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2012 Fiscal Year Annual Research Report

固液および気液界面における自己集合単分子膜を利用する多孔性二次元ポリマーの合成

Research Project

Project/Area Number 24350046
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

Research InstitutionOsaka University

Principal Investigator

戸部 義人  大阪大学, 基礎工学研究科, 教授 (60127264)

Project Period (FY) 2012-04-01 – 2015-03-31
Keywords二次元ポリマー / 固液界面 / 気液界面 / 自己集合 / 単分子膜
Research Abstract

本研究では、固液あるいは気液界面において形成される自己集合膜を利用し、連結部分に含まれる反応性部位の光反応により分子間の結合形成を行い、未知の新物質である多孔性の二次元ポリマーを合成することを目的に行った。
1.固液界面におけるデヒドロベンゾ[12]アヌレン(DBA)誘導体が形成する多孔性二次元ネットワークの利用
アルキル鎖の途中にブタジイン部位を含むDBAを合成し、それらがグラファイト/有機溶媒の界面においてハニカム型の自己集合単分子膜を形成することをSTM観測に基づいて観測した。しかし、固液界面での光照射を試みたが反応の生起を観測するには至らなかった。これはブタジイン末端のアルキル鎖が反応を抑制していることによるものと考えて、より反応性の高い前駆体の設計を行っている。.
カルベン前駆体としてトリフォロメチルフェニルジアジリン部位を側鎖中に含むDBAの合成をほぼ終えることができた。現在、グラファイト/有機溶媒での多孔性単分子膜形成について調査している。
2.気液界面において三方形分子が形成するLangmuir-Blodgett(LB)膜の利用
反応性部位をもちそれらが互いに近接するような細密充填構造をとりうるようにLB膜を形成し、しかも比較的合成容易な分子の設計を、分子モデリングと合成経路探索に基づいて行った。その結果、当初計画していたアントラセン誘導体に代わり、スチリル基を有するベンゼン誘導体を有力な合成ターゲットとしてとりあげることにした。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

固液界面においてブタジイン部位を含む長鎖アルキル置換デヒドロベンゾ[12]アヌレンがハニカム型の多孔性単分子膜を形成することをSTM観測に基づき明らかにした。しかし、光照射によるブタジイン部位間での結合形成には至っていない。気液界面における単分子膜形成技術を習得するとともに、細密充填構造をとったときに反応性部位が分子間で近接した位置に配置される分子のモデリングを行い、合成すべきターゲットの絞り込みを行った。

Strategy for Future Research Activity

固液界面において形成される単分子膜を利用する共有結合形成では、ブタジイン部分の反応性を向上させるため側鎖の末端アルキル基を除去する、あるいは反応開始点を導入するなどの方策を取る。気液界面における単分子膜形成については、目的分子の絞り込みができたのでその合成に着手する。

Expenditure Plans for the Next FY Research Funding

固液界面における単分子膜形成とそれを用いる2次元ポリマーの合成に関しては、ブタジイン部位の反応性を高めた誘導体の合成とグラファイト上での単分子膜形成、さらには光照射による分子間共有結合形成について検討する。溶媒にメタノールなどのアルコールを共存させ、結合形成の結果発生するカルベン中間体を捕捉する予定である。気液界面における単分子膜形成を利用する2次元ポリマーの合成に関しては、スチリル基間の光環化付加反応を用いることとし、親水性基をもつスチリル基が中央のベンゼン環に3個ないし6個結合した化合物の合成に着手する。
以上のことに要する試薬・器具類を主に購入する。情報収集や成果発表のための旅費等も計上する予定である。

  • Research Products

    (15 results)

All 2013 2012 Other

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results) Presentation (11 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] 固液界面における多孔性二次元分子集合体の形成と制御2012

    • Author(s)
      戸部義人
    • Journal Title

      有機合成化学協会誌

      Volume: 70 Pages: 1255-1266

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Solvent-Induced Homochirality in Surface-Confined Low-Density Nanoporous Molecular Networks2012

    • Author(s)
      Destoop, Iris
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: 134 Pages: 19568-19571

    • DOI

      10.1021/ja309673t

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] The Role of Substrate in Directing the Self-Assembly of Multi component Supram olecular Networks at the Liquid-Solid Interface2012

    • Author(s)
      Balandina, Tachiana
    • Journal Title

      ACS Nano

      Volume: 6 Pages: 8381-8389

    • DOI

      10.1021/nn303144r

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 二次元空間に束縛された高反応性ブタジイン部位をもつオクタデヒドロ[12]アヌレンによる共役ポリマー合成に関する研究2013

    • Author(s)
      安藤大地
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学(草津市)
    • Year and Date
      2013-03-22
  • [Presentation] 温度によって誘起される二次元自己集合ネットワークの構造相転移2013

    • Author(s)
      田原一邦
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学(草津市)
    • Year and Date
      2013-03-22
  • [Presentation] 異なる二種類の空孔を備えた二次元分子配列の構築に関する研究2013

    • Author(s)
      中谷賢太
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学(草津市)
    • Year and Date
      2013-03-22
  • [Presentation] 金属ポルフィリン部位を空港に配置した多孔性二次元分子配列の構築2013

    • Author(s)
      入谷康平
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学(草津市)
    • Year and Date
      2013-03-22
  • [Presentation] The Role of Substrate in Directing the Self-Assembly of Multicomponent Supramolecular Networks at the Liquid-Solid Interface2012

    • Author(s)
      Tahara, Kazukuni
    • Organizer
      The 12th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
    • Place of Presentation
      Rihga Royal Hotel (Kyoto)
    • Year and Date
      2012-11-14
  • [Presentation] Fluorophilic Interactions in Design of Two-Dimensional Molecular Self-Assemblies : Formation and Guest Recognition2012

    • Author(s)
      Katayama, Keisuke
    • Organizer
      The 12th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
    • Place of Presentation
      Rihga Royal Hotel (Kyoto)
    • Year and Date
      2012-11-14
  • [Presentation] 固体表面における多孔性二次元分子集合体の形成と制御2012

    • Author(s)
      戸部義人
    • Organizer
      第23回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      京都テルサ(京都市)(招待講演)
    • Year and Date
      2012-09-19
  • [Presentation] 高反応性ブタジイン部位を有するオクタデヒドロ[12]アヌレン誘導体の固液界面における分子配列2012

    • Author(s)
      安藤大地
    • Organizer
      第23回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      京都テルサ(京都市)
    • Year and Date
      2012-09-19
  • [Presentation] 親フッ素相互作用に基づく多孔性の二次元自己集合単分子膜による分子認識2012

    • Author(s)
      片山敬介
    • Organizer
      第23回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      京都テルサ(京都市)
    • Year and Date
      2012-09-19
  • [Presentation] イミン形成反応を利用した固液界面における二次元ポリマーの合成に関する研究2012

    • Author(s)
      金子恭平
    • Organizer
      第23回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      京都テルサ(京都市)
    • Year and Date
      2012-09-19
  • [Presentation] キラルなアルキル側鎖の数と鎖長の与える多孔性分子配列のキラリティへの影響2012

    • Author(s)
      野口綾
    • Organizer
      第23回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      京都テルサ(京都市)
    • Year and Date
      2012-09-19
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.supra.chem.ex.osaka-u.ac.jp/

URL: 

Published: 2014-07-16  

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