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2012 Fiscal Year Research-status Report

機能性キラル高分子を用いるアロステリックキラルダイナミクスへの挑戦

Research Project

Project/Area Number 23750129
Research InstitutionOsaka University

Principal Investigator

福原 学  大阪大学, 工学(系)研究科(研究院), 助教 (30505996)

Keywords超分子センシング / 超分子キラル光反応 / センサー
Research Abstract

今年度行ってきたのは、機能性ホストを用いる基底状態超分子センシングと励起状態超分子キラル光反応である。昨年から引き続き、ポリチオフェンを基盤とするセンサー開発を行っており、より生体系センサーへと近づけるために水溶性シクロデキストリンを側鎖にもつポリチオフェンを合成した。これのアミノ酸・ペプチド類のセンシングを行ったところ、ジフェニルアラニン系で最高の13.7というエナンチオ選択性が観測され、これらの結果はChem. Eur. J.誌に載った。また超分子キラル光反応においては、従来の糖をキラル補助基とする方法からキラル足場として利用する方向へと展開し、キラル足場に適したモデル光反応として2-アントラセンカルボン酸(AC)の不斉環化二量化反応を行った。この結果、環状四糖であるcyclic nigerosylnigerose (CNN)をキラル足場とするACのジアステレオ区別環化二量化反応において、化学収率96%、光学収率99%というこれでまでキラル光化学で達成困難であった究極的なジアステレオ選択性を達成し、この結果はChem. Commun.誌に載った。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

機能性ホスト分子を用いるキラルセンシングでは、既に新たなリポーター分子を修飾したカードラン系において、4糖であるアカルボースをアロステリックにセンシングできることを見出しており、論文として発信できる目処はついている。カードランセンサーに関しては、Chem. Commun.誌1報、Org. Lett.誌1報、J. Am. Chem. Soc.誌1報と順調に進行している。ポリチオフェンセンサーに関しては、Chem. Eur. J.誌に2報、Chem. Commun.誌に1報報告してはいるものの、当初計画していたものとは若干の進行の遅れがあるので、(2)とした。

Strategy for Future Research Activity

最終年度である今年は、カードランセンサーに関しては、リポーターとin situで形成する複合センサーの結果を論文にまとめ、新たなリポーターを修飾した修飾カードランによるオリゴ糖センシング系を論文化する予定である。また、現在新たに取り組んでいるカードランをキラルホストとするキラルセンシングについても取り組む。ポリチオフェンセンサーに関しては、ポルフィリンを側鎖にもつものと、シクロデキストリンを融合したものを二つ同時に進行させており、これらを期間内に完遂する予定である。

Expenditure Plans for the Next FY Research Funding

引き続き、試薬費用はある程度必要となるが、最終年度であることから、これまでの成果発表を国内・国外を問わず行い、積極的に招待講演を引き受けるよていであり、これら出張費にもある程度研究費をまわす必要があると考えている。

  • Research Products

    (43 results)

All 2013 2012

All Journal Article (12 results) (of which Peer Reviewed: 12 results) Presentation (31 results)

  • [Journal Article] Chiral Recognition and Supramolecular Photoreaction of 1,1’-Binaphthol with Bovine and Human Serum Albumins2013

    • Author(s)
      Nishijima, M.; Chang, J.-W.; Yang, C.; Fukuhara, G.; Mori, T.; Inoue, Y.*
    • Journal Title

      Res. Chem. Intermed.

      Volume: 39 Pages: 371-383

    • DOI

      [DOI: 10.1007/s11164-012-0655-1]

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Peptide Chirality Sensing by Cyclodextrin-Polythiophene Conjugate2013

    • Author(s)
      Fukuhara, G.*; Inoue, Y.*
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: 18 Pages: 11459-11464

    • DOI

      [DOI: 10.1002/chem.201201294]

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Explaining the Highly Enantiomeric Photocyclodimerization of 2-Anthracenecarboxylate Bound to Human Serum Albumin using Time-resolved Anisotropy Studies2013

    • Author(s)
      Fuentealba, D.; Kato, H.; Nishijima, M.; Fukuhara, G.; Mori, T.; Inoue, Y.*; Bohne, C.*
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc.

      Volume: 135 Pages: 203-209

    • DOI

      [DOI: 10.1021/ja3081555]

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Inherently Chiral Resorcin[4]arenes with Urea and Amide Side Arms. Synthesis, Structure and Chiral Recognition2013

    • Author(s)
      Wiegmann, S.; Fukuhara, G.; Neumann, B.; Stammler, H.-G.; Inoue, Y.*; Mattay, J.*
    • Journal Title

      Eur. J. Org. Chem.

      Volume: 2013 Pages: 1240-1245

    • DOI

      [DOI: 10.1002/ejoc.201201272]

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Enantiospecific Photochemical Transformations under Elevated Pressure2013

    • Author(s)
      Ayitou, A. J.-L.; Fukuhara, G.; Kumarasamy, E.; Inoue, Y.*; Sivaguru, J.*
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: 19 Pages: 4327-4334

    • DOI

      [DOI: 10.1002/chem.201203665]

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Cross- versus Homo-Photocyclodimerization of Anthracene and 2-Anthracenecarboxylic Acid Mediated by Chiral Hydrogen-Bonding Template. Factors Controlling the Cross/Homo- and Enantio-Selectivities2013

    • Author(s)
      Kawanami, Y.; Umehara, H.; Mizoguchi, J.; Nishijima, M.; Fukuhara, G.; Yang, C.; Mori, T.; Inoue, Y.*
    • Journal Title

      J. Org. Chem.

      Volume: 78 Pages: 3073-3085

    • DOI

      [DOI: 10.1021/jo302818w]

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Phase-Controlled Supramolecular Photochirogenesis in Cyclodextrin Nanosponges2013

    • Author(s)
      Liang, W.; Yang, C.*; Zhou, D.; Haneoka, H.; Nishijima, M.; Fukuhara, G.; Mori, T.; Castiglione, F.; Mele, A.; Caldera, F.; Trotta, F.*; Inoue, Y.*
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Volume: 49 Pages: 3510-3512

    • DOI

      [DOI: 10.1039/C3CC40542G]

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Supramolecular Photochirogenesis with Novel Cyclic Tetrasaccharide: Enantiodifferentiating Photoisomerization of (Z)-Cyclooctene with Cyclic Nigerosylnigerose-Based Sensitizers2012

    • Author(s)
      Yang, C.*; Liang, W.; Nishijima, M.; Fukuhara, G.; Mori, T.; Hiramatsu, H.; Dan-Oh, Y.; Tsujimoto, K.; Inoue, Y.*
    • Journal Title

      Chirality

      Volume: 24 Pages: 921-927

    • DOI

      [DOI: 10.1002/chir.22014]

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Donor/Acceptor-Substituted Chiral Molecular Clips – Synthesis and Host-Guest Complex Formation2012

    • Author(s)
      Klae;rner, F.-G.*; Madenci, S.; Kuchenbrandt, M. C.; Blaeser, D.; Boese, R.; Fukuhara, G.; Inoue, Y.*
    • Journal Title

      Eur. J. Org. Chem.

      Volume: 2012 Pages: 3385-3395

    • DOI

      [DOI: 10.1002/ejoc.201200112]

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Strictly Diastereocontrolled Photocyclodimerization of 2-Anthracenecarboxylates Tethered to Cyclic Tetrasaccharides2012

    • Author(s)
      Fukuhara, G.*; Nakamura, T.; Kawanami, Y.; Yang, C.; Mori, T.; Hiramatsu, H.; Dan-oh, Y.; Tsujimoto, K.; Inoue, Y.*
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Volume: 48 Pages: 9156-9158

    • DOI

      [DOI: 10.1039/C2CC34880B]

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Cyclodextrin Nanosponge-Sensitized Enantiodifferentiating Photoisomerization of Cyclooctene and 1,3-Cyclooctadiene2012

    • Author(s)
      Liang, W.; Yang, C.*; Nishijima, M.; Fukuhara, G.; Mori, T.; Mele, A.; Castiglione, F.; Caldera, F.; Trotta, F.*; Inoue, Y.*
    • Journal Title

      Beilstein J. Org. Chem.

      Volume: 8 Pages: 1305-1311

    • DOI

      [DOI: 10.3762/bjoc.8.149]

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Enantiodifferentiating Photocyclodimerization of 2-Anthracenecarboxylic Acid via Competitive Binary/Ternary Hydrogen-Bonded Complexes with 4-Benzamidoprolinol2012

    • Author(s)
      Kawanami, Y.; Katsumata, S.; Mizoguchi, J.; Nishijima, M.; Fukuhara, G.; Yang, C.; Mori, T.; Inoue, Y.*
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 14 Pages: 4962-4965

    • DOI

      [DOI: 10.1021/ol3023402]

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ポリ(L-リシン)から作成した分子インプリントポリマーをキラル反応場とする2-アントラセンカルボン酸のエナンチオ選択的超分子光環化二量化反応2013

    • Author(s)
      田中 秀和・○西嶋 政樹・森 直・福原 学・楊 成・DZWOLAK, Wojciech・井上 佳久
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学
    • Year and Date
      20130322-20130325
  • [Presentation] L-プロリノールと2-アントラセンカルボン酸の錯形成挙動ならびに超分子不斉光環化二量化反応に関する研究2013

    • Author(s)
      ○川浪 悠子・勝俣 真也・西嶋 政樹・福原 学・楊 成・森 直・井上 佳久
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学
    • Year and Date
      20130322-20130325
  • [Presentation] 1,1-ジシアノ-4-アリール-1-ブテン誘導体とアセトニトリルの新規光付加反応2013

    • Author(s)
      ○青木 祥晃・井藤 仁・西内 絵美・森 直・福原 学・井上 佳久
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学
    • Year and Date
      20130322-20130325
  • [Presentation] (S)-プロリノールとの高次錯体を経由するケイ皮酸の超分子不斉光環化二量化2013

    • Author(s)
      ○東井 宏樹・西嶋 政樹・福原 学・楊 成・森 直・井上 佳久
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学
    • Year and Date
      20130322-20130325
  • [Presentation] β-シクロデキストリンをホストとする2-アントラセンカルボン酸の超分子不斉光環化二量化反応におけるキラルな新規環化二量体生成とその機構2013

    • Author(s)
      松下 諒平・楊 成・福原 学・西嶋 政樹・森 直・○井上 佳久
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学
    • Year and Date
      20130322-20130325
  • [Presentation] β-シクロデキストリン二量体を用いる2-アントラセンカルボン酸の超分子不斉光環化二量化反応2013

    • Author(s)
      ○山内 真人・松下 諒平・楊 成・福原 学・西嶋 政樹・森 直・井上 佳久
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学
    • Year and Date
      20130322-20130325
  • [Presentation] ヒト血清アルブミンを不斉光反応場とする2,6-アントラセンジカルボン酸の超分子光環化二量化反応2013

    • Author(s)
      ○田中 紘一朗・西嶋 政樹・森 直・楊 成・福原 学・井上 佳久
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学
    • Year and Date
      20130322-20130325
  • [Presentation] 2,6-ジアゾニアアントラセンとアントラセン誘導体の光反応2013

    • Author(s)
      ○田中 宏樹・森 直・福原 学・井上 佳久
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学
    • Year and Date
      20130322-20130325
  • [Presentation] ダブルヘリセンの合成とその円二色性スペクトル2013

    • Author(s)
      池之迫 美菜・仲井 義人・○森 直・福原 学・井上 佳久
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学
    • Year and Date
      20130322-20130325
  • [Presentation] キラル認識部位を有するポリチオフェン類を基盤とする超分子キラリティーセンシング2013

    • Author(s)
      ○福原 学・井上 佳久
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学
    • Year and Date
      20130322-20130325
  • [Presentation] 2-アントラセンカルボン酸と2,3,6,7-テトラフェニルアントラセンとの交差光二量化反応2013

    • Author(s)
      ○山田 風馬・福原 学・楊 成・森 直・井上 佳久
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学
    • Year and Date
      20130322-20130325
  • [Presentation] 発色団修飾カードランのキロプティカル特性および糖認識への展開2013

    • Author(s)
      ○佐々木 麻友子・福原 学・森 直・井上 佳久
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学
    • Year and Date
      20130322-20130325
  • [Presentation] Enantiodifferentiating Supramolecular Photocyclodimerization of 2-Anthracenecarboxylate Mediated by Molecular Imprinted Poly(lysine)s2012

    • Author(s)
      ○Hidekazu Tanaka・Masaki Nishijima・Gaku Fukuhara・Cheng Yang・Tadashi Mori・Dzwolak Wojciech・Yoshihisa Inoue
    • Organizer
      7th Asian Photochemistry Conference 2012 (APC2012)
    • Place of Presentation
      大阪大学
    • Year and Date
      20121112-20121115
  • [Presentation] Perfect Stereocontrol of Photocyclodimerization of 2-Anthracenecarboxylates on Glucose Scaffolds2012

    • Author(s)
      ○Kazuhiro Iida・Yuko Kawanami・Gaku Fukuhara・Cheng Yang・Tadashi Mori・Yoshihisa Inoue
    • Organizer
      7th Asian Photochemistry Conference 2012 (APC2012)
    • Place of Presentation
      大阪大学
    • Year and Date
      20121112-20121115
  • [Presentation] Enantiodifferentiating Photocyclodimerization of 2-Anthracenecarboxylate Mediated by b-Cyclodextrin Dimers2012

    • Author(s)
      ○Masahito Yamauchi・Ryohei Matsushita・Cheng Yang・Gaku Fukuhara・Masaki Nishijima・Tadashi Mori・Yoshihisa Inoue
    • Organizer
      7th Asian Photochemistry Conference 2012 (APC2012)
    • Place of Presentation
      大阪大学
    • Year and Date
      20121112-20121115
  • [Presentation] Novel [4+4]-Cyclodimers Formed upon Photocyclodimerization of 2-Anthracenecarboxylate Mediated by b-Cyclodextrin2012

    • Author(s)
      ○Ryohei Matsushita・Cheng Yang・Masaki Nishijima・Gaku Fukuhara・Tadashi Mori・Yoshihisa Inoue
    • Organizer
      7th Asian Photochemistry Conference 2012 (APC2012)
    • Place of Presentation
      大阪大学
    • Year and Date
      20121112-20121115
  • [Presentation] Competitive Photocyclization and Photorearrangement of Donor-acceptor 4-Naphthyl-1,1-dicyanobutenes2012

    • Author(s)
      ○Yoshiaki Aoki・Tadashi Mori・Cheng Yang・Gaku Fukuhara・Yoshihisa Inoue
    • Organizer
      7th Asian Photochemistry Conference 2012 (APC2012)
    • Place of Presentation
      大阪大学
    • Year and Date
      20121112-20121115
  • [Presentation] Supramolecular Photocyclodimerization of Cinnamic Acid through 2:2 Complex with (S)-Prolinol in Solution2012

    • Author(s)
      ○Hiroki Azumai・Masaki Nishijima・Gaku Fukuhara・Cheng Yang・Tadashi Mori・Yoshihisa Inoue
    • Organizer
      7th Asian Photochemistry Conference 2012 (APC2012)
    • Place of Presentation
      大阪大学
    • Year and Date
      20121112-20121115
  • [Presentation] 光学活性ポリチオフェンを基盤とする超分子キラリティーセンシング2012

    • Author(s)
      ○福原 学・井上 佳久
    • Organizer
      第61回高分子討論会
    • Place of Presentation
      名古屋工業大学
    • Year and Date
      20120919-20120921
  • [Presentation] b-シクロデキストリンを用いる2-アントラセンカルボン酸の超分子不斉光環化二量化反応における新規[4+4]二量体生成とその機構2012

    • Author(s)
      ○松下 諒平・楊 成・西嶋 政樹・福原 学・森 直・井上 佳久
    • Organizer
      第23回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      京都テルサ
    • Year and Date
      20120919-20120921
  • [Presentation] C2対称重水素置換[2.2]パラシクロファン類の円二色性2012

    • Author(s)
      ○戸田 光信・森 直・楊 成・福原 学・井上 佳久
    • Organizer
      第23回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      京都テルサ
    • Year and Date
      20120919-20120921
  • [Presentation] 4-ナフチル-1,1-ジシアノブテンの光反応経路の励起波長制御2012

    • Author(s)
      ○青木 祥晃・森 直・福原 学・楊 成・井上 佳久
    • Organizer
      第23回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      京都テルサ
    • Year and Date
      20120919-20120921
  • [Presentation] グルコース誘導体をキラル足場に用いる2-アントラセンカルボキシレートのジアステレオ区別光環化二量化反応2012

    • Author(s)
      ○飯田 一博・川浪 悠子・福原 学・楊 成・森 直・井上 佳久
    • Organizer
      2012年光化学討論会
    • Place of Presentation
      東京工業大学
    • Year and Date
      20120912-20120914
  • [Presentation] ポリリシンから作成した分子インプリントポリマーを反応場とする2-アントラセンカルボン酸の超分子光不斉環化二量化反応2012

    • Author(s)
      ○田中 秀和・西嶋 政樹・福原 学・楊 成・森 直・Dzwolak Wojciech・井上 佳久
    • Organizer
      2012年光化学討論会
    • Place of Presentation
      東京工業大学
    • Year and Date
      20120912-20120914
  • [Presentation] 環状オリゴ糖および鎖状多糖を光増感超分子ホストとするシクロオクタジエンのエナンチオ区別異性化反応ならびにジフェニルプロペンへの水およびメタノールの反マルコフニコフ極性付加反応2012

    • Author(s)
      ○福原 学・今井 真美・楊 成・森 直・井上 佳久
    • Organizer
      2012年光化学討論会
    • Place of Presentation
      東京工業大学
    • Year and Date
      20120912-20120914
  • [Presentation] b-シクロデキストリン二量体を用いる2-アントラセンカルボン酸の高エナンチオ選択的超分子不斉光環化二量化反応2012

    • Author(s)
      ○山内 真人・松下 諒平・楊 成・福原 学・西嶋 政樹・森 直・井上 佳久
    • Organizer
      2012年光化学討論会
    • Place of Presentation
      東京工業大学
    • Year and Date
      20120912-20120914
  • [Presentation] 溶液中における(S)-プロリノールとの2:2錯体を経由するケイ皮酸の超分子不斉光環化二量化反応2012

    • Author(s)
      ○東井 宏樹・西嶋 政樹・福原 学・楊 成・森 直・井上 佳久
    • Organizer
      2012年光化学討論会
    • Place of Presentation
      東京工業大学
    • Year and Date
      20120912-20120914
  • [Presentation] Enantiodifferentiating Photoisomerization and Anti-Markovnikov Polar Photoaddition with Chiral Sensitizing Supramolecular Hosts2012

    • Author(s)
      ○Gaku Fukuhara・Frank-Gerrit Klaerner・Yoshihisa Inoue
    • Organizer
      XXIV IUPAC SYMPOSIUM ON PHOTOCHEMISTRY
    • Place of Presentation
      Coimbra
    • Year and Date
      20120715-20120720
  • [Presentation] Enantiodifferentiating Photoisomerization of Cyclooctane and 1,3-Cyclooctadiene Sensitized by Cyclodextrin Nanosponges2012

    • Author(s)
      ○Wenting Liang・Cheng Yang・Masaki Nishijima・Gaku Fukuhara・Tadashi Mori・Andrea Mele・Franca Castiglione・Francesco Trotta・Yoshihisa Inoue
    • Organizer
      XXIV IUPAC SYMPOSIUM ON PHOTOCHEMISTRY
    • Place of Presentation
      Coimbra
    • Year and Date
      20120715-20120720
  • [Presentation] 光学活性なキラルサイトを有するポリチオフェンを基盤とするキラリティーセンシング2012

    • Author(s)
      ○福原 学・井上 佳久
    • Organizer
      第9回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      北海道大学
    • Year and Date
      20120526-20120527
  • [Presentation] 鎖状多糖類及び環状四糖をキラル足場とする2-アントラセンカルボン酸のジアステレオ区別光環化二量化反応2012

    • Author(s)
      ○福原 学・中村 知宏・楊 成・森 直・平松 弘幸・段王 保文・辻本 和雄・井上 佳久
    • Organizer
      Symposium Molecular Chirality ASIA 2012
    • Place of Presentation
      九州大学
    • Year and Date
      20120517-20120518

URL: 

Published: 2014-07-24  

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