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2011 Fiscal Year Research-status Report

樹木の化学防御機構におけるオレウロペインの生物有機化学的研究

Research Project

Project/Area Number 23780181
Research InstitutionShizuoka University

Principal Investigator

大西 利幸  静岡大学, その他部局等, 特任助教(テニュアトラック) (60542165)

Project Period (FY) 2011-04-28 – 2014-03-31
Keywords植物 / 酵素 / 昆虫 / 農林水産物 / 生理活性
Research Abstract

近年、モクセイ科やリンドウ科などの植物にのみ存在するイリドイド化合物は植物の生体防御化合物であると提唱されているが、未だ分子レベルでの解明はなされていない。本研究ではイリドイド化合物の一つであるオレウロペインを化学防御物質前駆体と考え、環境ストレス (本研究ではオリーブアナアキゾウムシの食害) に対する樹木の化学防御機構の解明を目的とした。オレウロペイン糖加水分解産物とタンパク質がシッフ塩基を形成して高分子架橋体を形成し、昆虫に対する栄養価の低下をもたらすことで植物化学防御機構の一役を担っていると推定されている。しかし、高分子架橋体形成機構について分子レベルでの解明はなされていない。そこで高分子架橋体の形成メカニズムを明らかにするために、まずオレウロペイン糖加水分解産物とアミノ酸を反応させ、その反応代謝物のLC-MSで分析し、HPLCにより分取し、NMRおよび高分解能MSによりその構造解析を試みた。LC-MSを用いた分子量解析の結果、オレウロペイン糖加水分解産物に1分子のアミノ酸が結合した化合物が生成されていることが示唆された。そこで、HPLCを用いてオレウロペイン糖加水分解産物-アミノ酸複合体を分取し、その構造決定を1H-NMR, 13C-NMR、二次元NMR (HMQC, HMBC) により行った。アミノ酸として20種類のL-アミノ酸を用いた。その結果、オレウロペイン糖加水分解産物 (OHM) とL-Lysのε-アミノ基が反応したOHM-Lys、OHM とL-Pheのα-アミノ基が反応したOHM-Pheの構造を同定した。両化合物とも含窒素六員環を有する新規化合物であることを明らかにした。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

オレウロペイン糖加水分解産物 (OHM) とL-Lysのε-アミノ基が反応したOHM-Lys、OHM とL-Pheのα-アミノ基が反応したOHM-Pheの構造を同定することに成功し、タンパク質変性物質 (防御活性化物質) とタンパク質との高分子架橋変性体の形成メカニズムの一端を明らかにすることができた。

Strategy for Future Research Activity

今後の研究の推進方策として、本課題の目標である防御活性化酵素または生合成酵素をオリーブより抽出・精製して、その酵素学的機能を明らかにする。また高分子架橋体の構造解析を行う。

Expenditure Plans for the Next FY Research Funding

オリーブ実からポリフェノールオキシダーゼやグルコシルトランスフェラーゼの精製を試みる。そのため酵素精製用生化学試薬の購入やLC-MS/MSによるペプチド解析試薬の購入を行う。第47回植物化学調節学会、日本農芸化学会2013年度大会に参加し、口頭発表を行うための旅費を執行する予定である。

  • Research Products

    (12 results)

All 2012 2011 Other

All Presentation (11 results) Remarks (1 results)

  • [Presentation] 傷害応答によって生合成されるオレウロペイン糖加水分解産物の構造解析2012

    • Author(s)
      池田修也
    • Organizer
      日本農芸化学会2012年度大会
    • Place of Presentation
      京都、京都
    • Year and Date
      2012年3月23日
  • [Presentation] 植物の化学防御機構におけるイリドイド配糖体糖加水分解酵素の酵素学的研究2012

    • Author(s)
      大上将司
    • Organizer
      日本農芸化学会2012年度大会
    • Place of Presentation
      京都、京都
    • Year and Date
      2012年3月23日
  • [Presentation] Functional characterization of oleuropein derived compounds in olive chemical defense2012

    • Author(s)
      Shuya Ikeda
    • Organizer
      New frontier in Nanobio technology for student vitalization
    • Place of Presentation
      Zijingang, China
    • Year and Date
      2012年3月23-24日
  • [Presentation] 植物の化学防御機構におけるイリドイド配糖体糖加水分解酵素の酵素学的研究2011

    • Author(s)
      大上将司
    • Organizer
      第29回日本植物細胞分子生物学会大会
    • Place of Presentation
      福岡、福岡
    • Year and Date
      2011年9月6-8日
  • [Presentation] オリーブの化学的防御機構の解明2011

    • Author(s)
      松野 聡
    • Organizer
      第29回日本植物細胞分子生物学会大会
    • Place of Presentation
      福岡、福岡
    • Year and Date
      2011年9月6-8日
  • [Presentation] Functional characterization of oleuropein-specific β-D-glucosidase in plant chemical defense2011

    • Author(s)
      Shouji Ohgami
    • Organizer
      2nd Korea-Japan Joint Symposium and Graduate Students Forum Convergence Technology of Bio and Nano Science
    • Place of Presentation
      Kyungpook, Korea
    • Year and Date
      2011年9月5日
  • [Presentation] Functional characterization of oleuropein derived compounds in olive chemical defense2011

    • Author(s)
      Satoshi Matsuno
    • Organizer
      2nd Korea-Japan Joint Symposium and Graduate Students Forum Convergence Technology of Bio and Nano Science
    • Place of Presentation
      Kyungpook, Korea
    • Year and Date
      2011年9月5日
  • [Presentation] Functional characterization of iridoid specific β-glucosidase2011

    • Author(s)
      Toshiyuki Ohnishi
    • Organizer
      10th International Meeting: Biosynthesis and Function of Isoprenoids in Plants, Microorganisms and Parasites
    • Place of Presentation
      Karmal, Sweden
    • Year and Date
      2011年5月22-26日
  • [Presentation] 植物の化学防御を担うテルペノイド化合物の生合成研究2011

    • Author(s)
      大西 利幸
    • Organizer
      平成23年度静岡県害虫研究会(招待講演)
    • Place of Presentation
      掛川、静岡
    • Year and Date
      2011年1月20日
  • [Presentation] Chemical and biochemical characterization of plant terpenoids in plant defense mechanism2011

    • Author(s)
      Toshiyuki Ohnishi
    • Organizer
      Shizuoka University International Symposium 2011(招待講演)
    • Place of Presentation
      Shizuoka, Japan
    • Year and Date
      2011年11月29日
  • [Presentation] 傷害応答によって生合成されるオレウロペイン糖加水分解産物の構造解析2011

    • Author(s)
      池田修也
    • Organizer
      第46回植物化学調節学会
    • Place of Presentation
      宇都宮、栃木
    • Year and Date
      2011年10月27-28日
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.grl.shizuoka.ac.jp/~t-oonishi/

URL: 

Published: 2013-07-10  

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