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2012 Fiscal Year Annual Research Report

近赤外利用有機太陽電池色素の開発研究

Research Project

Project/Area Number 23655044
Research InstitutionEhime University

Principal Investigator

宇野 英満  愛媛大学, 理工学研究科, 教授 (20168735)

Keywords近赤外色素 / BODIPY / ピロロイソインドール / フィルター
Research Abstract

近赤外利用有機太陽電池作成に必要な近赤外光を吸収する高共役化合物を創出するために、具体的な以下の課題化合物群を設定し、奥島准教授、森助教と協力して、高共役化合物前駆体の合成をおこなった。高共役化合物前駆体の熱反応性、光反応における波長依存性、結晶構造と分解特性、置換基と酸化還元特性との関係を重点的に検討し、最終でペリ環状分解反応を用いて目的の高共役化合物の合成を達成した。得られた高共役化合物は、三菱化学および山田教授(奈良先端大)と協力して太陽電池としての性能、JSRおよび日本触媒と協力して近赤外特性を評価している。具体的には以下の3つの課題について検討した。
課題①: ベンゼン連結ビスBODIPYの共役拡張と光安定化:848nmに最長極大吸収をもつベンゼン連結BisBODIPYの合成にはすでに成功していた。しかしながらこの化合物は大気下光に不安定で、分解することが分かった。これを実用的なもとするために電子吸引性基の導入を検討した。電子吸引性基として、シアノ基、エステル基及びペンタフルオロフェニル基を導入することで安定化を図った。この化合物の中でシアノ基を導入したものについては、光照射下における大気安定性の獲得とともに、吸収極大波長は901nmに達し、吸収の裾野さえも可視光領域にない色素となった。このため、この色素は淡黄色でありながら近赤外領域に吸収を持つこれまでにない近赤外吸収色素であることが判明した。
課題②:アセナフトピロールを組み込んだBisBODIPYの合成と物性評価: アセナフトピロールを組み込んだBisBODIPYの合成をおこなった。この化合物は安定ではあるが、アセナフト融合の深色効果はベンゾ融合の場合と比べて小さいことが判明した。
課題③:ピロロインドール系色素合成の試み: ピロロイソインドール連結BODIPYとの比較を行うためピロロインドールの合成を開始した。

  • Research Products

    (9 results)

All 2013 2012

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results) Presentation (8 results) (of which Invited: 1 results)

  • [Journal Article] π-Fused bis-BODIPY as a candidate for NIR dyes2012

    • Author(s)
      M. Nakamura, H. Tahara, K. Takahashi, T. Nagata, H. Uoyama, D. Kuzuhara, S. Mori, T. Okujima, H. Yamada, and H. Uno
    • Journal Title

      Org. Biomol. Chem.

      Volume: 10 Pages: 6840-6849

    • DOI

      10.1039/C2OB25930C

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] B,O-キレート型ジピロメテンホウ素錯体の合成2013

    • Author(s)
      志田陽一、富盛祐也、奥島鉄雄、森重樹、中江隆博、宇野英満
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      草津
    • Year and Date
      20130322-25
  • [Presentation] ペリ環状分解反応によるπ電子系の構築2012

    • Author(s)
      宇野 英満
    • Organizer
      第6回有機π電子系シンポジウム
    • Place of Presentation
      松山
    • Year and Date
      20121214-20121215
    • Invited
  • [Presentation] 多環式芳香族縮環シクロ[8]ピロールの合成と物性2012

    • Author(s)
      安藤千恵、松本直樹、奥島鉄雄、森重樹、小原敬士、中江隆博、宇野英満
    • Organizer
      第23回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      20120919-21
  • [Presentation] BisBODIPY近赤外色素のとその電子状態の解明2012

    • Author(s)
      中村光則、高橋功太郎、森 重樹、中江 隆博、奥島 鉄雄、宇野 英満
    • Organizer
      第23回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      20120919-20120921
  • [Presentation] Synthesis of π-Expanded Cyclo[8]pyrroles2012

    • Author(s)
      T. Okujima, T. Nakae, S. Mori, K. Ohara, H. Uno, N. Matsumoto, C. Ando, G. Jin, H. Yamada
    • Organizer
      Seventh International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines
    • Place of Presentation
      Jeju, Korea
    • Year and Date
      20120701-07
  • [Presentation] Synthesis and Properties of β-Substituted Cyclo[8]pyrroles2012

    • Author(s)
      T. Okujima, T. Nakae, S. Mori, K. Ohara, H. Uno, C. Ando, N. Matsumoto
    • Organizer
      Seventh International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines
    • Place of Presentation
      Jeju, Korea
    • Year and Date
      20120701-07
  • [Presentation] 近赤外色素としての共役拡張bisBODIPYの合成研究2012

    • Author(s)
      北束政波、中村光則、中江隆博、森重樹、奥島鉄雄、宇野英満
    • Organizer
      2012 ハロゲン利用ミニシンポジウム
    • Place of Presentation
      岡山
    • Year and Date
      2012-11-30
  • [Presentation] B,O-キレート型ジピロメテンホウ素錯体の合成2012

    • Author(s)
      志田陽一、西岡紀理、富盛祐也、森重樹、中江隆博、宇野英満、奥島鉄雄
    • Organizer
      2012 ハロゲン利用ミニシンポジウム
    • Place of Presentation
      岡山
    • Year and Date
      2012-11-30

URL: 

Published: 2014-07-24  

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