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2012 Fiscal Year Final Research Report

Novel Ring Fusion of π-Systems through Pyrazine Ring Formation

Research Project

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Project/Area Number 23655033
Research Category

Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research

Allocation TypeMulti-year Fund
Research Field Organic chemistry
Research InstitutionNagoya University

Principal Investigator

SHINOKUBO Hiroshi  名古屋大学, 工学研究科, 教授 (50281100)

Project Period (FY) 2011 – 2012
Keywordsピラジン / アミノ化 / 酸化 / 遷移金属触媒 / ラジカル / ポルフィリン / アセン / ヘリセン
Research Abstract

Efficient synthesis of pyrazine-fused dimers was developed through oxidation of amino-substituted porphyrins and anthracenes. In the case of oxidation of aminoanthracene, pyrrole-fused dimers were also obtained under the modified reaction conditions. The structures and properties of fused dimers were elucidated. The optical and electrochemical measurements and theoretical calculations revealed effective extension of π-conjugation in these fused dimers.

  • Research Products

    (17 results)

All 2013 2012 2011 Other

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results) Presentation (13 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Synthesis of Highly Distorted π-Extended [2.2]Metacyclophanes by Intermolecular Double Oxidative Coupling2013

    • Author(s)
      Y . Koyama, S. Hiroto, and H. Shinokubo
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int

      Pages: 52

    • DOI

      DOI:10.1002/anie.201301180

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Intermolecular Oxidative Annulation of 2-Aminoanthracenes to Diazaacenes and Aza[7]helicenes2012

    • Author(s)
      K. Goto, R. Yamaguchi, S. Hiroto, H. Ueno, T. Kawai, and H. Shinokubo
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int.

      Volume: 51 Pages: 10333-10336

    • DOI

      DOI:10.1002/anie.201204863.

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Oxidative Annulation of ・-Aminoporphyrins into Provide Pyrazine-Fused Diporphyrins2012

    • Author(s)
      M. Akita, S. Hiroto, H. Shinokubo
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int.

      Volume: 51 Pages: 2894-2897

    • DOI

      DOI:10.1002/anie.201108037

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] オリゴアセンを用いたシクロファンの合成2013

    • Author(s)
      小山 祐太朗,廣戸 聡,忍久保 洋
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
    • Place of Presentation
      横浜
    • Year and Date
      2013-03-25
  • [Presentation] ヒドロキシオリゴアセンの酸化による二量化反応の研究2013

    • Author(s)
      廣戸 聡,小山 祐太朗,忍久保 洋
    • Organizer
      日本化学会第93 春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学
    • Year and Date
      2013-03-23
  • [Presentation] フェナントレン誘導体の縮環反応による π 共役系の拡張2013

    • Author(s)
      横井 寛生,後藤 澄光,廣戸 聡,忍久保 洋
    • Organizer
      日本化学会第93 春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学
    • Year and Date
      2013-03-23
  • [Presentation] ピラジン縮環型 BODIPY 多量体の合成2013

    • Author(s)
      和智 成彦,小田 一磨,廣戸 聡,忍久保 洋
    • Organizer
      日本化学会第93 春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学
    • Year and Date
      2013-03-23
  • [Presentation] アミノアントラセン誘導体の酸化による縮環型二量体の合成2012

    • Author(s)
      後藤 澄光,廣戸 聡,上野 紘史,河合 壯,忍久保 洋
    • Organizer
      第23回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2012-09-19
  • [Presentation] π 拡張[2.2]メタシクロファンの合成,新学術領域研究「高次 π 空間の創発と機能開発」2012

    • Author(s)
      小山 祐太朗, 廣戸 聡, 忍久保 洋
    • Organizer
      第8回公開シンポジウム
    • Place of Presentation
      加賀
    • Year and Date
      2012-07-19
  • [Presentation] アミノアントラセン誘導体の酸化による縮環型二量体の合成,新学術領域研究「高次 π空間の創発と機能開発」2012

    • Author(s)
      後藤 澄光, 廣戸 聡,忍久保 洋
    • Organizer
      第8回公開シンポジウム
    • Place of Presentation
      加賀
    • Year and Date
      2012-07-19
  • [Presentation] Synthesis and Oxidative Annulation of ・-Aminoporphyrins2012

    • Author(s)
      S. Hiroto, M. Akita, H. Shinokubo
    • Organizer
      7th International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines
    • Place of Presentation
      Jeju, Korea
    • Year and Date
      2012-07-05
  • [Presentation] アミノアントラセン誘導体の酸化による縮環型二量体の合成2012

    • Author(s)
      後藤 澄光,秋田 将成,山口 龍一,廣戸聡, 忍久保 洋
    • Organizer
      日本化学会第92 春季年会
    • Place of Presentation
      横浜
    • Year and Date
      2012-03-27
  • [Presentation] β-アミノポルフィリンの酸化によるポルフィリン二量体の合成2012

    • Author(s)
      秋田 将成,廣戸 聡, 忍久保 洋
    • Organizer
      日本化学会第92 春季年会
    • Place of Presentation
      横浜
    • Year and Date
      2012-03-27
  • [Presentation] Synthesis of Cyclophanes with Oligoacenes2011

    • Author(s)
      Y. Koyama, S. Hiroto, H. Shinokubo
    • Organizer
      Nagoya University Global COE International Symposium on Elucidation and Design on Materials and Molecular Functions
    • Place of Presentation
      Nagoya
    • Year and Date
      2011-11-28
  • [Presentation] β-アミノポルフィリンの酸化反応による縮環ポルフィリン二量体の合成2011

    • Author(s)
      秋田 将成,廣戸 聡, 忍久保 洋
    • Organizer
      名古屋大学G-COE 第5回物質科学フロンティアセミナー
    • Place of Presentation
      名古屋
    • Year and Date
      2011-10-21
  • [Presentation] オリゴアセンを用いたシクロファンの合成2011

    • Author(s)
      小山 祐太朗,廣戸 聡, 忍久保 洋
    • Organizer
      第22回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      つくば
    • Year and Date
      2011-09-21
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.apchem.nagoya-u.ac.jp/hshino/sub/research/research.html

URL: 

Published: 2014-09-25  

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