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2012 Fiscal Year Annual Research Report

イオン性高分子を活用する酵素触媒反応法の開発

Research Project

Project/Area Number 23790031
Research InstitutionMeijo University

Principal Investigator

濱本 博三  名城大学, 農学部, 准教授 (40365896)

Keywords高分子 / 酵素触媒反応 / リパーゼ / イオン液体 / 有機合成
Research Abstract

本研究の主な目的は、イオン性高分子の特性に着目した新しい酵素触媒反応システムの設計を行い、酵素反応の有用性を活かした有機反応法を開発することである。平成24年度の主要な研究内容は、(1)各種イオン性高分子を活用する酵素触媒反応システムの開発、(2)酵素触媒反応をモデルとした機能性高分子触媒反応系の設計研究の実施である。なお、化学触媒と酵素触媒のハイブリッドの設計により反応系の高度化を行う計画であったが、(2)の実施によりより高度な反応システムの構築が可能になり研究目的の達成に近づくことが研究過程において判明したため(2)を優先した。以下にその成果概要を示す
(1)前年度の研究成果に基づいて、各種アクリルアミド系イオン性高分子を用いた反応システムの設計を行った。その結果、直鎖状高分子溶液を均一系酵素(リパーゼ)触媒反応場として活用する反応システムの構築に成功した。さらに、重合開始剤の工夫により、架橋状高分子内部にリパーゼを保持する手法を見出し、不均一系反応システムへの展開に成功した。また、2種類の高分子を用いて酵素との複合化を行い種々の酵素の利用に適用できる反応システムを導くことにも成功した。特にこれらシステムではリパーゼの触媒活性と耐久性が向上し、その回収と再利用も可能であった。
(2)酸化反応は生合成において重要な反応であり、様々な酵素触媒が酸化反応に関わるが、実際に有機合成に利用できるものは限られている。本研究では、イオン性高分子が酵素物性に近い両親媒性質を示すことに着目し、酵素触媒反応をモデルとした機能性高分子触媒反応系の設計を行った。その結果、ルテニウム種、バナジウム種、タングステン種等の触媒種の利用が有効であることを見出し、生合成型の酸化反応を効率良く行えることを明らかにした。また、本反応システムの高度化を志向したフルオラスケミストリーの適用についても検討を加えた。

  • Research Products

    (15 results)

All 2013 2012 Other

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results) Presentation (9 results) Book (1 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Fluorous mixture synthesis of fluorous-fmoc reagents using a one-pot double tagging strategy2013

    • Author(s)
      Yuya Sugiyama, Kazuki Ishihara, Yuka Masuda, Yuki Kobayashi, Hiromi Hamamoto, Masato Matsugi
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 54 Pages: 2060-2062

    • DOI

      DOI:10.1016/j.tetlet.2013.02.008

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Novel Use of Oxometalate Catalystsin the design of New Oxidation Methods2013

    • Author(s)
      Hiromi Hamamoto
    • Journal Title

      Sci. Rep. Fac. Agr. Meijo Univ.

      Volume: 49 Pages: 33-41

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A fluorous Mukaiyama coupling reagent for a concise condensation reaction: Utility of medium-fluorous strategy2012

    • Author(s)
      Yuya Sugiyama
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 68 Pages: 3885-3892

    • DOI

      10.1016/j.tet.2012.03.034

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Development and A pplication of New Oxidation Systems Utilizing Oxometalate Catalysts2012

    • Author(s)
      Hiromi Hamamoto
    • Journal Title

      Chem. Pham. Bull.

      Volume: 60 Pages: 799-817

    • DOI

      10.1248/cpb.c112001

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 全立体異性体のフルオラスミクスチャー合成: Tenuecyclamide B 天然型異性体の効率的合成ルートの確立

    • Author(s)
      江口文崇
    • Organizer
      日本プロセス化学会2012サマーシンポジウム
    • Place of Presentation
      京都テルサ(京都)
  • [Presentation] ライトフルオラスタグを有する Fmoc 試薬の大量合成

    • Author(s)
      石原一輝
    • Organizer
      日本プロセス化学会2012サマーシンポジウム
    • Place of Presentation
      京都テルサ(京都)
  • [Presentation] Kalbretorine の合成研究

    • Author(s)
      三木康義
    • Organizer
      第62回 日本薬学会近畿支部総会・大会
    • Place of Presentation
      武庫川女子大学(神戸)
  • [Presentation] 超原子価ヨウ素試薬を用いるアミノ安息香酸誘導体の脱炭酸的ハロゲン化反応

    • Author(s)
      濱本博三
    • Organizer
      第62回 日本薬学会近畿支部総会・大会
    • Place of Presentation
      武庫川女子大学(神戸)
  • [Presentation] 大量合成を指向した fluorous-Fmoc 試薬の合成ルートの確立

    • Author(s)
      王磊
    • Organizer
      第38回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀(東京)
  • [Presentation] ピロロフェナンスリドンアルカロイド kalbretorine の合成研究

    • Author(s)
      三木康義
    • Organizer
      第38回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀(東京)
  • [Presentation] ルオラスFmoc 試薬を用いる ACE 阻害活性ペプチド類縁体のミクスチャー合成

    • Author(s)
      廣瀬正樹
    • Organizer
      日本農芸化学会2013年度大会
    • Place of Presentation
      東北大学(仙台)
  • [Presentation] テフロンを用いた固相―液相間移動型新規フルオラス触媒反応システムの構築

    • Author(s)
      小林佑基
    • Organizer
      日本薬学会第133年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(横浜)
  • [Presentation] アセトフェノンオキシムのBeckmann転位について

    • Author(s)
      三木康義
    • Organizer
      日本薬学会第133年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(横浜)
  • [Book] 「新しい溶媒を用いた有機合成」 第5章4節 フッ素系アルコールを溶媒に用いた有機合成2013

    • Author(s)
      濱本博三
    • Total Pages
      339-350
    • Publisher
      S&T出版社
  • [Remarks] 名城大学農学部 天然物有機化学研究室 ホームページ

    • URL

      http://www-agr.meijo-u.ac.jp/labs/nn013/gyouseki.html

URL: 

Published: 2014-07-24  

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