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2014 Fiscal Year Annual Research Report

高移動度液晶性半導体を用いた塗布型低分子バルクヘテロ接合有機太陽電池の開発

Research Project

Project/Area Number 24246009
Research InstitutionOsaka University

Principal Investigator

尾崎 雅則  大阪大学, 工学(系)研究科(研究院), 教授 (50204186)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 藤井 彰彦  大阪大学, 工学(系)研究科(研究院), 准教授 (80304020)
吉田 浩之  大阪大学, 工学(系)研究科(研究院), 助教 (80550045)
Project Period (FY) 2012-05-31 – 2016-03-31
Keywords有機薄膜太陽電池 / 有機半導体 / 液晶 / フタロシアニン
Outline of Annual Research Achievements

液晶性半導体材料C6PcH2の類縁体C6TBTAPH2とその同族列体の合成における収率改善と反応のスケールアップの手法を確立すると共に、薄膜中における結晶構造について明らかにした。また、電子物性評価から電子状態を、熱物性評価から相系列を明らかにした。従来のTOF法に加え、photo-CELIV法を導入し、スピンコート膜等の薄膜におけるキャリヤ移動度の評価に成功した。シミュレーション結果より、液晶相、結晶相におけるホール移動度の再現に成功し、カラム中の隣接分子間のトランスファー積分の分散幅との相関性を明らかにした。さらに、C6TBTAPH2とその同族列体を用いたバルクへテロ接合を検討した。C6TBTAPH2系はC6PcH2と類似の電子状態をとるが、QバンドとBバンドの吸収バランスがとれ、添加剤の導入によりキャリヤ輸送に適切な結晶形に変化する結果が示唆され、さらに励起子拡散長に相当する結晶子が形成することから、5.3%の高い光電変換効率を示した。また、C6TBTAPH2以外の類縁体の導入効果、有機系陰極バッファ層導入効果、高分子ドナー添加による特性改善について明らかにした。今後、C6PcH2とC6TBTAPH2の混和性を制御した混合液晶性半導体を活性層ドナー材料としての導入し、アクセプタ材料との共連結ネットワーク構造の構築をさらに検討する。また、液晶性を生かした新規デバイス構造の確立やタンデム構造を検討し、太陽電池のさらなる高効率化を目指す。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

本研究の当初研究実施計画、すなわち、(A)液晶性を有する高移動度材料の配列構造および伝導機構の解明、(B)多成分液晶の混和性と相分離特性を活用した物性制御と新規機能探索、(C)フタロシアニンベースバルクヘテロ構造の構築と最適化の三つの項目のうち、(B)に関しては、昨年度概ね目標を達成していることから、今年度は(A)と(C)に注力した。
(A)に関しては、特に、Spring-8における実験結果の解析を進め、太陽電池素子と同様の膜状態での分子、カラム配列状態の解析に成功した。また、分子動力学計算とDFT計算を併用することにより、分子パッキング状態と移動度の関係について成果が出始めており、今後の進展に繋がるものと考えられる。
(C)に関しては、フタロシアニンの骨格内の一部の窒素を炭素に置き換えたTBTAPを用いることにより、5.33%のこれまでの最高のエネルギー変換効率を達成した意義は大きい。また、新規素子構造として、ガラスサンドイッチ構造の作製条件の探索を行い、ダイオード特性、太陽電池特性を確認して、来年度の厚膜素子への展開に繋げる成果が得られた。さらに、タンデム素子構造もFFがまだ低いものの、太陽電池特性が得られており、今後の中間電極層の最適化などの課題を洗い出すこともできた。

Strategy for Future Research Activity

次年度も上記成果に立脚して、(A)高移動度材料の配列構造と伝導機構の関係を明らかにするとともに、(C)太陽電池構造の最適化とさらに高い変換効率の実現を目指す。
(A)では、特に、異なる骨格構造を有する材料での高移動度の実現と、伝導機構の解明を目指す。また、MD,DFT計算により、フラーレンへの電荷移動の詳細を明らかにして、高効率デバイス実現のための素子設計にフィードバックを図る。
(C)においては、最高の変換効率を出したTBTAPをベースにして、バッファー層と添加材の最適化を図り、さらなる効率の改善を目指す。また、サンドイッチ素子内の分子の配列を制御し、厚膜化による効率改善を目指す。

  • Research Products

    (39 results)

All 2015 2014

All Journal Article (8 results) (of which Peer Reviewed: 8 results,  Acknowledgement Compliant: 8 results) Presentation (30 results) (of which Invited: 5 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] Liquid Crystalline and Charge Transport Properties of Novel Non-Peripherally Octasubstituted Perfluoroalkylated Phthalocyanines2015

    • Author(s)
      Lydia Sosa-Vargas
    • Journal Title

      Journal of Material Chemistry C

      Volume: 3 Pages: 1757-1765

    • DOI

      10.1039/C4TC02557A

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Polymer Blend Effects on Fundamental Properties of Mesogenic Phthalocyanine Films Fabricated by Heated Spin-Coating Method2015

    • Author(s)
      Takuya Higashi
    • Journal Title

      Japanese Journal of Applied Physics

      Volume: 54 Pages: 04DK08

    • DOI

      10.7567/JJAP.54.04DK08

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Annealing Effect in Bulk Heterojunction Organic Solar Cells Utilizing Liquid Crystalline Phthalocyanine2014

    • Author(s)
      Masashi Ohmori
    • Journal Title

      Japanese Journal of Applied Physics

      Volume: 53 Pages: 05FZ02

    • DOI

      10.7567/JJAP.53.05FZ02

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Blend Ratio Dependence of Photovoltaic Properties in Octahexylphthalocyanine-based Small Molecule Solar Cell2014

    • Author(s)
      Quang-Duy Dao
    • Journal Title

      Japanese Journal of Applied Physics

      Volume: 53 Pages: 05FZ05

    • DOI

      doi: 10.7567/JJAP.53.05FZ05

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Miscibility in Binary Blends of Non-Peripheral Alkylphthalocyanines and their Application for Bulk-heterojunction Solar Cells2014

    • Author(s)
      Hitoshi Fukui
    • Journal Title

      Organic Electronics

      Volume: 15 Pages: 1189-1196

    • DOI

      10.1016/j.orgel.2014.03.025

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Thermal Annealing Effects on Non-Peripheral Octahexylphthalocyanine Doped Polymer Bulk Heterojunction Solar Cells2014

    • Author(s)
      Gilles De Romeo Banoukepa
    • Journal Title

      Japanese Journal of Applied Physics

      Volume: 53 Pages: 05FZ06

    • DOI

      10.7567/JJAP.53.05FZ06

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Octahexyltetrabenzotriaza- porphyrin: A Discotic Liquidcrystalline Donor for High-Performance Small-Molecule Solar Cells2014

    • Author(s)
      Quang-Duy Dao
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 43 Pages: 1761-1763

    • DOI

      10.1246/cl.140685

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Tilt Orientationally Disordered Hexagonal Columnar Phase of Phthalocyanine Discotic Liquid Crystals2014

    • Author(s)
      Makoto Yoneya
    • Journal Title

      Physical Review E

      Volume: 89 Pages: 062505 (8pages)

    • DOI

      10.1103/PhysRevE.89.062505

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] ベンゾトリアザポルフィリン誘導体の基礎物性とバルクへテロ接合薄膜太陽電池における光電変換特性2015

    • Author(s)
      藤井彰彦
    • Organizer
      2015年第62回応用物理学会春季学術講演会
    • Place of Presentation
      東海大学
    • Year and Date
      2015-03-11 – 2015-03-14
  • [Presentation] 液晶性フタロシアニンの加熱スピンコート薄膜における導電性高分子混合効果2015

    • Author(s)
      東 卓也
    • Organizer
      2015年第62回応用物理学会春季学術講演会
    • Place of Presentation
      東海大学
    • Year and Date
      2015-03-11 – 2015-03-14
  • [Presentation] アルキル鎖長の異なる液晶性フタロシアニンの薄膜X線構造解析2015

    • Author(s)
      大森雅志
    • Organizer
      2015年第62回応用物理学会春季学術講演会
    • Place of Presentation
      東海大学
    • Year and Date
      2015-03-11 – 2015-03-14
  • [Presentation] フタロシアニン系液晶性有機半導体と太陽電池応用2015

    • Author(s)
      尾崎雅則
    • Organizer
      電子情報通信学会 有機エレクトロニクス研究会
    • Place of Presentation
      岡崎
    • Year and Date
      2015-01-21 – 2015-01-22
    • Invited
  • [Presentation] Study on Molecular Packing Structure of Mesogenic Octa-Hexyl Substituted Phthalocyanine Thin Film by X-ray Diffraction Analysis2014

    • Author(s)
      Masashi Ohmori
    • Organizer
      The 11th International Conference on Nano-Molecular Electronics (ICNME 2014)
    • Place of Presentation
      Kobe, Hyogo
    • Year and Date
      2014-12-18 – 2014-12-20
  • [Presentation] High-Efficiency Bulk Heterojunction Organic Solar Cell Utilizing Various Hybrid Phthalocyanine- Tetrabenzopophyrin Macrocycles2014

    • Author(s)
      Quang-Duy Dao
    • Organizer
      2014 MRS Fall Meeting
    • Place of Presentation
      Boston, USA
    • Year and Date
      2014-11-30 – 2014-12-05
  • [Presentation] Fabrication of Liquid-Crystalline Non-Peripheral Octahexylphthalocyanine Films by Heated Spin-Coating2014

    • Author(s)
      Takuya Higashi
    • Organizer
      2014 MRS Fall Meeting
    • Place of Presentation
      Boston, USA
    • Year and Date
      2014-11-30 – 2014-12-05
  • [Presentation] Non-peripheral型ヘキシルフタロシアニン薄膜におけるX線構造解析2014

    • Author(s)
      大森雅志
    • Organizer
      平成26年電気関係学会関西支部連合大会
    • Place of Presentation
      奈良先端科学技術大学院大学
    • Year and Date
      2014-11-24 – 2014-11-25
  • [Presentation] Solar Cell based on Non-peripheral Substituted Phthalocyanine and Its Family with High Carrier Mobility2014

    • Author(s)
      Masanori Ozaki
    • Organizer
      ISAOP 2014
    • Place of Presentation
      Osaka
    • Year and Date
      2014-11-04 – 2014-11-05
    • Invited
  • [Presentation] 加熱スピンコート法による液晶性フタロシアニン配向膜の作製2014

    • Author(s)
      東 卓也
    • Organizer
      電子情報通信学会有機エレクトロニクス研究会
    • Place of Presentation
      大阪大学中之島センター
    • Year and Date
      2014-10-10 – 2014-10-10
  • [Presentation] 新規パーフルオロアルキル化フタロシアニン/フラーレン系の相挙動と電荷輸送特性:親フッ素/疎フッ素相互作用はキャリヤ輸送に如何に作用するか2014

    • Author(s)
      Lydia Sosa-Vargas
    • Organizer
      第63回高分子討論会
    • Place of Presentation
      長崎大学
    • Year and Date
      2014-09-24 – 2014-09-27
  • [Presentation] 液晶性フタロシアニンのキャリア輸送特性と高分子バルクヘテロ接合薄膜太陽電池への混合効果2014

    • Author(s)
      藤井彰彦
    • Organizer
      第63回高分子討論会
    • Place of Presentation
      長崎大学
    • Year and Date
      2014-09-24 – 2014-09-26
  • [Presentation] カラムナー液晶性有機半導体を用いたバルクへテロ接合型有機薄膜太陽電池における構造制御2014

    • Author(s)
      清水 洋
    • Organizer
      第63回高分子討論会
    • Place of Presentation
      長崎大学
    • Year and Date
      2014-09-24 – 2014-09-26
  • [Presentation] 導電性高分子の基礎 ~基礎物性と分子配向制御~2014

    • Author(s)
      尾崎雅則
    • Organizer
      新材料・新技術利用研究会
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2014-09-22 – 2014-09-22
    • Invited
  • [Presentation] Optical, Electronic, and Photovoltaic Properties of Octahexyl Tetrabenzotriazaporphyrin2014

    • Author(s)
      Quang-Duy Dao
    • Organizer
      2014年第75回応用物理学会学術講演会
    • Place of Presentation
      北海道
    • Year and Date
      2014-09-17 – 2014-09-20
  • [Presentation] 液晶性フタロシアニンを用いた有機薄膜太陽電池における高分子ドナー材料添加効果2014

    • Author(s)
      熊田泰士
    • Organizer
      2014年第75回応用物理学会学術講演会
    • Place of Presentation
      北海道
    • Year and Date
      2014-09-17 – 2014-09-20
  • [Presentation] 加熱スピンコート法を用いた液晶性フタロシアニン薄膜の作製及び基礎物性評価2014

    • Author(s)
      東 卓也
    • Organizer
      2014年第75回応用物理学会学術講演会
    • Place of Presentation
      北海道
    • Year and Date
      2014-09-17 – 2014-09-20
  • [Presentation] 液晶性フタロシアニン薄膜の結晶構造における置換基種依存性2014

    • Author(s)
      大森雅志
    • Organizer
      2014年第75回応用物理学会学術講演会
    • Place of Presentation
      北海道
    • Year and Date
      2014-09-17 – 2014-09-20
  • [Presentation] Photo-CELIV 法による液晶性フタロシアニンバルクヘテロ接合薄膜のキャリア移動度評価2014

    • Author(s)
      池原成拓
    • Organizer
      2014年第75回応用物理学会学術講演会
    • Place of Presentation
      北海道
    • Year and Date
      2014-09-17 – 2014-09-20
  • [Presentation] 液晶性フタロシアニン/PCBM 混合系における構造形成のMD 計算2014

    • Author(s)
      米谷 慎
    • Organizer
      2014年第75回応用物理学会学術講演会
    • Place of Presentation
      北海道
    • Year and Date
      2014-09-17 – 2014-09-20
  • [Presentation] Fabrication and Optical Anisotropy of Non-Peripheral Octahexylphthalocyanine Films with Large Mono-Domain2014

    • Author(s)
      Takuya Higashi
    • Organizer
      2014 International Conference on Solid State Devices and Materials (SSDM 2014)
    • Place of Presentation
      Tsukuba, Ibaraki
    • Year and Date
      2014-09-08 – 2014-09-11
  • [Presentation] 1,3,5-tri(phenyl-2-benzimidazole)-benzene Cathode Buffer Layer Effects on Solution-Processable Organic Solar Cell Based on 1,4,8,11,15,18,22,25- Octahexylphthalocyanine2014

    • Author(s)
      Gilles De Romeo Banoukepa
    • Organizer
      2014 International Conference on Solid State Devices and Materials (SSDM 2014)
    • Place of Presentation
      Tsukuba, Ibaraki
    • Year and Date
      2014-09-08 – 2014-09-11
  • [Presentation] 液晶性フタロシアニン薄膜のX線構造解析に関する研究2014

    • Author(s)
      大森雅志
    • Organizer
      第294回電気材料技術懇談会
    • Place of Presentation
      大阪大学中之島センター
    • Year and Date
      2014-07-23 – 2014-07-23
  • [Presentation] Non-peripheral Substituted Phthalocyanine with High Carrier Mobility and Its Solar Cell Application2014

    • Author(s)
      Masanori Ozaki
    • Organizer
      7th Italian-Japanese Workshop on Liquid Crystals
    • Place of Presentation
      Ravenna, Italy
    • Year and Date
      2014-07-06 – 2014-07-09
    • Invited
  • [Presentation] Organic Solar Cells Utilizing Liquid Crystalline Semiconductors Based on Non-Peripheral Alkyl-Substituted Phthalocyanines2014

    • Author(s)
      Akihiko Fujii
    • Organizer
      International Conference on Science and Technology of Synthetic Metals 2014 (ICSM2014)
    • Place of Presentation
      Turku, Finland
    • Year and Date
      2014-06-30 – 2014-07-05
  • [Presentation] A Study on High-Efficiency Octahexylphthlocyanine-Based Organic Solar Cells Using Processing Additives2014

    • Author(s)
      Quang-Duy Dao
    • Organizer
      International Conference on Science and Technology of Synthetic Metals 2014 (ICSM2014)
    • Place of Presentation
      Turku, Finland
    • Year and Date
      2014-06-30 – 2014-07-05
  • [Presentation] Performance Optimization of Solution Processable Solar Cell based on Binary Blends of Liquid-Crystalline Phthalocyanines2014

    • Author(s)
      Masanori Ozaki
    • Organizer
      25th International Liquid Crystal Conference 2014 (ILCC2014)
    • Place of Presentation
      Dubrin, Irland
    • Year and Date
      2014-06-29 – 2014-07-04
  • [Presentation] Mesophase and charge transport properties of binary phases with perfluoroalkylated phthalocyanine and C60 derivatives for use as BHJ-active layers in organic solar cells2014

    • Author(s)
      Lydia Sosa-Vargas
    • Organizer
      25th International Liquid Crystal Conference 2014 (ILCC2014)
    • Place of Presentation
      Dubrin, Irland
    • Year and Date
      2014-06-29 – 2014-07-04
  • [Presentation] Binary Systems of Non-Peripheral Octaalkylphthalocyanine LCs and PCBM: Phase Transition, Phase Separation and Carrier Mobility2014

    • Author(s)
      Yo Shimizu
    • Organizer
      25th International Liquid Crystal Conference 2014 (ILCC2014)
    • Place of Presentation
      Dubrin, Irland
    • Year and Date
      2014-06-29 – 2014-07-04
  • [Presentation] Charge Transport Properties of Non-Peripheral Alkyl-Substituted Phthalocyanines and Their Application for Solution-Processable Bulk-Heterojunction Solar Cells2014

    • Author(s)
      Akihiko Fujii
    • Organizer
      International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines (ICPP-8)
    • Place of Presentation
      Istanbul, Turkey
    • Year and Date
      2014-06-22 – 2014-06-27
    • Invited
  • [Patent(Industrial Property Rights)] フタロシアニン化合物及び有機半導体材料2014

    • Inventor(s)
      清水 洋、ソーサ・ヴァルガス、ネケルソン、尾崎雅則、藤井彰彦
    • Industrial Property Rights Holder
      清水 洋、ソーサ・ヴァルガス、ネケルソン、尾崎雅則、藤井彰彦
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      特願2013-230240
    • Filing Date
      2014-11-06

URL: 

Published: 2016-06-03  

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