2015 Fiscal Year Annual Research Report
分子内レドックスプロセスを基軸とする効率分子変換法の開拓
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24350021
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| Research Institution | Tokyo Institute of Technology |
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Principal Investigator |
大森 建 東京工業大学, 理工学研究科, 准教授 (50282819)
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| Project Period (FY) |
2012-04-01 – 2016-03-31
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| Keywords | レドックス反応 / 酸化 / 還元 / アレン / 光反応 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
本年度は、これまで見出してきた新規分子変換法の基質一般性や適用性などを精査した。
まず、ジオキシノン誘導体から誘導したジエノールシリルエーテルの熱分解によるアレン誘導体の合成法について、反応温度や基質濃度および基質一般性について詳細に調べた結果、トルエンあるいはキシレン中にて１１０℃以上の温度で反応を行うと好結果が得られることを見出した。また、当反応にはフローリアクターを用いると反応収率が向上することも明らかにした。さらに、本反応で得られたシリル基の置換したアレン誘導体が、酸触媒共存下ナフタレン誘導体と環形成反応を起こし、対応する多環芳香族化合物が一挙にあられることを見出した。
一方、キノン類の光レドックス反応においては、1,4-ナフトキノン誘導体のみならず、1,2-ナフトキノン誘導体でも同様な型式の反応が進行し、対応する環化体が得られることを見出した。さらに、本反応の鍵となる水素引抜き反応は、ベンジル位でも起こり、特に低温下では立体特異性が確保出来ることも明らかにした。
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| Research Progress Status |
27年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Strategy for Future Research Activity |
27年度が最終年度であるため、記入しない。
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