2012 Fiscal Year Annual Research Report
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23659009
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| Research Institution | Kyushu University |
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Principal Investigator |
末宗 洋 九州大学, 薬学研究科(研究院), 教授 (20095897)
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| Keywords | ルイス酸 / 光制御 / 有機分子触媒 |
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| Research Abstract |
本研究は、様々なキラル素子の導入が可能な光制御型のルイス酸触媒の開発研究を展開し、従来にない機能性触媒分子の創製と不斉反応への展開を目指す。計画している研究項目は、①光制御型ルイス酸性分子の創製と物性評価、②触媒の反応性検討と不斉反応への応用研究の2つである。
本年度は前年度に合成に成功した光制御型のルイス酸性分子に加え、新たに数種類の誘導体の合成に成功した。ルイス酸性分子の合成は、アシロイン体を各種アリールボロン酸で処理することで達成できた。しかしながら、キラルアリールボロン酸誘導体（ビナフチル骨格、ビフェナンスリル骨格）の合成及びそれらとのカップリング反応に関しては円滑に反応が進行しなかった。一方、合成に成功した光制御型ルイス酸触媒は、特定の光照射（312 nm, >430 nm）により可逆的なフォトクロミズムを示すことが紫外可視吸光度の測定により明らかとなった。
ルイス酸触媒の有用性を確かめるため、触媒のルイス酸性を利用したDiels-Alder反応をモデル反応として行った。その結果、反応の進行は確認されたが、閉環型および開環型の状態における優位な差は見られなかった。今後、化学的修飾によりホウ素上の電子的環境を調整することで反応性制御を達成できるものと確信している。
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[Journal Article] Design and optimization of novel (2S,4S,5S)-5-amino-6-(2,2-dimethyl-5-oxo-4-phenylpiperazin-1-yl)-4-hydroxy-2-isopropylhexanamides as renin inhibitors2012
Author(s)
Yuji Nakamura, Chie Sugita, Masaki Meguro, Shojiro Miyazaki, Kazuhiko Tamaki, Mizuki Takahashi, Yoko Nagai, Takahiro Nagayama, Mikio Kato, Hiroshi Suemune, Takahide Nishi,
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Journal Title
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters
Volume: 22
Pages: 4561-4566
DOI
Peer Reviewed
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