• Search Research Projects
  • Search Researchers
  • How to Use
  1. Back to project page

2013 Fiscal Year Annual Research Report

単分子素子の機構解明を先導する機能性π電子系の創製

Research Project

Project/Area Number 24350025
Research InstitutionOsaka University

Principal Investigator

家 裕隆  大阪大学, 産業科学研究所, 准教授 (80362622)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 中村 恒夫  独立行政法人産業技術総合研究所, ナノシステム研究部門, 研究員 (30345095)
Project Period (FY) 2012-04-01 – 2016-03-31
Keywords合成化学 / 分子ワイヤ / 分子素子
Research Abstract

研究の全体構想は有機合成化学・構造有機化学に基づく機能性π電子系の創出を通じて、単分子エレクトロニクス実現の基盤となる学術的知見を得ることである。この中で本基盤研究では、単分子素子において不可欠な構成ユニットである“分子導線”“アンカー”の開発を目的としている。これまでにチオフェンβ位への5員環縮環が高い共役平面性の保持に有効であることを明らかにしている。また、スピロ構造で2,7位に置換基を持つフルオレン環を導入すると、オリゴチオフェンの共役平面に対して上下方向にフルオレンが固定される結果、2,7位の置換基が分子間相互作用を遮蔽する置換基として効果的に機能することも見いだしている。この知見を基に、昨年度までに見いだした2-エチルヘキシル基を持つチオフェンユニットを用いた検討を継続した。その結果、平成25年度は、これらを繰り返しユニットとするチオフェン8量体まで伸長させることに成功した。一方で、鎖長伸長と共に触媒反応の反応性が低下する知見を得た。三脚型アンカー分子に関しては、三脚型の骨格にはこれまでに確立しているテトラフェニルメタン骨格を用いた。これまでの研究から、アンカー官能基として電子求引的なピリジンを用いた場合、電気伝導に分子のLUMOが関与することを見いだしている。そこでこの知見を基に平成25年度は昨年度に引き続き、電子豊富なヘテロ芳香族化合物、および、多縮環芳香族化合物をアンカー官能基として用いることでHOMOが関与するアンカーの開発を行った。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

分子ワイヤ、アンカー分子、いずれも研究計画どおりの化合物合成を達成している。また基礎物性評価の結果、分子ワイヤに関しては、期待どおりの平面性と被覆効果を有していることが明らかとなった。また、アンカー分子に関しても、概ね期待どおりのキャリア輸送が期待できることが示唆された。これらの結果を踏まえて、概ね順調に進展していると判断した。

Strategy for Future Research Activity

次年度も当初の計画どおり研究を遂行できる状況である。同時に、被覆型分子ワイヤに関して、鎖長伸長と共に反応性が低下してくる知見を得られたため、これを回避しつつ、研究目的を達成可能な誘導体合成の開発も併せて行なう。アンカー分子に関しては、金電極以外の電極に対してもπ接合が期待できる分子開発も行なう。

  • Research Products

    (15 results)

All 2014 2013

All Journal Article (6 results) (of which Peer Reviewed: 6 results) Presentation (9 results) (of which Invited: 3 results)

  • [Journal Article] Three-Dimensional Electron-Accepting Compounds Containing Perylene Bis(dicarboximide)s as n-Type Organic Photovoltaic Materials2013

    • Author(s)
      Y. Ie, T. Sakurai, S. Jinnai, M. Karakawa, K. Okuda, S. Mori, Y. Aso
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Volume: 49 Pages: 8386-8388

    • DOI

      10.1039/C3CC43925A

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Arenedithiocarboxyimide-Containing Extended pi-Conjugated Systems with High Electron Affinity2013

    • Author(s)
      Y. Ie, S. Jinnai, M. Nitani, Y. Aso
    • Journal Title

      J. Mater. Chem. C

      Volume: 1 Pages: 5373-5380

    • DOI

      10.1039/ C3TC31152J

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Low Band-Gap Donor–Acceptor Copolymers Based on Dioxocylopenta[c]thiophene Derivatives as Acceptor Units: Synthesis, Properties, and Photovoltaic Performances2013

    • Author(s)
      J. Huang, Y. Ie, M. Karakawa, Y. Aso
    • Journal Title

      J. Mater. Chem. A

      Volume: 1 Pages: 15000-15009

    • DOI

      10.1039/C3TA13504G

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Additive Electron Pathway and Nonadditive Molecular Conductance by Using a Multipodal Bridging Compound2013

    • Author(s)
      M. Kiguchi, Y. Takahashi, S. Fujii, M. Takase, T. Narita, M. Iyoda, M. Horikawa, Y. Naitoh, H. Nakamura
    • Journal Title

      J. Phys. Chem. C

      Volume: 118 Pages: 5275-6283

    • DOI

      10.1021/jp4100262

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Thermoelectric Efficiency of Organometallic Complex Wires via Quantum Resonance Effect and Long-Range Electric Transport Property2013

    • Author(s)
      H. Nakamura, Y. Ohto, T. Ishida, Y. Asai
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc.

      Volume: 135 Pages: 16545-16552

    • DOI

      10.1021/ja407662m

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Ab initio theory for current-induced molecular switching: Melamine on Cu(001)2013

    • Author(s)
      T. Ohto, I. Rungger, K. Yamashita, H. Nakamura, S. Sanvito
    • Journal Title

      Phys. Rev. B

      Volume: 87 Pages: 205439

    • DOI

      10.1103/PhysRevB.87.205439

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 縮合多環芳香族を接合基とする三脚型アンカー化合物の開発、およびグラフェン電極上での単分子膜評価2014

    • Author(s)
      田代 彩、家 裕隆、二谷真司、安蘇芳雄
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      20140327-20140330
  • [Presentation] 分子素子への応用を目指した機能性π電子系分子の開発2014

    • Author(s)
      家 裕隆
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      20140327-20140330
    • Invited
  • [Presentation] 分岐アルキル基を有するスピロ置換フルオレンで被覆されたオリゴチオフェン分子ワイヤの合成と物性2014

    • Author(s)
      家 裕隆、利根紗織、 安蘇芳雄
    • Organizer
      第4回分子アーキテクトニクス研究会
    • Place of Presentation
      東京大学山上会館
    • Year and Date
      20140311-20140312
  • [Presentation] 含フッ素π電子系の開発とエレクトロニクス応用2013

    • Author(s)
      家 裕隆
    • Organizer
      フルオラス科学研究会
    • Place of Presentation
      岡山国際交流センター
    • Year and Date
      20131101-20131101
    • Invited
  • [Presentation] 分岐アルキル基を有するスピロ置換フルオレンで被覆されたオリゴチオフェンの合成と物性2013

    • Author(s)
      利根紗織、家 裕隆、安蘇芳雄
    • Organizer
      第24回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      学習院大学
    • Year and Date
      20130905-20130907
  • [Presentation] ジオキソシクロアルケン縮環チオフェンを含むコポリマーの合成、物性及び光電変換特性2013

    • Author(s)
      黄 建明、家 裕隆、辛川 誠、安蘇芳雄
    • Organizer
      第24回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      学習院大学
    • Year and Date
      20130905-20130907
  • [Presentation] Synthesis, Properties, and Electron-accepting Characteristics of New pi-Conjugated System Bearing Dithiophthalimide Units2013

    • Author(s)
      Yutaka Ie, Seihou Jinnai, Masashi NItani, Makoto Karakawa, Yoshio Aso
    • Organizer
      15th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
    • Place of Presentation
      Taiwan
    • Year and Date
      20130728-20130802
  • [Presentation] 分子アーキテクトニクスに向けた構成ユニットの開発2013

    • Author(s)
      家 裕隆
    • Organizer
      第2回分子アーキテクトニクス研究会
    • Place of Presentation
      東京大学山上会館
    • Year and Date
      20130508-20130508
  • [Presentation] Development of Fluorine-Containing π-Conjugated Systems towards n-Type Organic Semiconducting Materials2013

    • Author(s)
      Yutaka Ie
    • Organizer
      4th International Fluorine Workshop
    • Place of Presentation
      Tokyo
    • Year and Date
      20130413-20130414
    • Invited

URL: 

Published: 2015-05-28  

Information User Guide FAQ News Terms of Use Attribution of KAKENHI

Powered by NII kakenhi