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2012 Fiscal Year Annual Research Report

カチオン性ポルフィリン金属錯体を用いた新規触媒反応の開発

Research Project

Project/Area Number 23655035
Research InstitutionKyoto University

Principal Investigator

倉橋 拓也  京都大学, 工学(系)研究科(研究院), 准教授 (50432365)

Keywordsポルフィリン / 遷移金属 / 触媒反応
Research Abstract

本研究ではポルフィリン金属触媒を活用したヘテロ-ディールス・アルダー反応に着目して、医薬品や農薬等の生理活性物質に多く含まれるピペリジン環骨格の簡便構築法の開発を検討した。その結果、カチオン性ポルフィリンコバルト(III)触媒を用いれば、不活性イミンと不活性ジエンのヘテロ-ディールス・アルダー反応が、穏和な条件にて進行してピペリジン環化合物が得られることを見出した。カチオン性サレンコバルト(III)錯体を触媒に用いた場合には、このヘテロ-ディールス・アルダー反応は全く進行しない。環化異性化反応は原子効率の高い優れた反応であり、主に白金やロジウム、ルテニウムなどの後周期遷移金属触媒を用いることにより、高い収率と高度な位置・立体制御が達成されている。本研究では、マンガンの経済性、環境調和性、さらに特有の反応性に注目して、これを触媒とした環化異性化反応の開発を行った。その結果、カチオン性ポルフィリンマンガン(III)触媒を用いることにより、エンインの環化異性化反応が進行して、ピペリジン環化合物またはピロリジン環化合物が収率良く得られることを見つけた。また、この反応では、カチオン性マンガン触媒の対アニオンを変えることにより、優先して生成する環化体生成物を選択できることを明らかにした。

  • Research Products

    (4 results)

All 2013 2012

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 3 results)

  • [Journal Article] Nickel-Catalyzed Cycloaddition of Vinylcyclopropanes to Imines2013

    • Author(s)
      Rihoko Tombe
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 15 Pages: 1791-1793

    • DOI

      10.1021/ol4005068

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of Quinolones by Nickel-Catalyzed Cycloaddition via Elimination of Nitrile2013

    • Author(s)
      Kenichiro Nakai
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 15 Pages: 856-859

    • DOI

      10.1021/ol303546p

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Manganese Porphyrin Catalyzed Cycloisomerization of Enynes2012

    • Author(s)
      小澤卓也、倉橋拓也、松原誠二郎
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 14 Pages: 3008-3011

    • DOI

      DOI:10.1021/ol301416f

  • [Journal Article] Cobalt(III) Porphyrin Catalyzed Aza-Diels–Alder Reaction2012

    • Author(s)
      Ryo Wakabayashi
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 14 Pages: 4794-4797

    • DOI

      10.1021/ol3020946

    • Peer Reviewed

URL: 

Published: 2014-07-24  

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