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2013 Fiscal Year Annual Research Report

オリゴアセン類の合理的合成ルートの探索と物性評価

Research Project

Project/Area Number 23685030
Research InstitutionNara Institute of Science and Technology

Principal Investigator

荒谷 直樹  奈良先端科学技術大学院大学, 物質創成科学研究科, 准教授 (60372562)

Project Period (FY) 2011-04-01 – 2014-03-31
Keywordsアセン / ナノ材料 / 合成化学
Research Abstract

当初想定していたオリゴアセンの合理的な合成ルートは、オリゴアセンキノンを前駆体として、キノン部位に置換基を導入して還元する方法である。申請者はすでに、電子求引性の置換基を効果的に導入することにより、世界最大のオリゴアセンキノンであるノナセンキノンの合成に成功している。キノンの反応性も探索しており、アニリンとの脱水縮合によってキノンジイミンを生成し、安定に単離できることを見出した。しかしながら昨年度はこれとは別法となる、ビシクロ化合物の逆ディールスーアルダー反応を利用したペンタセンダイマーの合成やパイ拡張TCNQとなるテトラシアノビスペンタセンキノジメタンの合成にも成功している。更に今年度は、偶然にもテトラセン縮環1,3-ジチオール-2-オンの加水分解によりテトラチアビステトラセンが生成することを発見し、ここから金属銅を用いた脱硫反応によるビステトラセノジチインの合成に成功した。これは2電子酸化によって形式的にはノナセンと等π構造となり、これはすなわち新規含硫黄アセンである。含窒素アセンや含ホウ素アセンは非常に活発に合成研究がなされているが、含硫黄アセンはバルクでは触媒として有能であるものの、低分子合成はこれまでほとんど研究がなされていない、未開拓領域である。これらの合成・精製手段を確立し、すべての化合物についてX線構造解析によって構造を明確にすることを目指しているが、テトラチア体、ジチア体に関しては構造解析に成功した。現在酸化種の結晶作成に挑んでいる。

Current Status of Research Progress
Reason

25年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

25年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (31 results)

All 2014 2013

All Journal Article (10 results) (of which Peer Reviewed: 10 results) Presentation (21 results)

  • [Journal Article] Synthesis and optical reactivity of 6,13-a-diketoprecursors of 2,3,9,10-tetraalkylpentacenes in solution, film and crystals2014

    • Author(s)
      S. Katsuta, H. Saeki, K. Tanaka, Y. Murai, D. Kuzuhara, M. Misaki, N. Aratani, S. Masuo, Y. Ueda, H. Yamada
    • Journal Title

      J. Mater. Chem. C

      Volume: 2 Pages: 986-993

    • DOI

      DOI: 10.1039/C3TC31824A

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Diprotonated [28]Hexaphyrins(1.1.1.1.1.1): Triangular Antiaromatic Macrocycles2014

    • Author(s)
      Shin-ichiro Ishida, Tomohiro Higashino, Shigeki Mori, Hirotaka Mori, Naoki Aratani, Takayuki Tanaka, Jong Min Lim, Dongho Kim, and Atsuhiro Osuka
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed.

      Volume: 53 Pages: 3427-3431

    • DOI

      10.1002/anie.201400301

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis and Solid-State Structures of a Tetrathiafulvalene- Conjugated Bistetracene2014

    • Author(s)
      Masataka Yamashita, Daiki Kuzuhara, Naoki Aratani, and Hiroko Yamada
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: 20 Pages: 印刷中

    • DOI

      10.1002/chem.201304997

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] η5-Cyclopentadienyl-Iron(II)-[14]Triphyrin(2.1.1) Sandwich Compounds: Synthesis, Characterization, and Stable Redox Interconversion2013

    • Author(s)
      Zhaoli Xue, Daiki Kuzuhara, Shinya Ikeda, Yuka Sakakibara, Kei Ohkubo, Naoki Aratani, Tetsuo Okujima, Hidemitsu Uno, Shunichi Fukuzumi and Hiroko Yamada
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed.

      Volume: 52 Pages: 7306-7309

    • DOI

      10.1002/anie.201302815

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A soluble bispentacenequinone precursor for creation of directly 6,6′-linked bispentacenes and a tetracyanobipentacenequinodimethane2013

    • Author(s)
      Kazuki Tanaka, Naoki Aratani, Daiki Kuzuhara, Sadaaki Sakamoto, Tetsuo Okujima, Noboru Ono, Hidemitsu Uno and Hiroko Yamada
    • Journal Title

      RSC Advances

      Volume: 3 Pages: 15310-15315

    • DOI

      10.1039/c3ra41914b

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis and Crystal Structures of 5,15-bis(triisopropylsilylethynyl)-tetrabenzoporphyrins2013

    • Author(s)
      K. Takahashi, D. Kuzuhara, N. Aratani, H. Yamada
    • Journal Title

      Journal of Photopolymer Science and Technology

      Volume: 26 Pages: 213-216

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis and Properties of Boron Complexes of [14]Triphyrins(2.1.1)2013

    • Author(s)
      D. Kuzuhara, Z. Xue, S. Mori, T. Okujima, H. Uno, N. Aratani, H. Yamada
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Volume: 49 Pages: 8955-8957

    • DOI

      10.1039/c3cc44788j

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Regioselective fabrications of a Mobius aromatic [28]hexaphyrin palladium(II) complex2013

    • Author(s)
      Tomoki Yoneda, Naoki Aratani, and Atsuhiro Osuka
    • Journal Title

      Journal of Porphyrins and Phthalocyanines

      Volume: 17 Pages: 665-72

    • DOI

      10.1142/S1088424612501428

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A 1,3-Phenylene-Bridged Hexameric Porphyrin Wheel and Efficient Excitation Energy Transfer along the Wheel2013

    • Author(s)
      Hua-Wei Jiang, Sujin Ham, Naoki Aratani, Dongho Kim, and Atsuhiro Osuka
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: 19 Pages: 13328-3336

    • DOI

      10.1002/chem.201302361

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Solution-processed anthradithiophene-PCBM p-n junction photovoltaic cells fabricated by using the photoprecursor method2013

    • Author(s)
      H. Yamada, Y. Yamaguchi, R. Katoh, T. Motoyama, T. Aotake, D. Kuzuhara M. Suzuki, T. Okujima, H. Uno, N. Aratani, K. Nakayama
    • Journal Title

      Chem. Commun

      Volume: 49 Pages: 11638-11640

    • DOI

      10.1039/c3cc46178e

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ビスピロール置換芳香族化合物を用いたインドリジノ[3,4,5-ab]イソインドール誘導体の合成2014

    • Author(s)
      葛原 大軌・森山 弘健・三宅 慧・荒谷 直樹・山田 容子
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会(2014)
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      20140327-20140330
  • [Presentation] π共役系拡張フルオロン型化合物の合成および物性2014

    • Author(s)
      勢造恭平, 荒谷直樹, 山田容子
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会(2014)
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      20140327-20140330
  • [Presentation] ヘテロアリール基を有するポルフィセンの合成と物性2014

    • Author(s)
      中岡晴河,葛原大軌,荒谷直樹,山田容子
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会(2014)
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      20140327-20140330
  • [Presentation] 有機薄膜太陽電池を指向したジケトピロロピロール連結ベンゾポルフィリンの合成と物性2014

    • Author(s)
      高橋功太郎,山田直也,佐伯宏之,葛原大軌,荒谷直樹,中山健一,山田容子
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会(2014)
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      20140327-20140330
  • [Presentation] テトラセノ1,3-ジチオール-2-オンの合成と反応性2014

    • Author(s)
      山下正貴、鈴木充朗、葛原大軌、荒谷直樹、山田容子
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会(2014)
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      20140327-20140330
  • [Presentation] ベンゼン架橋ペリレンビスイミドアレイの合成2014

    • Author(s)
      児島満,荒谷直樹,山田容子
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会(2014)
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      20140327-20140330
  • [Presentation] 近赤外吸収を有するキノキサリン縮環ポルフィセンの合成2014

    • Author(s)
      坂口三佳,葛原大軌,荒谷直樹,山田容子
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会(2014)
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      20140327-20140330
  • [Presentation] ペリペンタセン骨格の合成法の開拓2014

    • Author(s)
      松本彬伸,荒谷直樹,山田容子
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会(2014)
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      20140327-20140330
  • [Presentation] 縮環ピレン3量体の合成と物性2014

    • Author(s)
      田本彬,荒谷直樹,山田容子
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会(2014)
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      20140327-20140330
  • [Presentation] 光及び熱により段階的に制御可能な発光特性を有する BODIPY の合成と分光特性2013

    • Author(s)
      青竹 達也・葛原 大軌・荒谷 直樹・山田 容子
    • Organizer
      2013年光化学討論会
    • Place of Presentation
      愛媛大学
    • Year and Date
      20130911-20130913
  • [Presentation] インドリジノ[3,4,5-ab]イソインドールの合成法の開発2013

    • Author(s)
      森山 弘健・三宅 慧・葛原 大軌・荒谷 直樹・山田 容子
    • Organizer
      2013年光化学討論会
    • Place of Presentation
      愛媛大学
    • Year and Date
      20130911-20130913
  • [Presentation] ベンゾチアゾール置換ベンゾポルフィリンの合成と物性2013

    • Author(s)
      高橋 功太郎・山田 直也・葛原 大軌・荒谷 直樹・中山 健一・山田 容子
    • Organizer
      第24回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      学習院大学
    • Year and Date
      20130905-20130907
  • [Presentation] テトラセン縮環TTFの合成と物性2013

    • Author(s)
      山下 正貴・葛原 大軌・荒谷 直樹・山田 容子
    • Organizer
      第24回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      学習院大学
    • Year and Date
      20130905-20130907
  • [Presentation] ビスペンタセンラジカルの合成研究2013

    • Author(s)
      青竹 達也・荒谷 直樹・山田 容子
    • Organizer
      第24回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      学習院大学
    • Year and Date
      20130905-20130907
  • [Presentation] アリール基を有するポルフィセンの合成と物性2013

    • Author(s)
      中岡 晴河・葛原 大軌・荒谷 直樹・山田 容子
    • Organizer
      第24回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      学習院大学
    • Year and Date
      20130905-20130907
  • [Presentation] [14]トリフィリン(2.1.1)鉄錯体の合成と物性2013

    • Author(s)
      薛 兆歴・葛原 大軌・荒谷 直樹・山田 容子
    • Organizer
      第24回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      学習院大学
    • Year and Date
      20130905-20130907
  • [Presentation] Synthesis of Indolizino[3, 4, 5-ab]isoindole Derivatives by Acid Induced Cyclization2013

    • Author(s)
      Daiki Kuzuhara, Satoshi Miyake, Hirotake Moriyama, Naoki Aratani, Hiroko Yamada
    • Organizer
      ISNA-15
    • Place of Presentation
      Taipei
    • Year and Date
      20130728-20130802
  • [Presentation] Synthesis, Structures and Properties of Tetracene- Fused TTF Derivatives2013

    • Author(s)
      Masataka Yamashita, Daiki Kuzuhara, Naoki Aratani, Hiroko Yamada
    • Organizer
      ISNA-15
    • Place of Presentation
      Taipei
    • Year and Date
      20130728-20130802
  • [Presentation] Synthesis, Structure and Property of Porphyrin Derivatives for Organic Semiconducting Materials using Precursor Methods2013

    • Author(s)
      Kohtaro Takahashi, Daiki Kuzuhara, Naoki Aratani and Hiroko Yamada
    • Organizer
      ICPST-30
    • Place of Presentation
      千葉大学
    • Year and Date
      20130625-20130628
  • [Presentation] Thermal and Optical Dual-Control of Fluorescence of BODIPY2013

    • Author(s)
      Tatsuya Aotake, Daiki Kuzuhara, Naoki Aratani, Hiroko Yamada
    • Organizer
      ISACS10
    • Place of Presentation
      京都大学
    • Year and Date
      20130618-20130621
  • [Presentation] Synthesis of Properties of Tetracene-fused TTFs2013

    • Author(s)
      Masataka Yamashita, Daiki Kuzuhara, Naoki Aratani, Hiroko Yamada
    • Organizer
      ISACS10
    • Place of Presentation
      京都大学
    • Year and Date
      20130618-20130621

URL: 

Published: 2015-05-28  

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