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2014 Fiscal Year Annual Research Report

単分子素子の機構解明を先導する機能性π電子系の創製

Research Project

Project/Area Number 24350025
Research InstitutionOsaka University

Principal Investigator

家 裕隆  大阪大学, 産業科学研究所, 准教授 (80362622)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 中村 恒夫  独立行政法人産業技術総合研究所, その他部局等, 研究員 (30345095)
Project Period (FY) 2012-04-01 – 2016-03-31
Keywords合成化学 / 分子ワイヤ / 分子素子
Outline of Annual Research Achievements

研究の全体構想は有機合成化学・構造有機化学に基づく機能性π電子系開発を切り口として、単分子エレクトロニクス実現の基盤となる成果を得ることである。この中で本基盤研究では、単分子素子において不可欠な構成ユニットである“分子導線”“アンカー”の開発を目的とする。具体的には、10nmスケールの単分散の完全被覆型分子導線、電極とπ電子接合が可能で最高被占軌道(HOMO)を電気伝導に介する三脚型アンカーを設計・開発する。分子構造-基礎物性-素子機能の相関関係を解明することでユニットの性能を明らかとし、この知見を基に、開発途上の単分子素子材料における設計指針を確立する。分子ワイヤに関しては昨年度までに2-エチルヘキシル基を持つチオフェンユニットを用いて検討を行ないチオフェン8量体まで達成していた。今年度、さらに、触媒的カップリング反応の条件を改良することで、完全に被覆したチオフェン24量体までの単分散オリゴチオフェンの合成に成功した。アンカー部位に関しては、昨年度までに創出した電子豊富なヘテロ芳香族化合物、および、多縮環芳香族化合物をアンカー官能基とする三脚型化合物において金基板への吸着能評価と、予備的な単分子電気伝導評価を行い、構造、物性、吸着能の相関に関する知見を得た。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

分子ワイヤ、アンカー分子ともに研究計画とおり進行している。最終年度の来年度は、研究の総括に向けた実験を行なうことが十分できる状況になっている。

Strategy for Future Research Activity

上記のとおり、研究計画最終年度も当初の計画どおり研究を遂行する予定である。特に長鎖分子ワイヤに関しては、電気伝導度評価を系統的に実施する予定である。

Causes of Carryover

来年度に向けた人件費のために繰り越しを出した。

Expenditure Plan for Carryover Budget

最終年度の総括のため資料整理と合成補助のための人件費に使用する。

  • Research Products

    (19 results)

All 2015 2014

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results,  Acknowledgement Compliant: 4 results,  Open Access: 1 results) Presentation (15 results) (of which Invited: 4 results)

  • [Journal Article] Solution-Processable n-Type Semiconducting Materials Containing a Carbonyl-Bridged Thiazole-Fused pi System2014

    • Author(s)
      Y. Ie, C. Sato, M. Nitani, H. Tada, Y. Aso
    • Journal Title

      Chem. Lett.

      Volume: 43 Pages: 1640-1642

    • DOI

      org/10.1246/cl.140562

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Electron-Donor Function of Methanofullerenes in Donor-Acceptor Bulk Heterojunction Systems2014

    • Author(s)
      Y. Ie, M. Karakawa, S. Jinnai, H. Yoshida, A. Saeki, S. Seki, S. Yamamoto, H. Ohkita, Y. Aso
    • Journal Title

      Chem. Commun

      Volume: 50 Pages: 4123-4125

    • DOI

      10.1039/C4CC00940A

    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Enhanced Photovoltaic Performance of Amorphous Copolymers Based on Dithienosilole and Dioxocycloalkene-annelated Thiophene2014

    • Author(s)
      J. Huang, Y. Ie, M. Karakawa, M. Saito, I. Osaka, Y. Aso
    • Journal Title

      Chem. Mater.

      Volume: 26 Pages: 6971-6978

    • DOI

      10.1021/cm503117j

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Synthesis, Properties, and n-Type Transistor Characteristics of π-Conjugated Compounds Having a Carbonyl-Bridged Thiazole-Fused Polycyclic System2014

    • Author(s)
      Y. Ie, C. Sato, M. Nitani, H. Tada, Y. Aso
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: 20 Pages: 16509-16515

    • DOI

      10.1002/chem.201404255

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] 分子アーキテクトニクスへの応用に向けた有機分子開発2015

    • Author(s)
      家 裕隆
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学・船橋キャンパス(千葉県千葉市)
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • Invited
  • [Presentation] 分子ワイヤへの応用を目指したスピロ置換フルオレンによる長鎖の完全被覆型オリゴチオフェンの合成と物性2015

    • Author(s)
      岡本祐治、家 裕隆、安蘇芳雄
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学・船橋キャンパス(千葉県千葉市)
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
  • [Presentation] ピラジノジチアゾールを有するコポリマーの合成、物性およびn型半導体特性2015

    • Author(s)
      笹田翔平、家 裕隆、安蘇芳雄
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学・船橋キャンパス(千葉県千葉市)
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
  • [Presentation] 電子求引性末端基を有するN-アリールフタルイミド誘導体の合成,物性,および光電変換特性2015

    • Author(s)
      陣内青萌、家 裕隆、安蘇芳雄
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学・船橋キャンパス(千葉県千葉市)
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
  • [Presentation] Development of New -Conjugated Systems towards Organic Semiconducting Materials2014

    • Author(s)
      Yutaka Ie
    • Organizer
      8th Singapore International Chemistry Conference (SICC-8)
    • Place of Presentation
      National University of Singapore(シンガポール)
    • Year and Date
      2014-12-14 – 2014-12-17
    • Invited
  • [Presentation] Development of Organic Semiconducting Materials for Organic Photovoltaics2014

    • Author(s)
      Yutaka Ie, Yoshio Aso
    • Organizer
      The 18th SANKEN International the 13th SANKEN Nanotechnology Symposium
    • Place of Presentation
      Osaka(大阪府豊大阪市)
    • Year and Date
      2014-12-10 – 2014-12-11
    • Invited
  • [Presentation] Synthesis, Properties, and Photovoltaic Performance of Low-Bandgap Copolymers Based on Dithienosilole and Dioxocycloalkene-annelated Thiophene2014

    • Author(s)
      Yutaka Ie, Jianming Huang, Makoto Karakawa, Yoshio Aso
    • Organizer
      2014 MRS Fall Meeting
    • Place of Presentation
      Boston, Massachusetts USA
    • Year and Date
      2014-11-30 – 2014-12-05
  • [Presentation] アクセプターユニットへの応用を目指したピラジノジチアゾール誘導体の合成と物性、およびこれを含む共役ポリマーの半導体特性2014

    • Author(s)
      笹田翔平、家 裕隆、安蘇芳雄
    • Organizer
      第41回有機典型元素化学討論会
    • Place of Presentation
      宇部市文化会館文化ホール(山口県宇部市)
    • Year and Date
      2014-11-27 – 2014-11-29
  • [Presentation] スピロ置換フルオレンで一つおきに被覆したチオフェン3,7,および11量体の合成と物性2014

    • Author(s)
      岡本祐治、家 裕隆、安蘇芳雄
    • Organizer
      第5回分子アーキテクトニクス研究会
    • Place of Presentation
      大阪大学豊中キャンパス(大阪府豊中市)
    • Year and Date
      2014-11-25 – 2014-11-26
  • [Presentation] π接合能を持つ三脚型アンカー化合物の開発および、グラファイト電極上での単分子膜の評価2014

    • Author(s)
      田代 彩、家 裕隆、安蘇芳雄
    • Organizer
      第5回分子アーキテクトニクス研究会
    • Place of Presentation
      大阪大学豊中キャンパス(大阪府豊中市)
    • Year and Date
      2014-11-25 – 2014-11-26
  • [Presentation] π接合を指向した三脚型アンカー化合物の開発とグラファイト電極上の単分子膜2014

    • Author(s)
      田代 彩、家 裕隆、安蘇芳雄
    • Organizer
      第4回CSJ化学フェスタ2014
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀(東京都江戸川区)
    • Year and Date
      2014-10-14 – 2014-10-16
  • [Presentation] スピロ置換フルオレンで一つおきに被覆したチオフェン3,7,および11量体の合成と物性2014

    • Author(s)
      岡本祐治、家 裕隆、安蘇芳雄
    • Organizer
      第4回CSJ化学フェスタ2014
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀(東京都江戸川区)
    • Year and Date
      2014-10-14 – 2014-10-16
  • [Presentation] π接合を指向した三脚型アンカー化合物の開発と金およびグラファイト電極上の単分子膜評価2014

    • Author(s)
      田代 彩、田中一成、家 裕隆、安蘇芳雄
    • Organizer
      第25回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      東北大学川内北キャンパス(宮城県仙台市)
    • Year and Date
      2014-09-07 – 2014-09-09
  • [Presentation] スピロ置換フルオレンを導入したチオフェンと無置換チオフェンを交互に結合させたオリゴチオフェンの合成と物性2014

    • Author(s)
      岡本祐治、家 裕隆、安蘇芳雄
    • Organizer
      第25回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      東北大学川内北キャンパス(宮城県仙台市)
    • Year and Date
      2014-09-07 – 2014-09-09
  • [Presentation] Synthesis, Properties, and n-Type Performances of Electronegative π-Conjugated Systems Having Fluorine Substituents2014

    • Author(s)
      Yutaka Ie
    • Organizer
      International Conference on Fluorine Chemistry 2014 Tokyo
    • Place of Presentation
      Yokohama(神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2014-05-28 – 2014-05-30
    • Invited

URL: 

Published: 2016-06-01  

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