• Search Research Projects
  • Search Researchers
  • How to Use
  1. Back to project page

2013 Fiscal Year Annual Research Report

神経栄養因子増強活性天然物6α,7αおよび7α,20-ジヒドロキシアノネンの合成

Research Project

Project/Area Number 23590035
Research InstitutionTokushima Bunri University

Principal Investigator

江角 朋之  徳島文理大学, 薬学部, 講師 (50315264)

Keywords不斉1,4-付加反応 / テトラアルキル不斉4級炭素 / 不斉アルドール反応 / bakuchiol, (+)- / 全合成 / 脱オキサゾリジノン / 脱炭酸
Research Abstract

不斉1,4-付加反応によってβ-テトラアルキル不斉4級炭素を構築した基質のα位水素をSHMDSで引き抜き種々のアルデヒドと反応させた.その結果,電子吸引性あるいは中性のアルデヒドではアルドール後,脱オキサゾリジノンを伴ってラクトン化が進行し,主としてβ-ラクトン体が得られることを見いだした.アルドール反応条件下で一挙にβ-ラクトンが生じる現象は世界初の発見である.一方,電子供与性アルデヒドを用いるとアルドール体からの脱炭酸か起こり,オレフィン体が生成することも見いだした.最近,多様な生物活性を示すことで注目を集めている (+)-bakuchiol を不斉1,4-付加反応/アルドール反応(脱オキサゾリジノン,脱炭酸を伴う)の連続反応を鍵とするルートで,ゲラン酸からわずか 4 段階という短工程で全合成することに成功した.

  • Research Products

    (8 results)

All 2014 2013

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results) Presentation (4 results)

  • [Journal Article] Construction of successive chiral center adjacent to chiral tetraalkylated quaternqanry center using an asymmetric aldol reaction.2013

    • Author(s)
      T. Esumi, C. Yamamoto, Y. Tsugawa, M. Toyota, Y. Asakawa, Y. Fukuyama
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 15 Pages: 1898-1901

    • DOI

      10.1021/ol400556v

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Identification and purification of resorcinol, an antioxidant specific to Awa-ban (picked and anaerobically fermented) tea.2013

    • Author(s)
      M. Hiasa, M. Kurokawa, K. Ohta, T. Esumi, H. Akita, K. Niki, Y. Yagi, N. Echigo, D. Hatakeyama, T. Kuzuhara
    • Journal Title

      Food Research International

      Volume: 54 Pages: 72-80

    • DOI

      10.1016/j.foodres.2013.05.036

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Total synthesis of riccardin C and (±)-cavicularin via Pd-catalyzed Ar-Ar cross couplings.2013

    • Author(s)
      K. Harada, K. Makino, N. Shima, H. Okuyama, T. Esumi, M. Kubo, H. Hioki, Y. Asakawa, Y. Fukuyama.
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 69 Pages: 6959-6968

    • DOI

      10.1016/j.tet.2013.06.64

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A short synthesis of (+)-bakuchiol.2013

    • Author(s)
      T. Esumi, C. Yamamoto, Y. Fukuyama
    • Journal Title

      Synlett.

      Volume: 24 Pages: 1845-1847

    • DOI

      10.1055/s-0033-1338968

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 神経栄養因子様活性天然物(+)-neovibsanin B の合成研究2014

    • Author(s)
      山本千尋,江角朋之,福山愛保
    • Organizer
      日本薬学会第134年会
    • Place of Presentation
      熊本市
    • Year and Date
      20140327-20140330
  • [Presentation] 不斉1,4-付加および不斉アルドールを鍵としたネオビブサニンBのエナンチオ選択的合成研究2013

    • Author(s)
      山本千尋,江角朋之,浅川義範,福山愛保
    • Organizer
      第53回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      松山市
    • Year and Date
      20131026-20131027
  • [Presentation] Synthetic study of (+)-ascospiroketal B (1): enantioselective preparation of A-ring synthon.2013

    • Author(s)
      Tomoyuki Esumi, Daiki Mikuriya, Uminari Inoue, Yoshiyasu Fukuyama
    • Organizer
      The 15th Asian Chemical Congress (15ACC)
    • Place of Presentation
      Singapore
    • Year and Date
      20130819-20130823
  • [Presentation] Synthetic study of (+)-neovibsanin B.2013

    • Author(s)
      Tomoyuki Esumi, Chihiro Yamamoto, Hiroyuki Yamakawa, Yoshiyasu, Fukuyama
    • Organizer
      The 15th Asian Chemical Congress (15ACC)
    • Place of Presentation
      Singapore
    • Year and Date
      20130819-20130823

URL: 

Published: 2015-05-28  

Information User Guide FAQ News Terms of Use Attribution of KAKENHI

Powered by NII kakenhi