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2012 Fiscal Year Final Research Report

Generation of cyclopentenyl cation using hyperleaving group: λ^<3>-bromanyl group

Research Project

  • PDF
Project/Area Number 23790012
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

Allocation TypeMulti-year Fund
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionThe University of Tokushima

Principal Investigator

MIYAMOTO Kazunori  徳島大学, 大学院・ヘルスバイオサイエンス研究部, 助教 (40403696)

Project Period (FY) 2011 – 2012
Keywords臭素 / 超原子価 / ビニルカチオン / 環状
Research Abstract

We have succeeded in the generation and characterization of cyclopentenyl cation, which is hitherto unknown last one among the cyclic carbocation families. This methodology utilizes cyclopentenyl-λ^<3>-bromane as the progenitor for cyclopentenyl cation, because of the vastly enhanced nucleofugality of hyperleaving group: λ^<3>-bromanyl group.

  • Research Products

    (29 results)

All 2013 2012 2011

All Journal Article (9 results) (of which Peer Reviewed: 9 results) Presentation (20 results)

  • [Journal Article] A catalytic version of hypervalent aryl-λ3-iodane-induced Hofmann rearrangement of primary carboxamides: iodobenzene as an organocatalyst and m-chloroperbenzoic acid as a terminal oxidant2012

    • Author(s)
      K. Miyamoto, Y. Sakai, S. Goda, M. Ochiai
    • Journal Title

      Chem. Commun

      Volume: 48 Pages: 982

    • DOI

      DOI:10.1039/C2CC16360H

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Metal-free ・-CH amination of ethers with hypervalent sulfonylimino-λ^<3>-bromane that acts as an active nitrenoid.2012

    • Author(s)
      M. Ochiai, S. Yamane, M. M. Hoque, M. Saito, K. Miyamoto
    • Journal Title

      Chem. Commun

      Volume: 48(43) Pages: 5280

    • DOI

      DOI:10.1039/C2CC31523H

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Reductive Detriflylation of N-Triflylamides with Red-Al2012

    • Author(s)
      K. Miyamoto, M. M. Hoque, S. Ogasa
    • Journal Title

      J. Org. Chem

      Volume: 77(18) Pages: 8317

    • DOI

      DOI:10.1021/jo300947h

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Hypervalent phenyl-λ^<3>-iodane-mediated para-selective aromatic fluorination of 3-phenylpropyl ethers2011

    • Author(s)
      M. Saito, K. Miyamoto, M. Ochiai
    • Journal Title

      Chem. Commun

      Volume: 47 Pages: 3410

    • DOI

      DOI:10.1039/C1CC10215J

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Weakly Nucleophilic Conjugate Bases of Superacids as Powerful Nucleophiles in Vinylic Bimolecular Nucleophilic Substitutions of Simple β-Alkylvinyl(aryl)-λ^<3>-bromanes2011

    • Author(s)
      M. Ochiai, T. Okubo, K. Miyamoto
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc

      Volume: 133 Pages: 3342

    • DOI

      DOI:10.1021/ja200479p

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis and Structure of Hypervalent Diacetoxybromobenzene and Aziridination of Olefins with Imino-λ^<3>-Bromane generated in Situ under Metal-Free Conditions2011

    • Author(s)
      M. M. Hoque, K. Miyamoto, N. Tada, M. Ochiai
    • Journal Title

      Org. Lett

      Volume: 13 Pages: 5428

    • DOI

      DOI:10.1021/ol201868n

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Oxidation of Primary Aliphatic and Aromatic Aldehydes with Difluoro(aryl)-λ^<3>-bromane2011

    • Author(s)
      M. Ochiai, A. Yoshimura, M. M. Hoque, T. Okubo, M. Saito, K. Miyamoto
    • Journal Title

      Org. Lett

      Volume: 13 Pages: 5568

    • DOI

      DOI:10.1021/ol202248x

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis and Structure of Aliphatic Phenylchloronium Ylide2011

    • Author(s)
      M. Ochiai, N. Tada, K. Miyamoto, M. Shiro
    • Journal Title

      Heteroatom Chemq

      Volume: 22 Pages: 325

    • DOI

      DOI:10.1002/hc.20683

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis and reaction of hypervalent λ^<3>-iodine-crown ether complexes2011

    • Author(s)
      K. Miyamoto
    • Journal Title

      Yakugaku Zasshi

      Volume: 131(4) Pages: 545

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 五価の超原子価臭素プロミルベンゼンの合成、構造 と反応2013

    • Author(s)
      岩崎 進, 太田 泰雅, 宮本 和範, 落合 正仁, 城 始勇, 松本 崇
    • Organizer
      日本薬学会第133 年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(神奈川県)
    • Year and Date
      2013-03-30
  • [Presentation] 超原子価ジアセトキシブロマン(III)を用いた効率的芳香族 C- H アミノ化反応2013

    • Author(s)
      合田 峻輔, 宮本 和範, 落合 正仁
    • Organizer
      日本薬学会第133 年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(神奈川県)
    • Year and Date
      2013-03-30
  • [Presentation] 三価の超原子価ブロマンとアミドを用いたアルカン C-H 結合の直接アミノ化反応2013

    • Author(s)
      太田 泰雅, 宮本 和範, 落合 正仁
    • Organizer
      日本薬学会第133 年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(神奈川県)
    • Year and Date
      2013-03-30
  • [Presentation] Thermal Nucleophilic Aromatic Substitution of Diaryl-・^<3>-bromanes2012

    • Author(s)
      Hiroki Yamashita, Kazunori Miyamoto, Masahito Ochiai, Satoko Hayashi, Waro Nakanishi
    • Organizer
      10th International Conference on Heteroatom Chemistry
    • Place of Presentation
      京都大学(京都府)
    • Year and Date
      20120500
  • [Presentation] ジアセトキシブロマン(III)を用いた芳香族 C-H アミノ化反応2012

    • Author(s)
      合田 峻輔、宮本 和範、落合 正仁
    • Organizer
      第51回日本薬学会中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      サンラポーむらくも(島根県)
    • Year and Date
      2012-11-10
  • [Presentation] 環状ブロモシルベンゼンを用いたオレフィンのエポキシ化反応2012

    • Author(s)
      齊藤 基道、和田 文恵、宮本 和範、城 始勇、落合 正仁
    • Organizer
      第51回日本薬学会中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      サンラポーむらくも(島根県)
    • Year and Date
      2012-11-10
  • [Presentation] 超原子価ジアセトキシブロマンを用いたアルカン C-H アミノ化反応2012

    • Author(s)
      太田 泰雅、ホク モハメドマブブル、宮本 和範、落合 正仁
    • Organizer
      第51回日本薬学会中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      サンラポーむらくも(島根県)
    • Year and Date
      2012-11-10
  • [Presentation] 超原子価ブロマン(III)を用いた不活性アルカンのケトンへの直接酸化反応2012

    • Author(s)
      宮本 和範,モハメドマブブル ホク,落合 正仁
    • Organizer
      第38回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀(東京都)
    • Year and Date
      2012-11-05
  • [Presentation] Rh(II)触媒によるヨードニウムイリドのヨードアレーンへのトランスイリド化反応2012

    • Author(s)
      宮本 和範、岡田 拓也、多田 教浩、落合 正仁
    • Organizer
      第15回ヨウ素学会シンポジウム
    • Place of Presentation
      第15回ヨウ素学会シンポジウム
    • Year and Date
      2012-09-11
  • [Presentation] Aziridination of Olefins with Hypervalent Imino-・^<3>-bromane Generated In Situ from (Diacetoxybromo)benzene under Metal-free Conditions2012

    • Author(s)
      Md. Mahbubul Hoque, Kazunori Miyamoto, Norihiro Tada, Motoo Shiro, Masahito Ochiai
    • Organizer
      10th International Conference on Heteroatom Chemistry
    • Place of Presentation
      京都大学(京都府)
    • Year and Date
      2012-05-21
  • [Presentation] Structure, and Reaction of Br-Hydroxybenzbromoxolone2012

    • Author(s)
      Motomichi Saito, Fumie Wada, Kazunori Miyamoto, Motoo Shiro, Masahito Ochiai Synthesis
    • Organizer
      0th International Conference on Heteroatom Chemistry
    • Place of Presentation
      京都大学(京都府)
    • Year and Date
      2012-05-21
  • [Presentation] Thermal Decomposition of Bis(perfluoroalkanesulfnoyl)bromonium Yildes in Alkenes: Generation of Intramolecularly Stabilized Carbene That Is Singlet2012

    • Author(s)
      Susumu Iwasaki, Taiga Oota, Ryusuke Doi, Kazunori Miyamoto, Masahito Ochiai, Motoo Shiro, Satoko, Hayashi, Waro Nakanishi
    • Organizer
      10th International Conference onHeteroatom Chemistry
    • Place of Presentation
      京都大学(京都府)
    • Year and Date
      2012-05-21
  • [Presentation] Catalytic Version of Hypervalent Aryl-・・^<3>-iodane-Induced Hofmann Rearrangement of Primary Carboxamides2012

    • Author(s)
      Yuuta Sakai, Shunsuke Goda, Kazunori Miyamoto, Masahito Ochiai
    • Organizer
      10th International Conference on Heteroatom Chemistry
    • Place of Presentation
      京都大学(京都府)
    • Year and Date
      2012-05-21
  • [Presentation] 三価の超原子価臭素および塩素置換基の超脱離能の評価2012

    • Author(s)
      太田 泰雅, 安岡 輝, 宮本 和範, 落合 正仁
    • Organizer
      日本薬学会第132 年会
    • Place of Presentation
      北海道大学(北海道)
    • Year and Date
      2012-03-29
  • [Presentation] 触媒的 Hofmann 転位による脂肪族アミンの高効率合成法の開発2012

    • Author(s)
      合田 峻輔, 酒井 祐太, 宮本 和範, 落合 正仁
    • Organizer
      日本薬学会第132 年会
    • Place of Presentation
      北海道大学(北海道)
    • Year and Date
      2012-03-29
  • [Presentation] Highly Selective, Unactivated Alkane C-H Oxidation to Ketones with (Diacetoxybromo)benzene2012

    • Author(s)
      Hoque Mahbubul Md., Kazunori Miyamoto andMasahito Ochiai
    • Organizer
      日本薬学会第132 年会
    • Place of Presentation
      北海道大学(北海道)
    • Year and Date
      2012-03-29
  • [Presentation] 超原子価ヒドロキシブロモキソロンの合成とその構造2012

    • Author(s)
      齋藤 基道, 和田 文恵, 宮本 和範, 落合 正仁, 城 始勇
    • Organizer
      日本薬学会第132 年会
    • Place of Presentation
      北海道大学(北海道)
    • Year and Date
      2012-03-29
  • [Presentation] ジアリールブロマン(III)の求核置換反応2012

    • Author(s)
      山下 泰生, 宮本 和範, 落合 正仁, 林 聡子, 中西 和郎
    • Organizer
      日本薬学会第132 年会
    • Place of Presentation
      北海道大学(北海道)
    • Year and Date
      2012-03-29
  • [Presentation] モノエステルヨードニウムイリドの発生およびアルデヒドとの反応2011

    • Author(s)
      鈴木 麻衣, 宮本 和範, 末藤 孝志, 落合 正仁
    • Organizer
      第14回ヨウ素学会シンポジウム
    • Place of Presentation
      千葉大学けやき会館(千葉県)
    • Year and Date
      2011-11-18
  • [Presentation] 高活性ヨードシルベンゼン単量体を活用する炭素ー炭素二重結合の酸化的切断反応2011

    • Author(s)
      宮本 和範
    • Organizer
      関西創農薬学会
    • Place of Presentation
      キャンパスプラザ京都(京都府)
    • Year and Date
      2011-10-14

URL: 

Published: 2014-09-25  

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