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2022 Fiscal Year Annual Research Report

Development and Application of New Fluorescent Dyes

Research Project

Project/Area Number 22H02746
Allocation TypeSingle-year Grants
Research InstitutionKyoto Prefectural University

Principal Investigator

椿 一典  京都府立大学, 生命環境科学研究科, 教授 (50303897)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 今吉 亜由美  京都府立大学, 生命環境科学研究科, 助教 (20786462)
Project Period (FY) 2022-04-01 – 2025-03-31
Keywords蛍光色素 / CPL / 励起状態 / ポリアミン
Outline of Annual Research Achievements

これまで精力的に続けてきた我々の研究を継続し、新たな蛍光色素の開発と応用をより発展するべく、① 新たな蛍光色素骨格の開発、② 生体を指向した蛍光応答性分子の創出、③ 蛍光色素の精密配置・積層化に基づいた円偏光発光 (CPL) 材料の開発、以上の三つのサブテーマの研究を通じて、理にかなった蛍光性分子の設計指針の構築と、蛍光色素研究を基盤とした新たな励起状態の化学の開拓を目指す。
三つのサブテーマの研究目的は以下のとおりである。
① 新たな蛍光色素骨格の開発:様々な蛍光色素が次々と開発・報告されているが、我々は、低分子量ながら長波長吸収・長波長発光・高い量子収率を持つ化合物の創出を目的に研究をすすめる。そのために対称性に着目したV字型のπ系化合物、およびホウ素・窒素・酸素・硫黄などのヘテロ原子を組み込んだπ系化合物を合成し、機能を評価する。
② 生体を指向した蛍光応答性分子の創出:呈色応答型のポリアミン検出色素の研究は長年行ってきているが、これを蛍光応答型へと変換し、実用化を目指した研究を行う、また高い選択性を持ち、迅速に応答する硫化水素検出蛍光色素の開発を行う。
③ 蛍光色素の精密配置・積層化に基づいた円偏光発光 (CPL) 材料の開発:トポロジーに着目し、ビナフチル骨格に着目してコンパクトなキラル蛍光分子を見出す。さらに見出したキラル蛍光分子を精密配置または積層化させた化合物の合成を行い、高い活性を示すCPL発光分子の開発を目指す。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

三つのサブテーマの進捗状況は以下のとおりである。
① 新たな蛍光色素骨格の開発:これまでに合成した非対称型V字型蛍光色素との物性の比較を行うために、対称型で同じ置換基を導入した化合物の合成と評価を行った。その結果、対称型の方が吸収・発光波長が短波長側にシフトすることや、蛍光量子収率が向上することを見出した。キサンテン型蛍光色素にBNOSを組み込んだ化合物の合成も行い、組み込んだ元素の違いに起因する吸収波長、発光波長の変化などの特徴を見出した。
② 生体を指向した蛍光応答性分子の創出:ポリアミン検出用の蛍光応答性分子について、最も基本的な構造を持つ化合物の合成を達成した。さらに、この化合物の別途合成法の開発も実施している。
③ 蛍光色素の精密配置・積層化に基づいた円偏光発光 (CPL) 材料の開発:ビナフチルに着目し、その二面角を最適化した構造を見出した。この骨格にフェニルアセチレンを多数導入した化合物の開発と機能評価も行った。さらに見出した化合物を直鎖状に連結した化合物の合成と機能評価も実施した。

Strategy for Future Research Activity

三つのサブテーマのおおむね順調に進んでおり、今後の方針は以下のとおりである。
① 新たな蛍光色素骨格の開発:合成した化合物について化学計算を実施し、実験結果を理論的に解釈する。さらに合成的には、π系を拡張した類縁体の合成研究と、対称型および非対称型V字型蛍光色素の積層化を行う。
② 生体を指向した蛍光応答性分子の創出:見出した合成経路に従い、化合物の物量の供給と、機能化を行う。
③ 蛍光色素の精密配置・積層化に基づいた円偏光発光 (CPL) 材料の開発:見出した高活性を示す化合物の環状化を行う。さらに対称性を考慮した化合物の構築等も実施する。

  • Research Products

    (14 results)

All 2023 2022

All Journal Article (2 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results,  Peer Reviewed: 2 results) Presentation (12 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results)

  • [Journal Article] Aggregation-induced circularly polarized phosphorescence of Pt(<scp>ii</scp>) complexes with an axially chiral BINOL ligand2023

    • Author(s)
      Tauchi Daiki、Koida Taiki、Nojima Yuki、Hasegawa Masahi、Mazaki Yasuhiro、Inagaki Akiko、Sugiura Ken-ichi、Nagaya Yuki、Tsubaki Kazunori、Shiga Takuya、Nagata Yuuya、Nishikawa Hiroyuki
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Volume: 59 Pages: 4004~4007

    • DOI

      10.1039/D2CC06198H

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Synthesis and Properties of V-Shaped Xanthene Dyes with Tunable and Predictable Absorption and Emission Wavelengths2022

    • Author(s)
      Yamagami Akari、Kiyotaki Kotaro、Wakabayashi Sae、Egami Naoki、Kawano Kenichi、Futaki Shiroh、Imayoshi Ayumi、Tsubaki Kazunori
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 87 Pages: 2336~2344

    • DOI

      10.1021/acs.joc.1c02139

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Presentation] ラダー型オリゴナフトフランの合成と機能2023

    • Author(s)
      寺沢 淳志、太田 芳裕、吉近 匠生、辻 泰樹、倉持 幸司、今吉 亜由美、椿 一典
    • Organizer
      日本化学会 第103春季年会
  • [Presentation] Synthesis and Characterization of Binaphthyl Derivatives with Two Phenylethynyl Groups2023

    • Author(s)
      Misato Sakai, Yuuki Nagaya, Shinya Fujio, Keita Okada, Ayumi Imayoshi, Yoshitane Imai, Kazunori Tsubaki
    • Organizer
      International CPL and CPEL Conference in Osaka, JAPAN
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Sign Inversion of CPL of Phenylacetylene-Substituted Binaphthol Derivatives2023

    • Author(s)
      Ayumi Imayoshi
    • Organizer
      International CPL and CPEL Conference in Osaka, JAPAN
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 生体内ポリアミンを検出する蛍光試薬の開発2022

    • Author(s)
      塚本 彩花、長尾 昌典、新 ゆかり、今吉 亜由美、椿 一典
    • Organizer
      第19回ホスト-ゲスト・超分子化学シンポジウム
  • [Presentation] 多置換フェニルアセチレンビナフチルの合成と機能評価2022

    • Author(s)
      酒井 美里、長屋 勇輝、藤尾 晋也、岡田 啓汰、今吉 亜由美、今井喜胤、椿 一典
    • Organizer
      第42回有機合成若手セミナー
  • [Presentation] ビナフチルを基本骨格とする多置換フェニルアセチレン化合物の合成と機能評価2022

    • Author(s)
      酒井 美里、長屋 勇輝、藤尾 晋也、岡田 啓太、今吉 亜由美、今井 喜胤、椿 一典
    • Organizer
      第72回日本薬学会関西支部大会
  • [Presentation] 多種ヘテロ原子含有Push-Pull 型蛍光色素の合成2022

    • Author(s)
      駒井 萌絵、鳥居 彩芽、清瀧 康太朗、今吉 亜由美、椿 一典
    • Organizer
      第72回日本薬学会関西支部大会
  • [Presentation] ビナフチル骨格の二面角に着目した円偏光発光(CPL)活性分子に最適な分子構造の精査と積層化に関する研究2022

    • Author(s)
      長屋 勇輝、藤尾 晋哉、今吉 亜由美、岡田 啓汰、今井 喜胤、椿 一典
    • Organizer
      第72回日本薬学会関西支部大会
  • [Presentation] 生体内ポリアミンを検出する呈色・蛍光試薬の開発2022

    • Author(s)
      塚本 彩花、長尾 昌典、新 ゆかり、今吉 亜由美、椿 一典
    • Organizer
      第48回反応と合成の進歩シンポジウム
  • [Presentation] 対称性を有したV字型キサンテン色素の合成と構造物性-相関2022

    • Author(s)
      辻村 悠真、岡崎 直樹、鳥居 彩芽、山上 紅里、今吉 亜由美、椿 一典
    • Organizer
      第15回有機π電子系シンポジウム
  • [Presentation] ラダー型オリゴナフトフランの合成と機能2022

    • Author(s)
      寺沢 淳志、太田 芳裕、吉近 匠生、辻 泰樹、倉持 幸司、今吉 亜由美、椿 一典
    • Organizer
      第15回有機π電子系シンポジウム
  • [Presentation] 軸不斉を有する Dinaphtho[2,1,1’,2’]furan の合成及び機能評価2022

    • Author(s)
      酒井美里、若林沙依、長谷川公紀、今吉亜由美、今井喜胤、椿一典
    • Organizer
      第15回有機π電子系シンポジウム

URL: 

Published: 2023-12-25  

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