2014 Fiscal Year Annual Research Report
活性点分離の概念を機軸とする酸化的炭素－炭素結合形成反応の開発
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23685036
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| Research Institution | Shibaura Institute of Technology |
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Principal Investigator |
田嶋 稔樹 芝浦工業大学, 工学部, 准教授 (50361770)
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| Project Period (FY) |
2011-04-01 – 2015-03-31
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| Keywords | 有機化学 / 活性点分離 / 炭素カチオン |
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| Outline of Annual Research Achievements |
本研究では、我々がこれまでの研究過程で提唱した有機電解合成における活性点分離の概念を方法論的原理の基盤とし、ユビキタスな炭素－水素結合を炭素－炭素結合へと酸化的に直接または間接的に変換する酸化的炭素－炭素結合形成反応や、ワンポットで電解反応を含む多段階反応を行うワンポット電解合成法を確立することを主な目的とした。
１．電解酸化を受けない炭素求核剤を用いる酸化的炭素－炭素結合形成反応の開発：平成２５年度までに、固体に固定化したシアノ化剤を用いる酸化的シアノ化に成功したのに対し、平成２６年度はその他の炭素求核剤の利用について検討を行った。しかしながら、電解酸化を受けない炭素求核剤を新たに創製することはできなかった。
２．電解ヒドロキシ化をキーステップとする酸化的炭素－炭素結合形成反応の開発：カルバメートの電解ヒドロキシ化によって生成するヒドロキシ化体（N-アシルイミニウムイオン等価体）を酸（固体酸を含む）存在下において炭素求核剤と反応させることで、ワンポットでの酸化的炭素－炭素結合形成反応を高収率で行うことに成功した。
３．活性点分離を利用したワンポット電解反応（両極電解合成法）の開発：陽極でのベンジルアルコールの電解酸化によるベンズアルデヒドの生成と、陰極でのニトロメタンの電解還元によるニトロメチルアニオンの生成を組み合わせることで、β-ニトロアルコールをワンポットで、さらに良好な収率で合成することに成功した。
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| Research Progress Status |
26年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Strategy for Future Research Activity |
26年度が最終年度であるため、記入しない。
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Research Products
(2 results)
