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2011 Fiscal Year Research-status Report

高次有機ナノ構造制御を指向した次世代有機ELデバイス材料の創製と機能発現

Research Project

Project/Area Number 23750204
Research InstitutionYamagata University

Principal Investigator

笹部 久宏  山形大学, 理工学研究科, 助教 (10570731)

Project Period (FY) 2011-04-28 – 2013-03-31
Keywords有機EL / 電子輸送材料
Research Abstract

本研究では高次有機ナノ構造制御を指向した次世代有機ELデバイス材料の創製と機能発現を目的としている。ピリジンの弱い分子間CH/N水素結合を駆動力として材料分子が自発的に精密かつ強固な高次有機ナノ構造を形成することを利用して、有機ELデバイスに用いられる固体薄膜の電荷移動度と耐久性の向上を目指している。初年度である本年は、ビフェニルを中心骨格としたピリジンの置換位置の異なる一連の電子輸送材料の合成とそれらの特性評価を行った。光学特性、熱物性、青色リン光デバイスの評価を行った結果、材料の化学構造と物性、デバイスにおけるキャリア輸送・注入特性の相関関係を見出した。すなわち、ピリジンの窒素位置が2=>3=>4となるにつれて、熱特性が向上するだけでなく、イオン化ポテンシャルが深くなり、電子注入性と輸送性に優れることが明らかになった。青色リン光素子は最大で100cd/m2で35lm/Wの電力効率を示した。合成した窒素の置換位置が異なる材料を十分時間をかけて繰り返し昇華精製したところ、ピリジンの窒素位置が4位、3位の誘導体の単結晶を得ることができた。単結晶X線構造解析を行ったところ、ピリジンの弱い水素結合に基づく分子間CH/N水素結合の存在を明らかにすることに成功した。また、申請者が過去に開発した材料の単結晶X線結晶構造解析にも成功し、同様にCH/Nの弱い分子間水素結合の存在を明らかにすることができた。申請者は、弱いCH/N分子間水素結合に基づく有機固体薄膜中での分子配向制御を提唱しているが、これはその直接証拠となる結果である。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

初年度の目標は、(1)3,5-ジピリジルフェニル部位を有する新規電子輸送材料群の開発、(2)リン光有機EL素子材料に必須の機能を損なうことなく、非晶質薄膜と分子間水素結合能の保有を両立する中心骨格の探索を行うの2点であった。初年度には、ビフェニルを中心骨格とする3つの材料を開発し、量子化学計算⇔材料合成⇔固体薄膜物性評価⇔デバイス特性評価の4つの相関関係を明らかとした。これまでに申請者らは、分光エリプソメトリーによる非晶質膜内の分子配向を検証した結果、窒素位置によって分子の配向性が大きく異なることを見出し、機能発現の起源が、ピリジンの弱い CH/N 分子間水素結合を駆動力とした分子配向であることを提唱していた。しかしながら、直接証拠を手にしてはいなかった。今回、合成した誘導体の単結晶作製に成功し、X線結晶構造解析を行った。その結果、結晶中で実際に CH/N の弱い水素結合が見られ、その距離が2.5-3.8オングストロームであることを明らかにした。数種ではあるが、結晶構造が明らかになったことから、分子内の窒素位置を精密設計することで固体薄膜中の分子の配列を精密設計できるようになりつつあり、研究は概ね順調に進展している。

Strategy for Future Research Activity

今年度は、引き続き、新規材料の開発を行うとともに、開発した材料を用いて高性能有機ELデバイスの創製、キャリア移動度測定、分子間水素結合の実証を行う。有機ELデバイス効率とキャリア移動度を最大にするピリジン窒素の置換位置や中心骨格を丁寧に検討・探索すると共に、引き続き、単結晶X線構造解析による分子間相互作用の検証を行い、高次構造制御に必要な知見を得る。今年度は、(1) 有機ELデバイス作製・特性評価、寿命評価、(2) TOFを用いた電荷移動度測定、(3) 単結晶X線結晶構造解析を中心に検証を行う計画である。キャリア移動度解析、単結晶X線構造解析には、新規材料のみならず、これまでに開発してきた材料も検討項目に入れ、分子構造と発現機能の関係を多角的に検証する。新たな材料ができ次第、可能な項目を随時検証して柔軟に研究を進めていき、得られた成果を取りまとめ、成果の発表を適時行う。

Expenditure Plans for the Next FY Research Funding

研究費は、新規材料開発に必要な薬品類等の購入、研究成果発表のための旅費、論文発表にかかる経費、研究遂行に必要な書籍類などに用いる予定である。特に多くの予算を有機合成用試薬、ガラス器具、有機ELデバイス作製用の消耗品費に計上する。有機合成用試薬では、有機半導体材料の原料と合成反応に用いる有機金属触媒が必須である上、デバイスと移動度測定を行うには、グラム単位の大量合成が必要になる。本研究では真空蒸着型素子をターゲットにしているが、デバイス作製に必要な電極金属、フィラメント、ルツボ等も必要不可欠である。また、国内外で成果発表を行うために、旅費、滞在費、参加費に使用する。必ず海外発表を行ない、研究成果の世界への発信と発表スキルを身につける。論文発表を多数行う予定であり、作成時に必要なソフト、英文校閲費、別刷代を計上する。また、研究を迅速かつ効率的に遂行するための資料・書籍費の予算を多く計上し、研究室の研究用参考書籍及び資料の充実を図りたいと考えている。

  • Research Products

    (41 results)

All 2012 2011 Other

All Journal Article (11 results) (of which Peer Reviewed: 11 results) Presentation (29 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] Optimizing the Charge Balance of Fluorescent Organic Light-Emitting Devices to Achieve High External Quantum Efficiency Beyond the Conventional Upper LimitY.-J. Pu, G. Nakata, F. Sato, H. Sasabe, D. Yokoyama, J. Kido2012

    • Author(s)
      Y.-J. Pu, G. Nakata, F. Sato, H. Sasabe, D. Yokoyama, J. Kido
    • Journal Title

      Adv. Mater.

      Volume: 24 Pages: 1765-1770

    • DOI

      10.1002/adma.201104403

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Influence of Substituted Pyridine Rings on Physical Properties and Electron Mobilities of 2-Methylpyrimidine Skeleton-based Electron-Transporters2011

    • Author(s)
      H. Sasabe, D. Tanaka, D. Yokoyama, T. Chiba, Y.-J. Pu, K. Nakayama, M. Yokoyama, J. Kido
    • Journal Title

      Adv. Funct. Mater.

      Volume: 21 Pages: 336-342

    • DOI

      10.1002/adfm.201001252

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] An α-Carboline-containing Host Material for High-Efficiency Blue and Green Phosphorescent OLEDs2011

    • Author(s)
      T. Motoyama, H. Sasabe, Y. Seino, J. Takamatsu, J. Kido
    • Journal Title

      Chem. Lett.

      Volume: 10 Pages: 306-308

    • DOI

      10.1246/cl.2011.306

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Molecular stacking by intermolecular C-H...N hydrogen bonds leading to high carrier mobility in vacuum-deposited organic films2011

    • Author(s)
      D. Yokoyama, H. Sasabe, H. Furukawa, C. Adachi, J. Kido
    • Journal Title

      Adv. Funct. Mater.

      Volume: 21 Pages: 1375-1382

    • DOI

      10.1002/adfm.201001252

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Ultra-high efficiency by multiple emission from stacked organic light-emitting devices2011

    • Author(s)
      T. Chiba, Y.-J. Pu, R. Miyazaki, K. Nakayama, H. Sasabe, J. Kido
    • Journal Title

      Org. Electr.

      Volume: 12 Pages: 710-715

    • DOI

      10.1016/j.orgel.2011.01.022

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] High-efficiency red, green and blue phosphorescent homojunction organic light-emitting diodes based on bipolar host materials2011

    • Author(s)
      C. Cai, S.-J. Su, T. Chiba, H. Sasabe, Y.-J. Pu, K. Nakayama, J. Kido
    • Journal Title

      Org. Electr.

      Volume: 12 Pages: 843-850

    • DOI

      10.1016/j.orgel.2011.01.021

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Alkoxyphenyl group-containing starburst host materials for efficient blue and green organic light-emitting devices2011

    • Author(s)
      H. Sasabe, M. Ishiba, Y.-J. Pu, J. Kido
    • Journal Title

      IEICE Trans. Electron.

      Volume: E94-C Pages: 1848-1850

    • DOI

      10.1587/transele.E94.C.1848

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Efficient low-driving-voltage blue phosphorescent homojunction organic light-emitting devices2011

    • Author(s)
      C. Cai, S.-J. Su, T. Chiba, H. Sasabe, Y.-J. Pu, K. Nakayama, J. Kido
    • Journal Title

      Jpn. J. Appl. Phys.

      Volume: 50 Pages: 040204

    • DOI

      10.1143/jjap.50.040204

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 9,10-Bis(bipyridyl, pyridylphenyl, phenylpyridyl, and biphenyl)anthracenes combining high electron-transport and injection, efficiency, and stability in fluorescent organic light emitting devices2011

    • Author(s)
      J.-J. Oh, Y.-J. Pu, H. Sasabe, K. Nakayama, J. Kido
    • Journal Title

      Chem. Lett.

      Volume: 40 Pages: 1092-1094

    • DOI

      10.1246/cl.2011.1092

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] fac-Tris(2-phenylpyridine)iridium (III)s, covalently surrounded by six bulky host dendrons, for a highly efficient solution-processed organic light emitting device2011

    • Author(s)
      Y.-J. Pu, N. Iguchi, N. Aizawa, H. Sasabe, K. Nakayama, J. Kido
    • Journal Title

      Org. Electr.

      Volume: 12 Pages: 2103-2110

    • DOI

      10.1016/j.orgel.2011.08.015

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Multifunctional Materials in High-Performance OLEDs: Challenges for Solid-State Lighting2011

    • Author(s)
      H. Sasabe, J. Kido
    • Journal Title

      Chem. Mater.

      Volume: 23 Pages: 621-630

    • DOI

      10.1021/cm1024052

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Hisahiro Sasabe, Masatoshi Ishiba, Kazuhiro Minamoto, Hiroshi Katagiri, Yong-Jin Pu and Junji Kido2011

    • Author(s)
      3,5-Dipyridylphenyl-modified Multifunctional Electron-transporters for Blue Phosphorescent OLEDs: Influence of Nitrogen Position on Physical Properties and OLED Performances
    • Organizer
      3rd Asian Conference on Organic Electronics
    • Place of Presentation
      Taipei, Taiwan
    • Year and Date
      November 5th, 2011
  • [Presentation] Hiromi Nakanishi, Hisahiro Sasabe, Masakatsu Hirasawa, Yong-Jin Pu and Junji Kido2011

    • Author(s)
      Blue phosphorescent OLEDs with graded composition structure
    • Organizer
      3rd Asian Conference on Organic Electronics
    • Place of Presentation
      Taipei, Taiwan
    • Year and Date
      November 5th, 2011
  • [Presentation] Michitake Watanabe, Yong-Jin Pu, Hisahiro Sasabe and Junji Kido2011

    • Author(s)
      Synthesis of pyridyl group-attached fac-Ir(ppy)3 and their application to organic light-emitting devices
    • Organizer
      3rd Asian Conference on Organic Electronics
    • Place of Presentation
      Taipei, Taiwan
    • Year and Date
      November 5th, 2011
  • [Presentation] Chang-Hwa Jun, Yong-Jin Pu, Takayuki Chiba, Hisahiro Sasabe and Junji Kido2011

    • Author(s)
      Fabrication of multi-photon-emission type polymer light-emitting devices
    • Organizer
      3rd Asian Conference on Organic Electronics
    • Place of Presentation
      Taipei, Taiwan
    • Year and Date
      November 5th, 2011
  • [Presentation] Kenta Kobayashi, Yong-Jin Pu, Kazuhiro Minamoto, Daisuke Yokoyama, Hisahiro Sasabe and Junji Kido2011

    • Author(s)
      Verification of extremely high external quantum efficiency (>9%) of red fluorescent OLEDs
    • Organizer
      3rd Asian Conference on Organic Electronics
    • Place of Presentation
      Taipei, Taiwan
    • Year and Date
      November 5th, 2011
  • [Presentation] Satoshi Inayama, Yong-Jin Pu, Takayuki Chiba, Naoya Aizawa, Hisahiro Sasabe and Junji Kido2011

    • Author(s)
      Thermally cross-linkable hole-transporting materials for solution-processed organic light-emitting devices
    • Organizer
      3rd Asian Conference on Organic Electronics
    • Place of Presentation
      Taipei, Taiwan
    • Year and Date
      November 5th, 2011
  • [Presentation] So Kawata, Yong-Jin Pu, Ziruo Hong, Hisahiro Sasabe, Ken-ichi Nakayama and Junji Kido2011

    • Author(s)
      A pyrene dimer for an anode buffer layer in organic photovoltaic cells
    • Organizer
      3rd Asian Conference on Organic Electronics
    • Place of Presentation
      Taipei, Taiwan
    • Year and Date
      November 5th, 2011
  • [Presentation] Ziruo Hong, Guo Chen, Hisahiro Sasabe, Daisuke Yokoyama, Xiaofeng Wang, Yang Yang, Junji Kido2011

    • Author(s)
      High efficiency small-molecule based photovoltaic cells
    • Organizer
      Materials Research Society Fall 2011 Meeting
    • Place of Presentation
      Boston, USA
    • Year and Date
      Nov 30, 2011
  • [Presentation] Hisahiro Sasabe, Tasuku Ishizaka, Naoki Toyota, Yong-Jin Pu, Junji Kido2011

    • Author(s)
      Highly efficient blue phosphorescent OLEDs using 3,6-diphenylcarbazole-based host materials
    • Organizer
      Materials Research Society Fall 2011 Meeting
    • Place of Presentation
      Boston, USA
    • Year and Date
      Nov 30, 2011
  • [Presentation] Kazuhiro Minamoto, Hisahiro Sasabe, Masakatsu Hirawasa, Yong-Jin Pu, Junji Kido2011

    • Author(s)
      Ultra high-efficiency multi-photon emission blue phosphorescent OLEDs incorporating a wide-energy-gap charge generation layer
    • Organizer
      Materials Research Society Fall 2011 Meeting
    • Place of Presentation
      Boston, USA
    • Year and Date
      Nov 29, 2011
  • [Presentation] Masatohi Ishiba, Hisahiro Sasabe, Yong-Jin Pu, Junji Kido2011

    • Author(s)
      Influence of nitrogen position of pyridine-containing electron-transporters on physical properties and blue phosphorescent OLED performances
    • Organizer
      Materials Research Society Fall 2011 Meeting
    • Place of Presentation
      Boston, USA
    • Year and Date
      Nov 29, 2011
  • [Presentation] Yuki Seino, Hisahiro Sasabe, Masato Kimura, Junji Kido2011

    • Author(s)
      Extremely high-efficiency green phosphorescent OLEDs using diphenylsulfone derivatives as a host mateiral
    • Organizer
      Materials Research Society Fall 2011 Meeting
    • Place of Presentation
      Boston, USA
    • Year and Date
      Nov 29, 2011
  • [Presentation] Naoya Aizawa, Yong-Jin Pu, Takayuki Chiba, Hisahiro Sasabe, Junji Kido2011

    • Author(s)
      Cross-linkable host materials for solution-processed multilayer organic light-emitting devices
    • Organizer
      Materials Research Society Fall 2011 Meeting
    • Place of Presentation
      Boston, USA
    • Year and Date
      Nov 29, 2011
  • [Presentation] 陳果、笹部久宏、王忠強、王暁峰、城戸淳二、洪自若

    • Author(s)
      変換効率 6%を超える低分子共蒸着型有機薄膜太陽電池
    • Organizer
      第59回春季 応用物理学会
    • Place of Presentation
      東京、早稲田大学早稲田キャンパス
    • Year and Date
      2012年、3月18日
  • [Presentation] 源千博、笹部久宏、夫勇進、平澤正勝、城戸淳二

    • Author(s)
      外部量子効率40%を超える超高効率青色リン光マルチフォトン有機EL素子
    • Organizer
      第59回春季 応用物理学会
    • Place of Presentation
      東京、早稲田大学早稲田キャンパス
    • Year and Date
      2012年、3月17日
  • [Presentation] 3,5-ジピリジルフェニル部位を有する電子輸送材料の合成と青色リン光有機EL素子への応用

    • Author(s)
      石葉雅俊、笹部久宏、夫勇進、城戸淳二
    • Organizer
      高分子学会
    • Place of Presentation
      大阪、大阪国際会議場
    • Year and Date
      2011年5月25日
  • [Presentation] 豊田直樹、笹部久宏、石坂翼、夫勇進、城戸淳二

    • Author(s)
      3,3'-ビカルバゾール誘導体をホストに用いた高効率リン光有機EL素子
    • Organizer
      高分子学会
    • Place of Presentation
      大阪、大阪国際会議場
    • Year and Date
      2011年5月25日
  • [Presentation] 笹部久宏、石坂翼、豊田直樹、夫勇進、城戸淳二

    • Author(s)
      3,6-ジフェニルカルバゾール誘導体をホストに用いた高効率リン光有機EL素子
    • Organizer
      高分子学会
    • Place of Presentation
      大阪、大阪国際会議場
    • Year and Date
      2011年5月25日
  • [Presentation] 清野雄基、笹部久宏、木村昌人、元山貴雄、城戸淳二

    • Author(s)
      ジフェニルスルホン誘導体の合成とリン光有機EL素子への応用
    • Organizer
      高分子学会
    • Place of Presentation
      大阪、大阪国際会議場
    • Year and Date
      2011年5月25日
  • [Presentation] 田昌和、夫勇進、千葉貴之、笹部久宏、城戸淳二

    • Author(s)
      高効率マルチフォトンエミッション型ポリマーEL素子の作製
    • Organizer
      高分子学会
    • Place of Presentation
      大阪、大阪国際会議場
    • Year and Date
      2011年5月25日
  • [Presentation] 笹部久宏

    • Author(s)
      高性能有機ELデバイスを実現するピリジン含有電子輸送材料の開発
    • Organizer
      有機エレクトロニクス研究会(招待講演)
    • Place of Presentation
      東京、化学会館
    • Year and Date
      2011年、12月16日
  • [Presentation] 陳果、笹部久宏、王暁峰、城戸淳二、洪自若

    • Author(s)
      高効率の低分子有機薄膜太陽電池
    • Organizer
      応用物理学会
    • Place of Presentation
      山形、山形大学小白川キャンパス
    • Year and Date
      2011年9月2日
  • [Presentation] 相澤直矢、夫勇進、千葉貴之、稲山智、笹部久宏、城戸淳二

    • Author(s)
      塗布型熱架橋性ホスト材料を用いた積層有機EL素子の作製
    • Organizer
      高分子討論会
    • Place of Presentation
      岡山、岡山大学
    • Year and Date
      2011年9月29日
  • [Presentation] 稲山智、夫勇進、千葉貴之、相澤直矢、笹部久宏、城戸淳二

    • Author(s)
      熱架橋基を有するホール輸送材料の合成と塗布型有機EL素子への応用
    • Organizer
      高分子討論会
    • Place of Presentation
      岡山、岡山大学
    • Year and Date
      2011年9月29日
  • [Presentation] 源千博、夫勇進、千葉貴之、平澤正勝、笹部久宏、城戸淳二、

    • Author(s)
      マルチフォトン素子によるリン光・蛍光ハイブリッド型白色有機EL素子の高効率化
    • Organizer
      応用物理学会
    • Place of Presentation
      山形、山形大学小白川キャンパス
    • Year and Date
      2011年8月30日
  • [Presentation] 千葉貴之、夫勇進、笹部久宏、城戸淳二、Yang Yang

    • Author(s)
      塗布-蒸着-塗布型マルチフォトンエミッション有機EL素子
    • Organizer
      応用物理学会
    • Place of Presentation
      山形、山形大学小白川キャンパス
    • Year and Date
      2011年8月30日
  • [Presentation] 胡鑑勇、山下裕介、夫勇進、笹部久宏、城戸淳二

    • Author(s)
      単分子からエキシマー発光するπ共役スタック型化合物の有機EL素子への応用
    • Organizer
      応用物理学会
    • Place of Presentation
      山形、山形大学小白川キャンパス
    • Year and Date
      2011年8月30日
  • [Presentation] 笹部久宏

    • Author(s)
      ピリジン含有電子輸送材料を用いた 高効率リン光有機EL素子の開発
    • Organizer
      独立行政法人 日本学術振興会 光電相互変換第125委員会「EL分科会第40回記念研究会」(招待講演)
    • Place of Presentation
      東京、金沢工業大学大学院虎ノ門キャンパス
    • Year and Date
      2012年、2月17日
  • [Presentation] Naoki Toyota, Hisahiro Sasabe, Tasuku Ishizaka, Yong-Jin Pu, Junji Kido

    • Author(s)
      Quest for a high performance host material based on a 3,3'-bicarbazole derivative in blue phosphorescent OLED
    • Organizer
      Materials Research Society Fall 2011 Meeting
    • Place of Presentation
      Boston, USA
    • Year and Date
      Nov 29
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 有機エレクトロルミネッセンス素子2011

    • Inventor(s)
      笹部久宏、源千博、城戸淳二
    • Industrial Property Rights Holder
      国立大学法人山形大学
    • Industrial Property Number
      特許: 2011-256897
    • Filing Date
      2011年11月25日

URL: 

Published: 2013-07-10   Modified: 2013-08-07  

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