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2013 Fiscal Year Annual Research Report

機能性キラル高分子を用いるアロステリックキラルダイナミクスへの挑戦

Research Project

Project/Area Number 23750129
Research InstitutionOsaka University

Principal Investigator

福原 学  大阪大学, 工学(系)研究科(研究院), 助教 (30505996)

Keywords高分子化学 / 超分子化学 / 光化学 / 糖認識 / キラル認識 / 不斉光反応 / ポリチオフェン / 多糖
Research Abstract

本プロジェクトは、機能性高分子ホスト類を用いたアロステリックキラルダイナミクスが発現するかの探索が目的であった。高分子キラリティーセンサの系では、本機構での発現を初めて示し、またその有用性をポリチオフェンを基盤とする系で実証し注目を浴びつつある分野へと発展してきており、Chem. Commun.誌のCover Pictureに選出され、Chem. Eur. J.誌の結果がSYNFACTS誌でハイライトされるなど、インパクトの高い研究を進めている証左にもなった。また、水溶液中においてカードランの三重螺旋形成の際に糖鎖を巻きこむことを証明し、新たな糖認識機構を提唱した。これは、J. Am. Chem. Soc.誌に掲載され、またChem. Commun.誌のHot Articleに抜粋されるなどして、若い世代の特別講演などの招待講演を行い、高分子研究奨励賞も受賞した。このような基底状態(キラル)センシングから一歩進んで励起状態での光不斉反応に、高分子ホストや足場を用いてその適用限界を拡大することにより、カードランが光増感ホスト、セルロースやアミロースおよび環状4糖がキラル光反応足場として機能することを明らかにし(Org. Lett.2報、J. Org. Chem.2報、Chem. Commun.1報)、これらが認められ第13回光化学協会奨励賞を受賞した。

  • Research Products

    (34 results)

All 2014 2013

All Journal Article (7 results) (of which Peer Reviewed: 7 results) Presentation (26 results) (of which Invited: 3 results) Book (1 results)

  • [Journal Article] Manipulating ganmma-Cyclodextrin-mediated Photocyclodimerization of Anthracenecarboxylate by Wavelength, Temperature, Solvent and Host2014

    • Author(s)
      Yang, C.*; Wang, Q.; Yamauchi, M.; Yao, J.; Zhou, D.; Nishijima, M.; Fukuhara, G.; Mori, T.; Liu, Y.*; Inoue, Y.*
    • Journal Title

      Photochem. Photobiol. Sci.

      Volume: 13 Pages: 190-198

    • DOI

      [DOI: 10.1039/C3PP50255D ]

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Supramolecular Photocyclodimerization of 2-Hydroxyanthracene with Chiral Hydrogen-Bonding Template, Cyclodextrin and Serum Albumin2014

    • Author(s)
      Fukuhara, G.; Umehara, H.; Higashino, S.; Nishijima, M.; Yang, C.; Mori, T.; Wada, T.; Inoue, Y.*
    • Journal Title

      Photochem. Photobiol. Sci.

      Volume: 13 Pages: 162-171

    • DOI

      [DOI: 10.1039/C3PP50127B]

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Catalytic Bio-Supramolecular Photochirogenesis: Batch-Operated Enantiodifferentiating Photocyclodimerization of 2-Anthracenecarboxylate with Human Serum Albumin2013

    • Author(s)
      Nishijima, M.; Kato, H.; Yang, C.; Fukuhara, G.; Mori, T.; Araki, Y.; Wada, T.; Inoue, Y.*
    • Journal Title

      ChemCatChem.

      Volume: 5 Pages: 3237-3240

    • DOI

      [DOI: 10.1002/cctc.201300160]

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Photochirogenesis with Mutant Human Serum Albumins: Enantiodifferentiating Photocyclodimerization of 2-Anthracenecarboxylate2013

    • Author(s)
      Nishijima, M.; Kato, H.; Fukuhara, G.; Yang, C.; Mori, T.; Maruyama, T.; Otagiri, M.*; Inoue, Y.*
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Volume: 49 Pages: 7433-7435

    • DOI

      [DOI: 10.1039/C3CC42656D]

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Supramolecular Photochirogenesis with Functional Amyloid Superstructures2013

    • Author(s)
      Nishijima, M.; Tanaka, H.; Yang, C.; Fukuhara, G.; Mori, T.; Babenko, V.; Dzwolak, W.*; Inoue, Y.*
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Volume: 49 Pages: 8916-8918

    • DOI

      [DOI: 10.1039/C3CC44235G]

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Diastereodifferentiating Photocyclodimerization of 2-Anthracenecarboxylates Tethered to a Cyclic Tetrasaccharide Scaffold: Critical Control of Photoreactivity and Stereoselectivity2013

    • Author(s)
      Fukuhara, G.*; Nakamura, T.; Kawanami, Y.; Yang, C.; Mori, T.; Hiramatsu, H.; Dan-oh, Y.; Nishimoto, T.; Tsujimoto, K.; Inoue, Y.*
    • Journal Title

      J. Org. Chem.

      Volume: 78 Pages: 10996-11006

    • DOI

      [DOI: 10.1021/jo401977f]

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Absolute Configuration Determination of the Anti-head-to-head Photocyclodimer of Anthracene-2-carboxylic Acid Through Cocrystallization with L-Prolinol2013

    • Author(s)
      Kawanami, Y.; Tanaka, H.; Mizoguchi, J.; Kanehisa, N.; Fukuhara, G.; Nishijima, M.; Mori, T.; Inoue, Y*
    • Journal Title

      Acta Cryst.

      Volume: C69 Pages: 1411-1413

    • DOI

      [DOI: 10.1107/S0108270113028461]

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] (S)-プロリノールをキラルテンプレートとする溶液中におけるtrans-ケイ皮酸の超分子不斉光環化二量化反応2014

    • Author(s)
      ○東井 宏樹・西嶋 政樹・福原 学・楊 成・森 直・井上 佳久
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      20140327-20140330
  • [Presentation] 1,2-, 1,3-ジオールをキラル足場に用いる2-アントラセンカルボン酸のジアステレオ区別光環化二量化反応2014

    • Author(s)
      ○黒河 友樹・飯田 一博・西嶋 政樹・福原 学・森 直・井上 佳久
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      20140327-20140330
  • [Presentation] ヒト血清アルブミンを生体超分子ホストとする2,6-アントラセンジカルボン酸の不斉光環化二量化反応機構の検討2014

    • Author(s)
      ○田中 紘一朗・西嶋 政樹・福原 学・楊 成・森 直・井上 佳久
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      20140327-20140330
  • [Presentation] 分子内ドナーアクセプター連結系の基底状態相互作用とその光反応(1)―連結部位に導入された置換基の効果―2014

    • Author(s)
      ○松木 信緒・青木 祥晃・森 直・福原 学・井上 佳久
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      20140327-20140330
  • [Presentation] 分子内ドナーアクセプター連結系の基底状態相互作用とその光反応(2) -連結メチレン鎖の鎖長と結合位置の効果-2014

    • Author(s)
      青木 祥晃・○森 直・福原 学・井上 佳久
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      20140327-20140330
  • [Presentation] 4-ジメチルアミノ安息香酸修飾カードランの分子認識2014

    • Author(s)
      ○黒原 大輝・福原 学・森 直・井上 佳久
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      20140327-20140330
  • [Presentation] ポルフィリンをリポーターとして用いる修飾カードランによる水溶液中での選択的オリゴ糖センシング2014

    • Author(s)
      ○佐々木 麻友子・福原 学・森 直・井上 佳久
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      20140327-20140330
  • [Presentation] グルカンと水溶性ポリチオフェンからなる複合高分子錯体形成機構の解明2014

    • Author(s)
      ○福原 学・今井 真美・森 直・井上 佳久
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      20140327-20140330
  • [Presentation] S字型とX字型をしたダブルヘリセンのキロプティカル特性の実験的・理論的検討2014

    • Author(s)
      ○田中 宏樹・池之迫 美菜・森 直・福原 学・西嶋 政樹・井上 佳久
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      20140327-20140330
  • [Presentation] 共役/非共役高分子を用いる超分子キラリティーセンシング2013

    • Author(s)
      ○福原 学
    • Organizer
      革新的キラルマテリアルの創製を目指したキラルナノテクノロジーの研究拠点形成講演会
    • Place of Presentation
      金沢大学
    • Year and Date
      20131128-20131129
    • Invited
  • [Presentation] 機能性高分子ホストを基盤とする超分子センシング2013

    • Author(s)
      ○福原 学
    • Organizer
      お茶の水女子大学理学部化学科講演会
    • Place of Presentation
      お茶の水女子大学
    • Year and Date
      20131028-20131028
    • Invited
  • [Presentation] ヒト血清アルブミンを用いた2,6-アントラセンジカルボン酸の生体超分子キラル光反応2013

    • Author(s)
      ○田中 紘一朗・西嶋 政樹・福原 学・楊 成・森 直・井上 佳久
    • Organizer
      第7回バイオ関連化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      20130927-20130929
  • [Presentation] beta-シクロデキストリン二量体をキラルホストとする2-アントラセンカルボン酸の超分子不斉光環化二量化反応の励起波長制御2013

    • Author(s)
      ○山内 真人・松下 諒平・楊 成・福原 学・西嶋 政樹・森 直・井上 佳久
    • Organizer
      2013年光化学討論会
    • Place of Presentation
      愛媛大学
    • Year and Date
      20130911-20130913
  • [Presentation] 分子内ドナー・アクセプター相互作用を有するナフタレン-ジシアノアルケン連結系の光反応選択性の励起波長による制御2013

    • Author(s)
      ○青木 祥晃・井藤 仁・西内 絵美・森 直・福原 学・井上 佳久
    • Organizer
      2013年光化学討論会
    • Place of Presentation
      愛媛大学
    • Year and Date
      20130911-20130913
  • [Presentation] ヒト血清アルブミンを生体超分子ホストとする2,6-アントラセンジカルボン酸のエナンチオ区別光環化二量化反応2013

    • Author(s)
      ○田中 紘一朗・西嶋 政樹・福原 学・森 直・楊 成・井上 佳久
    • Organizer
      2013年光化学討論会
    • Place of Presentation
      愛媛大学
    • Year and Date
      20130911-20130913
  • [Presentation] ポリリシンより作成した分子インプリントポリマーを用いた2-アントラセンカルボン酸のキラル光環化二量化反応2013

    • Author(s)
      ○西嶋 政樹・田中 秀和・楊 成・福原 学・森 直・井上 佳久
    • Organizer
      2013年光化学討論会
    • Place of Presentation
      愛媛大学
    • Year and Date
      20130911-20130913
  • [Presentation] ポルフィリン修飾カードランを用いる水溶液中での選択的オリゴ糖センシング2013

    • Author(s)
      ○佐々木 麻友子・福原 学・森 直・井上 佳久
    • Organizer
      第62回高分子討論会
    • Place of Presentation
      金沢大学
    • Year and Date
      20130911-20130913
  • [Presentation] 発色団修飾あるいは錯形成を利用した高1,6-分岐beta-1,3-グルカンのキロプティカル特性の解明2013

    • Author(s)
      ○玉野 孝一・福原 学・岩本 美絵・鈴木 利雄・井上 佳久・宇山 浩
    • Organizer
      第62回高分子討論会
    • Place of Presentation
      金沢大学
    • Year and Date
      20130911-20130913
  • [Presentation] Ultimate Stereocontrol of Photocyclodimerization of 2-Anthracenecarboxylates on Poly- and Oligo-saccharide Scaffolds2013

    • Author(s)
      ○Gaku Fukuhara, Tomohiro Nakamura, Cheng Yang, Tadashi Mori, and Yoshihisa Inoue
    • Organizer
      International Photochemistry Conference ICP 2013
    • Place of Presentation
      Leuven, Belgium
    • Year and Date
      20130721-20130726
  • [Presentation] Supramolecular Oligosaccharide-Sensing with Reporter-Modified Curdlans2013

    • Author(s)
      ○Gaku Fukuhara, Mayuko Sasaki, Tadashi Mori, and Yoshihisa Inoue
    • Organizer
      International Symposium on Macrocyclic and Supramolecular Chemistry
    • Place of Presentation
      Arlington, Virginia, USA
    • Year and Date
      20130707-20130711
  • [Presentation] Supramolecular Oligosaccharide-Sensing with Curdlan Hosts2013

    • Author(s)
      ○Gaku Fukuhara
    • Organizer
      Collaborative Conference on Materials Research
    • Place of Presentation
      Jeju Island, Korea
    • Year and Date
      20130623-20130628
    • Invited
  • [Presentation] キラルイオン液体を用いる2-アントラセンカルボン酸の光不斉反応2013

    • Author(s)
      ○福原 学・岡崎 崇央・Lessi, M・Mele, A・Bellina, F・Chiappe, C・井上 佳久
    • Organizer
      第2回JACI/GSCシンポジウム
    • Place of Presentation
      メルパルク大阪
    • Year and Date
      20130606-20130607
  • [Presentation] 発色団で修飾した高次1,6-分岐beta-1,3-グルカンのキロプティカル特性2013

    • Author(s)
      ○玉野 孝一・福原 学・岩本 美絵・井上 佳久・宇山 浩
    • Organizer
      第62回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      京都国際会館
    • Year and Date
      20130529-20130531
  • [Presentation] グルカン類と水溶性ポリチオフェンの錯体形成機構の解明2013

    • Author(s)
      ○福原 学・今井 真美・楊 成・森 直・井上 佳久
    • Organizer
      第10回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      和歌山大学
    • Year and Date
      20130525-20130526
  • [Presentation] ポリリシンを主鎖骨格とるす分子インプリントポリマーによる2-アントラセンカルボン酸のキラル光環化二量化反応2013

    • Author(s)
      ○西嶋 政樹・田中 秀和・森 直・福原 学・井上 佳久
    • Organizer
      第10回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      和歌山大学
    • Year and Date
      20130525-20130526
  • [Presentation] 発色団修飾カードランを用いる水溶液中でのオリゴ糖センシング2013

    • Author(s)
      ○福原 学・佐々木 麻友子・森 直・井上 佳久
    • Organizer
      Symposium on Molecular Chirality 2013
    • Place of Presentation
      京都大学
    • Year and Date
      20130510-20130511
  • [Book] キラル化学2013

    • Author(s)
      福原学,井上佳久
    • Total Pages
      165-172
    • Publisher
      CSJカレントレビュー

URL: 

Published: 2015-05-28  

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