Synthesis of Functionalized Aromatic Compounds by Iodine Mediated Selective Coupling

2012 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 23890229
• Research Category: Grant-in-Aid for Research Activity Start-up
• Allocation Type: Single-year Grants
• Research Field: Chemical pharmacy
• Research Institution: Ritsumeikan University
• Principal Investigator: ITO Motoki 立命館大学, 立命館グローバル・イノベー ション研究機構, ポストドクトラルフェロ (30610919)
• Project Period (FY): 2011 – 2012
• Keywords: 有機合成 / ヨウ素反応剤 / 環境調和 / メタルフリー / ビアリール / 酸化的カップ リング / 天然物合成 / 機能性材料

Research Abstract

Oxy-functionalized biaryls, which are often found in bioactive compounds, were obtained by iodine mediated direct cross-coupling under metal-free condition. Newly designed boron-functionalized iodonium salts utilized for efficient synthesis of complex aromatics.

Research Products

• [Journal Article] Hypervalent Iodine Induced Oxidative Cross Coupling via Heteroaromatic Cation Radical Intermediate (2012)
  • Author(s): 土肥寿文、伊藤元気、関口奨、北 泰行
  • Journal Title: Heterocycles Volume: 86 Pages: 767-776
  • DOI: DOI:10.3987/COM-12-S(N)39.
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Speedy and Clean Hypervalent Iodine/Nitroxyl Radical Mediated Oxidation of Alcohols Using Recyclable Adamantane Reagent with Highly Active 2-Azaadamantane-N-Oxyl Organocatalyst (2012)
  • Author(s): 土肥寿文、上田中徹、望月瑛介、伊藤元気、北泰行
  • Journal Title: Chem. Pharm. Bull Volume: Vol. 60 Pages: 1442-1447
  • DOI: DOI:org/10.1248/cpb.c12-00649
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis of Boron-Substituted Diaryliodonium Salts and Selective Transformation toward Functionalized Aryl Boronates (2012)
  • Author(s): 伊藤元気、井谷樹、豊田洋輔、森本功治、土肥寿文、北 泰行
  • Journal Title: Angew. Chem. Int. Ed. Volume: Vol. 51 Pages: 12555-12558
  • DOI: DOI:10.1002/anie.201206917
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Metal-Free C-H Cross Coupling Toward Oxygenated Naphthalene-Benzene Linked Biaryls (2011)
  • Author(s): 土肥寿文、伊藤元気、井谷樹、山岡信貴、森本功治、藤岡弘道、北 泰行
  • Journal Title: Organic Letters Volume: Vol.13 Pages: 6208-6211
  • DOI: DOI：10.1021/ol202632h
  • Peer Reviewed
• [Presentation] Hypervalent Iodine(III) Mediated Oxidative Cross-CouplingLeading to Functionalized Biaryls (2012)
  • Author(s): Motoki Ito, Itsuki Itani, Koji Morimoto, Toshifumi Dohi, Yasuyuki Kita
  • Organizer: International Conference Catalysis in Organic Synthesis
  • Place of Presentation: ロシア連邦‐モスクワ
  • Year and Date: 20120915-20
• [Presentation] ヨードニウム塩のリガンド移動を利用した新規炭素‐炭素結合形成反応 (2012)
  • Author(s): 山岡信貴、中村彰太、住田康平、伊藤元気、森本功治、土肥寿文、北泰行
  • Organizer: 第38回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: タワーホール船堀(東京都)
  • Year and Date: 2012-11-06
• [Presentation] 超原子価ヨウ素(III)反応剤を用 いるアニリン誘導体のクロスビアリールカップリング反応の (2012)
  • Author(s): 伊藤元気、久保浩子、井谷樹、 土肥寿文、北 泰行
  • Organizer: 第62回日本薬学会近畿支部総会・大会
  • Place of Presentation: 武庫川女子大学(兵庫県)
  • Year and Date: 2012-10-20
• [Presentation] 金属フリーな酸化的クロスカップリングを鍵とする多環芳香族骨格合成への (2012)
  • Author(s): 伊藤元気、井谷樹、土肥寿文、 北 泰行
  • Organizer: 第42回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 京都テルサ(京都府)
  • Year and Date: 2012-10-12
• [Presentation] 新規ホウ素官能基化ジアリールヨードニウム塩の合成と選択的アリール化反応 (2012)
  • Author(s): 伊藤元気、豊田洋輔、井谷樹、 土肥寿文、北 泰行
  • Organizer: 第15回ヨウ素学会シンポジウ ム
  • Place of Presentation: 千葉大学けやき会館(千葉県)
  • Year and Date: 2012-09-11
• [Presentation] 酸化的クロスカップリングによる 高度官能基化ビアリール類の合成 (2012)
  • Author(s): 伊藤元気、井谷樹、山岡信貴、 土肥寿文、北 泰行
  • Organizer: 日本薬学会第132 年会
  • Place of Presentation: 北海道大学札幌キャンパス(北海道)
  • Year and Date: 2012-03-29
• [Presentation] ヨードニウム塩と電子豊富芳香族化合物との新規カップリング反応 (2012)
  • Author(s): 土肥寿文、山岡信貴、伊藤元 気、北 泰行
  • Organizer: 日本薬学会第132 年会
  • Place of Presentation: 北海道大学札幌キャンパス (北海道)
  • Year and Date: 2012-03-29
• [Presentation] 過酢酸を用いた環境調和型ジアリールヨードニウム塩合成法 (2011)
  • Author(s): 伊藤元気、井谷樹、山岡信貴、 土肥寿文、北 泰行
  • Organizer: 第14回ヨウ素学会シンポジウム
  • Place of Presentation: 千葉大学けやき会館(千葉県)
  • Year and Date: 2011-11-18
• [Presentation] 超原子価ヨウ素反応剤を用いるアルコキシアレーン類の選択的クロスカップリング (2011)
  • Author(s): 伊藤元気、井谷樹、山岡信貴、 土肥寿文、北 泰行
  • Organizer: 第61回日本薬学会近畿支部総会・大会
  • Place of Presentation: 神戸学院大学(兵庫県)
  • Year and Date: 2011-10-22