2011 Fiscal Year Research-status Report

ポリアミノ酸マクロモノマーの環境負荷低減材料への応用

Research Project

Project/Area Number	23710105
Research Institution	Suzuka National College of Technology
Principal Investigator	淀谷真也鈴鹿工業高等専門学校, その他部局等, 講師 (70369990)
Project Period (FY)	2011-04-28 – 2015-03-31
Keywords	NCA
Research Abstract	今年度は開始剤として官能基に第一級のアミノ基を有するビニル化合物の合成を行うことを目的とした。開始剤として着目した物質は代表的なビニル系モノマーであるスチレンのパラ位に、アミノ酸であるグリシンの誘導体を官能基として有する2-Amino-3-(4-vinylphenyl)-propanoic acid tert-butyl esterである．　Glycine tert-butyl esterを出発材料に用いて、N-(Diphenylmethylene)glycine tert-butyl esterの合成を行った。様々な合成法を検討した結果、Tolueneを溶媒とし、触媒にPyridineとAcetic anhydrideの混合物を用いたとき、反応が促進されることが分かった。よって、触媒の混合比を検討し、Pyridine:Acetic anhydride=0.2：0.4(原料に対しての当量)のとき収量1.28ｇ、収率10.9％となり、無触媒条件よりも収率の向上がみられた。　一方、市販品のN-(Diphenylmethylene)glycine tert-butyl esterを用いた2-(Benzhydrylidene-amino)-3-(4-vinyl-phenyl)-propionic acid tert-butyl esterの合成では、濃縮中に溶液が酸化してしまったため、次の反応に進むことが出来なかった。反応系を窒素気流下にするなどの工夫をし、参加しないような条件を検討する必要がある。　今年度の研究により、四段階で計画している開始剤の合成反応の三段階目までの条件を検討することが出来た。さらに，各段階での収率を向上させることが出来れば、目的生成物の合成が期待される．
Current Status of Research Progress	Current Status of Research Progress 3: Progress in research has been slightly delayed. Reason 開始剤合成の第二段階であるアミノ基の保護反応において、Glycine tert-butyl esterの保護基としてBenzophenoneとBenzaldehydeを検討したが、いずれの物質も過剰分を分離することが困難であり、主生成物を単離することができなかった。　また、第三段階である4-Chloromethylstyleneとの反応においては、原料であるN-(Diphenylmethylene) glycine tert-butyl esterが酸化してしまい、反応が進行しなかった．　これら二つの問題解決は非常に困難であり、多くの時間を要したために、今年度中に目的生成物を完成させることが出来なかった。
Strategy for Future Research Activity	開始剤合成の第二段階であるアミノ基の保護反応において、保護基であるBenzophenoneとBenzaldehydeの過剰分を分離方法を検討すると同時に異なる保護基の検討を行い、アミノ基が保護されたGlycine tert-butyl esterの合成を行う。　また、第三段階である4-Chloromethylstyleneとの反応においては、窒素ラインを用いて、窒素気流下で合成を行い、原料であるN-(Diphenylmethylene) glycine tert-butyl esterの酸化を抑えながら合成を行う。　開始剤が合成でき次第、モノマーであるL-アミノ酸NCAの合成を行い、最終的にはマクロモノマーの合成を行う。
Expenditure Plans for the Next FY Research Funding	次年度の研究費は基本的な試薬やガラス器具、消耗品の購入と、上記の問題点を改善するために、過剰量の原料と主生成物を分離するための装置、窒素気流下で実験するための装置などを購入し、研究を遂行していく予定である。