2013 Fiscal Year Annual Research Report
神経栄養因子増強活性天然物６α，７αおよび７α，２０－ジヒドロキシアノネンの合成
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23590035
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| Research Institution | Tokushima Bunri University |
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Principal Investigator |
江角 朋之 徳島文理大学, 薬学部, 講師 (50315264)
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| Keywords | 不斉1,4-付加反応 / テトラアルキル不斉4級炭素 / 不斉アルドール反応 / bakuchiol, (+)- / 全合成 / 脱オキサゾリジノン / 脱炭酸 |
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| Research Abstract |
不斉1,4-付加反応によってβ-テトラアルキル不斉4級炭素を構築した基質のα位水素をSHMDSで引き抜き種々のアルデヒドと反応させた．その結果，電子吸引性あるいは中性のアルデヒドではアルドール後，脱オキサゾリジノンを伴ってラクトン化が進行し，主としてβ-ラクトン体が得られることを見いだした．アルドール反応条件下で一挙にβ-ラクトンが生じる現象は世界初の発見である．一方，電子供与性アルデヒドを用いるとアルドール体からの脱炭酸か起こり，オレフィン体が生成することも見いだした．最近，多様な生物活性を示すことで注目を集めている (+)-bakuchiol を不斉1,4-付加反応/アルドール反応（脱オキサゾリジノン，脱炭酸を伴う）の連続反応を鍵とするルートで，ゲラン酸からわずか 4 段階という短工程で全合成することに成功した．
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Research Products
(8 results)
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[Journal Article] Identification and purification of resorcinol, an antioxidant specific to Awa-ban (picked and anaerobically fermented) tea.2013
Author(s)
M. Hiasa, M. Kurokawa, K. Ohta, T. Esumi, H. Akita, K. Niki, Y. Yagi, N. Echigo, D. Hatakeyama, T. Kuzuhara
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Journal Title
Food Research International
Volume: 54
Pages: 72-80
DOI
Peer Reviewed
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