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2012 Fiscal Year Annual Research Report

高次有機ナノ構造制御を指向した次世代有機ELデバイス材料の創製と機能発現

Research Project

Project/Area Number 23750204
Research InstitutionYamagata University

Principal Investigator

笹部 久宏  山形大学, 理工学研究科, 助教 (10570731)

Keywords有機ELデバイス / リン光材料 / 電子輸送材料 / フェニルピリジン誘導体 / 三重項励起状態 / 分子間相互作用 / 水素結合 / 分子配向
Research Abstract

本研究では高次有機ナノ構造制御を指向した次世代有機ELデバイス材料の創製と機能発現を目的としている。2年目である本年は、電子輸送材料の新たな普遍的設計指針を確立することに集中した。まず、ジベンゾフランを中心骨格とした材料を開発、一連の評価を行った結果、ピリジンの窒素位置が2=>3=>4となるにつれて、熱特性が向上するだけでなく、イオン化ポテンシャルが深くなり、電子注入性が増大した。一方、電子オンリーデバイスを作製し、評価したところ、従来材料と異なり、移動度は3位のピリジン誘導体が最も高い結果となった。単結晶X線結晶解析を行った結果、窒素配置によりパッキングが大きく異なることが明らかとなった。すなわち、4位のピリジンはジグザグ構造、3位ではジベンゾフラン部位のスタッキングが見られた。高性能な電子輸送材料を開発するために、これまで得られた単結晶構造を詳細に解析し、典型的な水素結合のパターンを抽出、新たな電子輸送材料 BcPyPB を設計・合成した。ターフェニルを中心骨格に、末端に 3-ピリジンと4-ピリジンを組み込んだ。3-ピリジンの分子間水素結合により横方向への配列を、4-ピリジンにより縦方向の配列を行い、グラフェン状の2次元シート構造の構築を狙った。基板垂直方向への配列は、π-π スタックを利用、3次元的な自己組織化を狙った。電子オンリー素子から電子移動度を算出したところ BcPyPB は既存材料の 約 10 倍の高移動度を示した。多入射角分光エリプソメトリーによる分子配向の検証の結果、BcPyPB は高い配向性を示した。以上の結果から、これまでの知見を元に設計した新たな電子輸送材料は、従来材料よりも高い電子輸送・移動特性を有することが明らかになった。今後のデバイス構造の最適化により、従来材料を凌駕する高性能デバイスの実現が期待される。

  • Research Products

    (28 results)

All 2013 2012 Other

All Journal Article (5 results) (of which Peer Reviewed: 5 results) Presentation (17 results) (of which Invited: 3 results) Book (4 results) Patent(Industrial Property Rights) (2 results)

  • [Journal Article] High-performance pure blue phosphorescent OLED using a novel bis-heteroleptic iridium(III) complex with fluorinated bipyridyl ligands2013

    • Author(s)
      F. Kessler, Y. Watanabe, H. Sasabe, H. Katagiri, Md. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, J. Kido
    • Journal Title

      J. Mater. Chem. C

      Volume: 1 Pages: 1070-1075

    • DOI

      10.1039/C2TC00836J

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Development of High-Performance OLED for General Lighting2013

    • Author(s)
      H. Sasabe, J. Kido
    • Journal Title

      J. Mater. Chem. C 2013

      Volume: 1 Pages: 1699-1707

    • DOI

      10.1039/C2TC00584K

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A m-Terphenyl-modified Sulfone Derivative as a Host Material for High- Efficiency Blue and Green Phosphorescent OLEDs2012

    • Author(s)
      H. Sasabe, Y. Seino, M. Kimura, J. Kido
    • Journal Title

      Chem. Mater.

      Volume: 24 Pages: 1404-1406

    • DOI

      10.1021/cm3006748

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 3,3'-Bicarbazole-based Host Materials for High-Efficiency Blue Phosphorescent OLEDs with Extremely Low Driving Voltage2012

    • Author(s)
      H. Sasabe, N. Toyota, H. Nakanishi, T. Ishizaka, Y.-J. Pu, J. Kido
    • Journal Title

      Adv. Mater.

      Volume: 24 Pages: 3212-3217

    • DOI

      10.1002/adma.201200848

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Ultra High-Efficiency Multi-Photon Emission Blue Phosphorescent OLEDs with External Quantum Efficiency Exceeding 40%2012

    • Author(s)
      H. Sasabe, K. Minamoto, Y.-J. Pu, M. Hirasawa, J. Kido
    • Journal Title

      Org. Electr.

      Volume: 13 Pages: 2615-2619

    • DOI

      10.1016/j.orgel.2012.07.019

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] High-Efficiency Multi-Photon Emission Blue Phosphorescent OLEDs with External Quantum Efficiency Exceeding 40%

    • Author(s)
      Hisahiro Sasabe, Kazuhiko Minamoto, Yong-Jin Pu, Masakatsu Hirasawa, Junji Kido
    • Organizer
      SPIE Optics and Photonics
    • Place of Presentation
      SanDiego, USA
    • Invited
  • [Presentation] 高性能リン光有機ELデバイスのためのフェニルピリジン誘導体電子輸送材料の開発

    • Author(s)
      笹部久宏
    • Organizer
      平成24年度東北地区先端高分子セミナー
    • Place of Presentation
      秋田
    • Invited
  • [Presentation] 高性能有機ELデバイスを実現する新規有機半導体材料の開発

    • Author(s)
      笹部久宏
    • Organizer
      秋田県LED機器研究会、秋田県秋田市、秋田産業技術センター
    • Place of Presentation
      秋田
    • Invited
  • [Presentation] 発光錯体のLC-TOF分析法及びマイクロ波合成生成物解析への応用

    • Author(s)
      清水尚登、松村竹子、笹部久宏、澤田浩和、城戸淳二
    • Organizer
      第61回日本分析化学会年会
    • Place of Presentation
      金沢
  • [Presentation] マイクロ波合成と精密分析の連携による高輝度有機EL 素子材料の開発と有機EL特性 評価

    • Author(s)
      松村竹子、増田嘉孝、清水尚登、澤田浩和、城戸淳二、笹部久宏
    • Organizer
      第61回日本分析化学会年会
    • Place of Presentation
      金沢
  • [Presentation] 3,3'-ビカルバゾールホスト材料を用いた高効率青色リン光有機 EL デバイス

    • Author(s)
      笹部久宏、豊田直樹、中西裕美、石坂翼、夫勇進、城戸淳二
    • Organizer
      高分子討論会、愛知、名古屋工業大学
    • Place of Presentation
      愛知
  • [Presentation] m-ターフェニル修飾スルホン誘導体の合成と高効率リン光有機 EL 素子の開発

    • Author(s)
      清野雄基、笹部久宏、木村昌人、城戸淳二
    • Organizer
      第73回応用物理学会学術講演会、愛媛、愛媛大学・松山大学
    • Place of Presentation
      愛媛
  • [Presentation] ピリジン含有電子輸送材料の窒素置換位置が熱・光学物性と 青色リン光有機EL素子特性に与える影響

    • Author(s)
      石葉雅俊、笹部久宏、源千博、片桐洋史、夫勇進、城戸淳二
    • Organizer
      第73回応用物理学会学術講演会、愛媛、愛媛大学・松山大学
    • Place of Presentation
      愛媛
  • [Presentation] 印可電圧3Vで5000 cd m–2光る低電圧緑色有機ELデバイス

    • Author(s)
      笹部久宏、中西裕美、渡邊雄一郎、矢野翔吾、平澤正勝、夫勇進、城戸淳二
    • Organizer
      応用物理学会、神奈川、神奈川工科大学
    • Place of Presentation
      神奈川
  • [Presentation] ビピリジル配位子を持つイリジウム錯体を用いた青色リン光有機ELデバイス

    • Author(s)
      渡邊雄一郎、笹部久宏、Florian Kessler、片桐洋史、Md. K. Nazeeruddin、Michael Grätzel、城戸淳二
    • Organizer
      応用物理学会、神奈川、神奈川工科大学
    • Place of Presentation
      神奈川
  • [Presentation] Diphenylsulfone Containing Carbazole Derivatives as a Host Material for Phosphorescent OLEDs

    • Author(s)
      Yuki Seino, Hisahiro Sasabe, Masato Kimura, Junji Kido
    • Organizer
      Materials Research Society Spring 2012 Meeting; San-Francisco, April 12, 2012
    • Place of Presentation
      San-Francisco
  • [Presentation] Influence of substitution position on physical properties and blue OLED performances

    • Author(s)
      Chon Ryunmun, Hisahiro Sasabe, Yuki Seino, Junji Kido
    • Organizer
      Materials Research Society Spring 2012 Meeting; San-Francisco, April 12, 2012; Materials Research Society
    • Place of Presentation
      San-Francisco
  • [Presentation] Weak Intermolecular Hydrogen Bonds in Pyridine-Containing Electron-Transporters for High 
Performance OLED

    • Author(s)
      Hisahiro Sasabe, Masatoshi Ishiba, Kazuhiko Minamoto, Hiroshi Katagiri, Yong-Jin Pu, Junji Kido
    • Organizer
      9th International Conference on Electroluminescence & Organic Optelectronics; Fukuoka, September 4, 2012
    • Place of Presentation
      Fukuoka
  • [Presentation] 3,5-Dipyridylphenyl-modified Multifunctional Electron-transporters for Blue Phosphorescent OLEDs: Influence of Nitrogen Position on Physical Properties and OLED Performances

    • Author(s)
      Hisahiro Sasabe, Masatoshi Ishiba, Kazuhiro Minamoto, Hiroshi Katagiri, Yong-Jin Pu, Junji Kido
    • Organizer
      Materials Research Society Spring 2012 Meeting; San-Francisco, April 10, 2012; Materials Research Society
    • Place of Presentation
      San-Francisco
  • [Presentation] A m-terphenyl-modified sulfone derivative as a host material for high-efficiency phosphorescent OLED

    • Author(s)
      Yuki Seino, Hisahiro Sasabe, Masato Kimura, Junji Kido
    • Organizer
      9th International Conference on Electroluminescence & Organic Optelectronics; Fukuoka, September 4, 2012
    • Place of Presentation
      Fukuoka
  • [Presentation] High-efficiency pure blue phosphorescent OLED using a novel bis-heteroleptic iridium(III) complex with fluorinated bipyridyl ligands

    • Author(s)
      Yuichiro Watanabe, Florian Kesseler, Hisahiro Sasabe, Hiroshi Katagiri, Michael Grätzel, Junji Kido
    • Organizer
      Materials Research Society Fall 2012 Meeting; Boston, Nov 29, 2012; Materials Research Society
    • Place of Presentation
      Boston
  • [Presentation] Extremely low driving voltage in green phosphorescent OLEDs based on a novel lithium complex/electron-transporter combination

    • Author(s)
      Hiromi Nakanishi, Hisahiro Sasabe, Yong-Jin Pu, Junji Kido
    • Organizer
      Materials Research Society Fall 2012 Meeting; Boston, Nov 29, 2012; Materials Research Society
    • Place of Presentation
      Boston
  • [Book] Electron Transport Material2013

    • Author(s)
      H. Sasabe and J. Kido
    • Total Pages
      20
    • Publisher
      Taylor & Fransis Books, Inc
  • [Book] 照明用白色有機ELデバイスの開発動向、高分子2013

    • Author(s)
      笹部久宏、城戸淳二
    • Total Pages
      3
    • Publisher
      高分子学会
  • [Book] 次世代光源としての高性能有機ELデバイスの現状と今後の課題、応用物理学会誌2013

    • Author(s)
      笹部久宏、城戸淳二
    • Total Pages
      5
    • Publisher
      応用物理学会
  • [Book] 高性能有機ELデバイスのための電子輸送材料の設計・合成事例と物性評価2012

    • Author(s)
      笹部久宏、城戸淳二
    • Total Pages
      27
    • Publisher
      情報機構
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 3,5-ジピリジルフェニル誘導体、それよりなる電子輸送材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子2013

    • Inventor(s)
      笹部久宏、石葉雅俊、城戸淳二
    • Industrial Property Rights Holder
      国立大学法人山形大学
    • Industrial Property Number
      特願2013-029048
    • Filing Date
      2013-02-18
  • [Patent(Industrial Property Rights)] ジフェニルスルホン誘導体、それよりなるホスト材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子2012

    • Inventor(s)
      笹部久宏、清野雄基、城戸淳二
    • Industrial Property Rights Holder
      国立大学法人山形大学
    • Industrial Property Number
      特願2012-089999
    • Filing Date
      2012-04-11

URL: 

Published: 2014-07-24  

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