author(s): Chitoshi Kitamura
  • Journal Title: Chem. Rec. Volume: Vol. 12 Pages: 506-514
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] 9,10-Dibromophenanthrene (2012)
  • Author(s): Chitoshi Kitamura, 他
  • Journal Title: Acta Cryst. Volume: Vol. E68 Pages: o3174
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] 3,6-Dibromophenanthrene (2012)
  • Author(s): Chitoshi Kitamura, 他
  • Journal Title: Acta Cryst. Volume: Vol. E68 Pages: o3100
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] 2,6-Dimethoxy-9,10-anthraquinone (2012)
  • Author(s): Chitoshi Kitamura, 他
  • Journal Title: Acta Cryst. Volume: Vol. E68 Pages: o2843
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] 2,3,6,7-Tetramethoxy-9,10-anthraquinone (2012)
  • Author(s): Chitoshi Kitamura, 他
  • Journal Title: Acta Cryst. Volume: Vol. E68 Pages: o2587
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] (2012)
  • Author(s): Chitoshi Kitamura, 他
  • Journal Title: Chem. Lett. Volume: Vol. 41 Pages: 674-676
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Two Identical Nonylphenol Monooxygenase Genes Linked to IS6100 and Some Putative Insertion Sequence Elements in Sphingomonas sp. NP5 (2012)
  • Author(s): Chitoshi Kitamura, 他
  • Journal Title: Microbiology Volume: Vol. 158 Pages: 1796-1807
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] 17,17-Dialkyltetrabenzo[a,c,g,i]fluorenes with Extremely High Solid-state Fluorescent Quantum Yields : Relationship between Crystal Structure and Fluorescent Properties (2012)
  • Author(s): Chitoshi Kitamura, 他
  • Journal Title: Tetrahedron Volume: Vol. 68 Pages: 1688-1694
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] (2011)
  • Author(s): Chitoshi Kitamura, 他
  • Journal Title: Chem. Lett. Volume: Vol. 40 Pages: 1437-1439
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] (2011)
  • Author(s): Chitoshi Kitamura, 他
  • Journal Title: Acta Cryst. Volume: Vol. E67 Pages: o2611
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] (2011)
  • Author(s): Chitoshi Kitamura, 他
  • Journal Title: Eur. J. Org. Chem. Pages: 4885-4891
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] (2011)
  • Author(s): Chitoshi Kitamura, 他
  • Journal Title: Chem. Commun. Volume: Vol. 47 Pages: 6653-6655
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] (2011)
  • Author(s): Chitoshi Kitamura, 他
  • Journal Title: Heterocycles Volume: Vol. 73 Pages: 1621-1629
  • Peer Reviewed
• [Presentation] 1,4-ジアルコキシ-9,10-アントラキノン誘導体の結晶構造と固体の光物性 (2014)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 日本化学会第94春季年会(2014)
  • Place of Presentation: 名古屋大学
  • Year and Date: 20140327-30
• [Presentation] ジチオアセナフトチオフェンとマレイミドとのDiels-Alder反応の検討 (2014)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 日本化学会第94春季年会(2014)
  • Place of Presentation: 名古屋大学
  • Year and Date: 20140327-30
• [Presentation] all-transおよびmono-cis-Lycopeneの電子スペクトルに及ぼす溶媒効果 (2014)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 日本化学会第94春季年会(2014)
  • Place of Presentation: 名古屋大学
  • Year and Date: 20140327-30
• [Presentation] 直接光照射と光増感剤を用いたリコペンの光異性化 (2014)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 日本化学会第94春季年会
  • Place of Presentation: 名古屋大学
  • Year and Date: 20140327-30
• [Presentation] パラ位に電子吸引基をもつ3,4-ジアリールテトラベンゾフルオレン誘導体の特異な蛍光特性 (2014)
  • Author(s): 北村千寿,他
  • Organizer: 日本化学会第94春季年会
  • Place of Presentation: 名古屋大学
  • Year and Date: 20140327-30
• [Presentation] 藻類が繁茂する環境水のエストロゲン活性物質の安定性と構造解析 (2014)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 第48回日本水環境学会年会
  • Place of Presentation: 東北大学
  • Year and Date: 20140317-19
• [Presentation] 1,4-ジプロポキシ-9,10-アントラキノン結晶多形の構造と性質 (2013)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 第7回有機π電子系シンポジウム
  • Place of Presentation: 高崎ビューホテル(群馬県高崎市)
  • Year and Date: 20131213-14
• [Presentation] 1,4-ジプロポキシ-9,10-アントラキノン結晶多形の構造と固体光物性 (2013)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 第22回有機結晶シンポジウム
  • Place of Presentation: 北海道大
  • Year and Date: 20131030-1102
• [Presentation] トランスリコピンの直接光照射と光増感剤を用いた異性化反応 (2013)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 第57回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • Place of Presentation: 埼玉大
  • Year and Date: 20131005-07
• [Presentation] トランスリコピンの熱異性化生成物の構造推定 (2013)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 第57回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • Place of Presentation: 埼玉大
  • Year and Date: 20131005-07
• [Presentation] アセナフト[1,2-j]フルオランテン-4,5-ジカルボキシイミド類の合成と性質 (2013)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 第24回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 学習院大目白キャンパス
  • Year and Date: 20130905-07
• [Presentation] π拡張インダセンキノンとその誘導体の合成と性質 (2013)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 第24回基礎有機旨集
  • Place of Presentation: 学習院大目白キャンパス
  • Year and Date: 20130905-07
• [Presentation] ブロモテトラセンキノンのクロスカップリング反応とその生成物の性質 (2013)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 日本化学会第93春季年会
  • Place of Presentation: 立命館大学びわこ草津キャンパス
  • Year and Date: 20130322-25
• [Presentation] 2,3,8,9-テトラブチルテトラセンの改良合成および光学的性質 (2013)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 日本化学会第93春季年会
  • Place of Presentation: 立命館大学びわこ草津キャンパス
  • Year and Date: 20130322-25
• [Presentation] N,N'-ジアルキル2-(フェニルエチニル)安息香酸アミド誘導体とリチウムアミド類との反応によるインデノン誘導体のクロスカップリング反応とその生成物の性質 (2013)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 日本化学会第93春季年会
  • Place of Presentation: 立命館大学びわこ草津キャンパス
  • Year and Date: 20130322-25
• [Presentation] ピレノ(4,5-d)フラン、(4,5-d :9,10-d')ジフラン誘導体の合成と性質 (2013)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 日本化学会第93春季年会
  • Place of Presentation: 立命館大学びわこ草津キャンパス
  • Year and Date: 20130322-25
• [Presentation] アセナフト[1,2-j]フルオランテン-4,5-ジカルボキシイミド類の合成と性質 (2013)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 日本化学会第93春季年会
  • Place of Presentation: 立命館大学びわこ草津キャンパス
  • Year and Date: 20130322-25
• [Presentation] 側鎖置換基をもつアセン分子の空間を介した光物性変調とπ空間制御 (2013)
  • Author(s): 北村千寿
  • Organizer: 新学術領域「π空間」第9回公開シンポジウム
  • Place of Presentation: シーサイドホテル舞子ビラ神戸
  • Year and Date: 20130313-14
• [Presentation] 1,4-ジヒドロキシアントラセン-2,3-ジカルボキシイミド誘導体の合成と性質 (2012)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 第6回有機π電子系シンポジウム
  • Place of Presentation: 道後温泉茶玻瑠
  • Year and Date: 20121214-15
• [Presentation] ピレノフラン、ジフラン誘導体の合成 (2012)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 第6回有機π電子系シンポジウム
  • Place of Presentation: 道後温泉茶玻瑠
  • Year and Date: 20121214-15
• [Presentation] アセナフト[1,2-j]フルオランテン骨格を有するイミド類の合成 (2012)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 第6回有機π電子系シンポジウム
  • Place of Presentation: 道後温泉茶玻瑠
  • Year and Date: 20121214-15
• [Presentation] Synthesis, Crystal Structures, and Solid-state Optical Properties of Alkyl-substituted 5,8,13,16-Tetraphenyldibenzo[b,k]chrysenes (2012)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: The 4th International Symposium on Emergence of Highly Elaborated pi-Space and Its Function
  • Place of Presentation: Hamanako Royal Hotel
  • Year and Date: 20121111-12
• [Presentation] 2,6位および2,3,6,7位にアルコキシ基を有するアントラセンおよびアントラキノンの固体状態の光物性 (2012)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 第21回有機結晶シンポジウム
  • Place of Presentation: 東工大すずかけ台キャンパス
  • Year and Date: 20121108-10
• [Presentation] カルボン酸をもつキノメチド型色素の合成 (2012)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 第23回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 京都テルサ
  • Year and Date: 20120919-21
• [Presentation] 1,4-ジヒドロキシアントラセン-2,3-ジカルボキシイミド誘導体の合成と性質 (2012)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 第23回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 京都テルサ
  • Year and Date: 20120919-21
• [Presentation] 5,8,13,16-テトラフェニルジベンゾ[b,k]クリセンの合成と性質 (2012)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 第23回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 京都テルサ
  • Year and Date: 20120919-21
• [Presentation] フェナンスロおよびピレノフラン誘導体の合成と性質 (2012)
  • Author(s): 北村千寿, 他,川瀬毅
  • Organizer: 第23回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 京都テルサ
  • Year and Date: 20120919-21
• [Presentation] 側鎖を有するジベンゾ[b,k]クリセン誘導体の合成と性質 (2012)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 高次π空間の創発と機能開発第8回公開シンポジウム
  • Place of Presentation: ホテルアローレ
  • Year and Date: 20120719-20
• [Presentation] フェナンスレン、ピレン縮環フラン類の合成と性質 (2012)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 高次π空間の創発と機能開発第8回公開シンポジウム
  • Place of Presentation: ホテルアローレ
  • Year and Date: 20120719-20
• [Presentation] テトラベンゾフルオレン骨格をもつフルベン・フルバレン類の合成 (2012)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 日本化学会第92春季年会
  • Place of Presentation: 慶應大
  • Year and Date: 20120325-28
• [Presentation] 4-ピリジル基をもつテトラベンゾフルオレン誘導体の蛍光特性 (2012)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 日本化学会第92春季年会
  • Place of Presentation: 慶應大
  • Year and Date: 20120325-28
• [Presentation] フェナンスリルフラン誘導体の合成と発光特性 (2012)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 日本化学会第92春季年会
  • Place of Presentation: 慶應大
  • Year and Date: 20120325-28
• [Presentation] 2,3-ジアルキルテトラセンの改良合成およびその性質 (2012)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 日本化学会第92春季年会
  • Place of Presentation: 慶應大
  • Year and Date: 20120325-28
• [Presentation] 1,5-ナフトジイン合成等価体を経由する拡張クリセン誘導体の合成と性質 (2012)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 日本化学会第92春季年会
  • Place of Presentation: 慶應大
  • Year and Date: 20120325-28
• [Presentation] カルボキシイミド基を有するアントラセンの合成と性質 (2012)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 日本化学会第92春季年会
  • Place of Presentation: 慶應大
  • Year and Date: 20120325-28
• [Presentation] カルボン酸をもつキノメチド型色素の合成 (2012)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 日本化学会第92春季年会
  • Place of Presentation: 慶應大
  • Year and Date: 20120325-28
• [Presentation] 2,3-ジアルキルテトラセンのX線回折と移動度測定 (2012)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 高次π空間の創発と機能開発第7回公開シンポジウム
  • Place of Presentation: メルパルク松山
  • Year and Date: 20120313-14
• [Presentation] 10,10-ジシアノベンゾフルベン誘導体の合成と性質 (2012)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 高次π空間の創発と機能開発第7回公開シンポジウム
  • Place of Presentation: メルパルク松山
  • Year and Date: 20120313-14
• [Presentation] 5,8,13,16-テトラフェニルジベンゾ[b,k]クリセン上のアルキル基の固体光物性に及ぼす効果 (2012)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 大阪府立大学分子エレクトロニックデバイス研究所第12回講演会RIMEDシーズ発掘講演会
  • Place of Presentation: 大阪府立大
  • Year and Date: 2012-11-05
• [Presentation] 9,10-ジブロモフェナンスレンの合成とその発光挙動 (2012)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 大阪府立大学分子エレクトロニックデバイス研究所第12回講演会RIMEDシーズ発掘講演会
  • Place of Presentation: 大阪府立大
  • Year and Date: 2012-11-05
• [Presentation] 1,4-ジヒドロキシアントラセン-2,3-ジカルボキシイミド誘導体:エーテル化による固体蛍光特性の変化 (2012)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 大阪府立大学分子エレクトロニックデバイス研究所第12回講演会RIMEDシーズ発掘講演会
  • Place of Presentation: 大阪府立大
  • Year and Date: 2012-11-05
• [Presentation] 側鎖によるアセン分子の固体光物性制御 (2012)
  • Author(s): 北村千寿
  • Organizer: 大阪府立大学分子エレクトロニックデバイス研究所第12回講演会RIMEDシーズ発掘講演会
  • Place of Presentation: 大阪府立大
  • Year and Date: 2012-11-05
  • Invited
• [Presentation] Synthesis by Twofold [2 + 2 + 2] Cocyclization and Crystallochromy of Tetracene Octaesters (2011)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: International meeting on Novel Catalyst Design and Surface Science
  • Place of Presentation: Eagret Himeji
  • Year and Date: 20111208-09
• [Presentation] Synthesis, Crystal Structures, and Solid-state Optical Properties of Tetracene Octaesters (2011)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: The 3rd International Symposium on Emergence of Highly Elaborated pi-Space and Its Function
  • Place of Presentation: Epocal Tsukuba
  • Year and Date: 20111118-19
• [Presentation] Construction of Novel Polycyclic Conjugated Systems with Highly Elaborated pi-Space (2011)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: The 3rd International Symposium on Emergence of Highly Elaborated pi-Space and Its Function
  • Place of Presentation: Epocal Tsukuba
  • Year and Date: 20111118-19
• [Presentation] p-ニトロフェニル基をもつテトラベンゾフルベン誘導体の特異な蛍光特性 (2011)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 第22回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: つくば国際会議場
  • Year and Date: 20110921-23
• [Presentation] テトラセンオクタエステル体の構造と固体の光物性 (2011)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 第22回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: つくば国際会議場
  • Year and Date: 20110921-23
• [Presentation] テトラベンゾフルベン合成と反応性 (2011)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 第22回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: つくば国際会議場
  • Year and Date: 20110921-23
• [Presentation] 10,10-ジシアノベンゾフルベン誘導体の合成と性質 (2011)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 第22回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: つくば国際会議場
  • Year and Date: 20110921-23
• [Book] Methods and Applications of Cycloaddition Reactions in Organic Syntheses(ed. by Nagatoshi Nishiwaki) (2014)
  • Author(s): Chitoshi Kitamura
  • Total Pages: 407–428
  • Publisher: Wiley
• [Book] 高次π空間の創発と機能開発(監修:赤阪健,大須賀篤弘,福住俊一,神取秀樹) (2013)
  • Author(s): 北村千寿
  • Total Pages: 146-150
  • Publisher: シーエムシー出版
• [Remarks]
  • URL: http://www.mat.usp.ac.jp/environ-materials/index_j.html