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2012 Fiscal Year Final Research Report

Novel synthesis of biaryls via metal-free cross-coupling reaction and its application

Research Project

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Project/Area Number 23790030
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

Allocation TypeMulti-year Fund
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionRitsumeikan University

Principal Investigator

MORIMOTO Koji  立命館大学, 立命館グローバル・イノベー ション研究機構, ポストドクトラルフェロ (10543952)

Project Period (FY) 2011 – 2012
Keywords有機合成化学 / 芳香族 / 超原子価ヨウ素 / 機能性有用化合物
Research Abstract

Biaryl compounds are versatile building blocks in the synthesis of natural products, pharmaceuticals, agricultural chemicals and π-conjugated organic materials. Therefore, the development of convenient cross-coupling reaction for giving biaryls is one of the important subjects in organic chemistry.Recently, we have developed a new synthetic method that enables metal-free regioselective oxidative coupling of 3-substituted thiphenes using hypervalent iodine(III) reagents. I have applied our coupling reaction of thiphenes to the synthesis of thiophene organic dyes as MK-2. Futher study for the oxidative coupling reaction, we also developed a metal-free direct synthesis of the discotic liquid crystal hexahydroxytriphenylene (HHTP) using hypervalent iodine reagent.

  • Research Products

    (21 results)

All 2013 2012 2011 Other

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results) Presentation (14 results) Book (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (2 results)

  • [Journal Article] Efficient Synthesis of a Regioregular Oligothiophene Photovoltaic Dye Molecule, MK-2, and Related Compounds: A Cooperative Hypervalent Iodine and Metal-Catalyzed Synthetic Route2013

    • Author(s)
      Dohi, Toshifumi; Yamaoka, Nobutaka; Nakamura, Shota; Sumida, Kohei; Morimoto, Koji; Kita, Yasuyuki
    • Journal Title

      Chemistry - A European Journal

      Volume: 19 Pages: 2067-2075

    • DOI

      DOI:10.1002/chem.201203503

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of Boron-Substituted Diaryliodonium Salts and Selective Transformation into Functionalized Aryl Boronates2012

    • Author(s)
      Ito, Motoki; Itani, Itsuki; Toyoda, Yosuke; Morimoto, Koji; Dohi, Toshifumi; Kita, Yasuyuki
    • Journal Title

      Angewandte Chemie, International Edition

      Volume: 51 Pages: 12555-12558

    • DOI

      DOI:10.1002/anie.201206917

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Hypervalent iodine induced metal-free C-H cross couplings to biaryls2011

    • Author(s)
      Kita, Yasuyuki; Dohi, Toshifumi; Morimoto, Koji
    • Journal Title

      Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi

      Volume: 69 Pages: 1241-1250

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Oxidative Trimerization of Catechol to Hexahydroxytriphenylene

    • Author(s)
      Morimoto, Koji; Dohi, Toshifumi;Kita, Yasuyuki,
    • Journal Title

      European Journal of Organic Chemistry

      Volume: 2013 Pages: 1659-1662

    • DOI

      DOI:10.1002/ejoc.201201515

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 効率的なフェノール類の酸化的クロスカップリング反応の開発2013

    • Author(s)
      森本功治,坂本一真,大西佑亮,土肥寿文,北泰行
    • Organizer
      日本薬学会第133年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(神奈川県)
    • Year and Date
      2013-03-30
  • [Presentation] 超原子価ヨウ素カップリングを利用するチオフェン系有機色素の効率的合成2013

    • Author(s)
      土肥寿文,山岡信貴,住田康平, 中村彰太,森本功治,北 泰行
    • Organizer
      日本薬学会第133年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(神奈川県)
    • Year and Date
      2013-03-29
  • [Presentation] 天然物 Lactonamycin を志向した芳香族酸化型スピロラクトン骨格構築法2012

    • Author(s)
      森本功治、仲江朋史、宮本健 志、畑佳世子、Simon B. Cammerer、土肥寿 文、北泰行
    • Organizer
      第102回有機合成シンポジウム
    • Place of Presentation
      早稲田国際会議場(東京都)
    • Year and Date
      2012-11-09
  • [Presentation] 含窒素ヘテロ芳香族ヨードニウム化合物のカップリング反応研究2012

    • Author(s)
      森本功治、大西佑亮、山岡信 貴、土肥寿文、北 泰行
    • Organizer
      第62回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • Place of Presentation
      武庫川女子大学(兵庫県)
    • Year and Date
      2012-10-20
  • [Presentation] ヨウ素反応剤を用いるフェノール類と芳香族化合物とのク ロスカップリング2012

    • Author(s)
      森本功治、坂本一真、井谷 樹、土肥寿文、北 泰行
    • Organizer
      第62回 日本薬学会近畿支部総会・大会
    • Place of Presentation
      武庫川女子大学(兵庫県)
    • Year and Date
      2012-10-20
  • [Presentation] Metal-Free Oxidative Coupling Reaction: The Efficient Synthesis of Bithiophenes Using Hypervalent Iodine Reagent2012

    • Author(s)
      Morimoto Koji
    • Organizer
      International Conference 'Catalysis in Organic Synthesis'
    • Place of Presentation
      Moscow, Rosia
    • Year and Date
      2012-09-17
  • [Presentation] The Synthetic and Biological Studies of Discorhabdin Analogues2012

    • Author(s)
      Morimoto Koji
    • Organizer
      9th International Conference on Organic Synthesis
    • Place of Presentation
      Melbourne,Australia
    • Year and Date
      2012-07-03
  • [Presentation] 置換チオフェン類の効率的酸化的カップリング 反応2012

    • Author(s)
      森本 功治,山岡 信貴,仲江 朋史,土肥 寿文,北 泰行
    • Organizer
      日本薬学会 132 年会
    • Place of Presentation
      北海道大学(北海道)
    • Year and Date
      2012-03-30
  • [Presentation] 効率的なフェノール類の酸化的脱芳香化を伴う官能基化反応2012

    • Author(s)
      森本功治,仲江朋史,畑佳 世子,B. Cammerer SIMON,土肥寿文,北 泰行
    • Organizer
      日本薬学会132年会
    • Place of Presentation
      北海道大学(北海道)
    • Year and Date
      2012-03-29
  • [Presentation] TheSynthetic and Biological Studies ofDiscorhabdin Analogues2011

    • Author(s)
      Morimoto Koji
    • Organizer
      8th AFMC International Medicinal Chemistry Symposium (AIMECS)
    • Place of Presentation
      京王プラザ ホテル(東京都)
    • Year and Date
      2011-12-01
  • [Presentation] ヘテ ロ芳香族化合物の位置選択的な酸化的カップリング反応2011

    • Author(s)
      森本功治・山岡信貴・仲江 朋文・土肥寿文・北 泰行
    • Organizer
      第14回 ヨウ素学会シンポジウム
    • Place of Presentation
      千葉大学けやき会館(千葉県)
    • Year and Date
      2011-11-18
  • [Presentation] 遷移金属触媒を用いないヘテロ芳香族化合物のクロスカップリング反応の開発2011

    • Author(s)
      森本功治
    • Organizer
      第61回 日本薬学会近畿支部総会・大会
    • Place of Presentation
      神戸学院大学ポートアイランドキャンパス(兵庫県)
    • Year and Date
      2011-10-22
  • [Presentation] 超原子価ヨウ素反応剤を用いた効率的スピロラクトン形成反応の開発と天然物合成への応用2011

    • Author(s)
      森本 功治、仲江 朋史、畑 佳 世子、Simon B. Cammerer、土肥 寿文、北泰行
    • Organizer
      第41回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      熊本市民会館(崇城大学市民ホール)(熊本県)
    • Year and Date
      2011-10-20
  • [Presentation] Metal-Free Oxidative Biaryl Coupling via the Iodonium(III)-Intermediate2011

    • Author(s)
      Morimoto Koji
    • Organizer
      The 23rd International Congress on Heterocyclic Chemistry (ICHC-23)
    • Place of Presentation
      Glasgow, UK
    • Year and Date
      2011-08-02
  • [Book] 化学 66 巻 Non-レアメタルなクロスカップリング反応2011

    • Author(s)
      北 泰行・土肥寿文・森本功治
    • Total Pages
      12-18
    • Publisher
      化学同人
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 2,3,6,7,10,11-ヘキサヒドロキシト リフェニレン類の製造方法2012

    • Inventor(s)
      北 泰行,土肥寿文、森本功治
    • Industrial Property Rights Holder
      学校法人 立命館
    • Industrial Property Number
      特許、JP 2012174480
    • Filing Date
      2012-08-06
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 2,3,6,7,10,11-ヘキサヒドロキシト リフェニレン類の製造方法2012

    • Inventor(s)
      北 泰行,土肥寿文、森本功治
    • Industrial Property Rights Holder
      学校法人 立命館
    • Industrial Property Number
      特許、JP 2012174481
    • Filing Date
      2012-08-06

URL: 

Published: 2014-09-25  

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