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2014 Fiscal Year Annual Research Report

固液および気液界面における自己集合単分子膜を利用する多孔性二次元ポリマーの合成

Research Project

Project/Area Number 24350046
Research InstitutionOsaka University

Principal Investigator

戸部 義人  大阪大学, 基礎工学研究科, 教授 (60127264)

Project Period (FY) 2012-04-01 – 2015-03-31
Keywords二次元ポリマー / 自己集合単分子膜 / 固液界面 / 気液界面 / 共有結合形成
Outline of Annual Research Achievements

本研究では、固液あるいは気液界面において形成される自己集合膜を利用し、連結部分に含まれる反応性部位の光反応により分子間の結合形成を行い、未知の新物質である多孔性の二次元ポリマーを合成することを目的に行った。
1.固液界面におけるデヒドロベンゾ[12]アヌレン(DBA)誘導体が形成する多孔性二次元ネットワークの利用
アルキル鎖の途中にブタジイン部位を含むDBAを合成し、それらがグラファイト/有機溶媒の界面においてハニカム型の自己集合単分子膜を形成することをSTM観測に基づいて観測した。しかし、固液界面での光照射を試みたが、反応の生起を観測するには至らなかった。そのため、末端のアルキル鎖を除いたより反応性の高い前駆体を合成し、それが固液界面で自己集合単分子膜を形成することを確認した。
2.気液界面において三方形分子が形成するLangmuir-Blodgett(LB)膜の利用
スチリル基が六つ置換した両新媒性のベンゼン誘導体を合成し、水・空気の界面でLangmuir膜が形成されることを、表面張力の測定やブリュースター角顕微鏡観測に基づき確認した。マイカ上への転写にも成功し、一様ではないものの、部分的にLB膜が形成されていることをAFM観測に基づき確認した。しかし、光照射を行ったが共有結合膜の形成は起こっていないと思われたため、水・有機溶媒の2層系による膜形成と反応について検討した。その結果、メタセシス触媒による反応の生起を示唆する観測結果が得られた。また、置換基が三つのベンゼン誘導体も合成したが、Langmuir膜の形成は観測されなかった。

Research Progress Status

26年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

26年度が最終年度であるため、記入しない。

Causes of Carryover

26年度が最終年度であるため、記入しない。

Expenditure Plan for Carryover Budget

26年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (25 results)

All 2015 2014

All Journal Article (8 results) (of which Peer Reviewed: 8 results,  Acknowledgement Compliant: 8 results,  Open Access: 1 results) Presentation (16 results) (of which Invited: 5 results) Book (1 results)

  • [Journal Article] On the Stability of Surface-Confined Nanoporous Molecular Networks2015

    • Author(s)
      Elke Ghijsens, Jinne Adisoejoso, Hans Van Gorp, Iris Destoop, Aya Noguchi, Oleksandr Ivasenko, Kazukuni Tahara, Mark Van der Auwaraer, YoshitoTobe, Steven De Feyter
    • Journal Title

      Journal of Chemical Physics

      Volume: 142 Pages: 101932

    • DOI

      10.1063/1.4913657

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Efficient Screening of 2D Molecular Polymorphs at the Solution–Solid Interface2015

    • Author(s)
      Shern-Long Lee, Jinne Adisoejoso, Yuan Fang, Kazukuni Tahara, Yoshito Tobe, Kunal S. Mali, Steven De Feyter
    • Journal Title

      Nanoscale

      Volume: 7 Pages: 5344-5349

    • DOI

      10.1039/c4nr06808d

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Towards Enantioselective Adsorption in Surface-Confined Nanoporous Systems2015

    • Author(s)
      Elke Ghijsens, Hai Cao, Aya Noguchi, Oleksandr Ivasenko, Yuan Fang, Kazukuni Tahara, Yoshito Tobe, Steven De Feyter
    • Journal Title

      Cheminal Communications

      Volume: 51 Pages: 4766-4769

    • DOI

      10.1039/C4CC08826C

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Multicomponent Self-Assembly with a Shape Persistent N-Heterotriangulene Macrocycle on Au(111)2015

    • Author(s)
      Kang Cui, Florian Schlutter, Oleksandr Ivasenko, Milan Kivala, Matthias G. Schwab, Shern-Long Lee, Stijn F. L. Mertens, Kazukuni Tahara, Yoshito Tobe, Klaus Mullen, Kunal S. Mali, Steven De Feyter
    • Journal Title

      Chemistry: A European Journal

      Volume: 21 Pages: 1652-1659

    • DOI

      10.1002/chem.201405305

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Design of Efficient Sergeant Molecules for Chiral Induction in Nano-Porous Supramolecular Assemblies2015

    • Author(s)
      Andrea Minoia, Iris Destoop, Elke Ghijsens, Steven De Feyter, Kazukuni Tahara, Yoshito Tobe, Roberto Lazzaronia
    • Journal Title

      RSC Advances

      Volume: 5 Pages: 6642-6646

    • DOI

      10.1039/C4RA11269E

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Efficient Molecular Recognition Based on Nonspecific van der Waals Interaction at the Solid/Liquid Interface2014

    • Author(s)
      Lili Cao, Lirong Xu, Dahui Zhao, Kazukuni Tahara, Yoshito Tobe, Steven De Feyter, Shengbin Lei
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Volume: 50 Pages: 11946-11949

    • DOI

      10.1039/C4CC03658A

    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Surface-confined Pores: Guest Binding Directed by Lateral Noncovalent Interactions at the Solid-Liquid Interface2014

    • Author(s)
      Kazukuni Tahara, Keisuke Katayama, Matthew Oliver Blunt, Kohei Iritani, Steven De Feyter, Yoshito Tobe
    • Journal Title

      ACS Nano

      Volume: 8 Pages: 8683-8694

    • DOI

      10.1021/nn503815q

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Porous Molecular Networks Formed by the Self-assembly of Positively-charged Trigonal Building Blocks at the Liquid/Solid Interfaces2014

    • Author(s)
      Kazukuni Tahara, Maria L. Abraham, Kosuke Igawa, Keisuke Katayama, Iris M. Oppel, Yoshito Tobe
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Volume: 50 Pages: 7683-7685

    • DOI

      10.1039/C4CC01576B

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] 固液界面におけるジアセチレンの光橋架け反応を利用した多孔性二次元ポリマーの合成に関する研究2015

    • Author(s)
      玉岡章宏, 田原一邦, 戸部義人
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学(千葉・船橋)
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
  • [Presentation] 固液界面における亜鉛ポルフィリン環状配列の構築とフラーレンの結合に関する研究2015

    • Author(s)
      入谷康平, 田原一邦, 戸部義人
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学(千葉・船橋)
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
  • [Presentation] オリゴエーテル部位が配置された二次元空孔の構築とそのゲスト認識能2015

    • Author(s)
      池田元城, 山家裕之, 入谷康平, 田原一邦, 戸部義人
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学(千葉・船橋)
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
  • [Presentation] 固液界面におけるブタジイン架橋六角形ピリジンマクロサイクルの二次元自己集合とそのゲスト認識能2015

    • Author(s)
      武田浩志, Michael Kather, 田原一邦, 戸部義人
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学(千葉・船橋)
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
  • [Presentation] Creation of Exitoc π-Conjugated Organic Molecules and their Assemblies2015

    • Author(s)
      Yoshito Tobe
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学(千葉・船橋)
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • Invited
  • [Presentation] Adaptable Building Block in On-Surface Self-Assembly2015

    • Author(s)
      Yoshito Tobe
    • Organizer
      Biotechnology and Chemictry for Green Growth
    • Place of Presentation
      大阪大学(大阪・吹田)
    • Year and Date
      2015-03-10 – 2015-03-11
    • Invited
  • [Presentation] Porous Molecular Networks on Graphene Fromed by Self-Assembly of Dehydrobenzo[12]annulene Drivatives2014

    • Author(s)
      Kazukuni Tahara, Shengbin Li, Jinne Adisoejoso, Koji Inukai, Wilem Van der Linden, Steven De Feyter, Yoshito Tobe
    • Organizer
      The 1st Interantional Symposium Interactive Materials Science Cadet Program
    • Place of Presentation
      ホテル阪急エキスポパーク(大阪・吹田)
    • Year and Date
      2014-11-16 – 2014-11-19
  • [Presentation] Toward Synthesis of Two-Dimensional Polymer at Air/Water Interface Using Amphiphilic Molecule Having Photo-Reaction Units2014

    • Author(s)
      Kazuki Kunimoto, Kazukini Tahara, Yoshito Tobe
    • Organizer
      The 9th International Symposium on Integrated Synthesis
    • Place of Presentation
      淡路夢舞台国際会議場(兵庫・淡路)
    • Year and Date
      2014-11-14 – 2014-11-15
  • [Presentation] 気液界面における二次元ポリマーの合成を指向した光反応性部位を有する両親媒性分子の合成とLangmuir膜形成2014

    • Author(s)
      国元一樹, 田原一邦, 戸部義人
    • Organizer
      第4回CSJ化学フェスタ2014
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀(東京)
    • Year and Date
      2014-10-14 – 2014-10-16
  • [Presentation] Construction of Two-Dimensional Cyclic Array of Zinc Porphyrins and Binding of Fullerene2014

    • Author(s)
      Kohei Iritani, Kazukuni Tahara, Yoshito Tobe
    • Organizer
      ETH Zurich-Osaka Univ Joint Symposium
    • Place of Presentation
      大阪大学(大阪・豊中)
    • Year and Date
      2014-10-09 – 2014-10-10
  • [Presentation] 固液界面におけるブタジイン架橋六角形ピリジンマクロサイクルの二次元自己集合2014

    • Author(s)
      武田浩志, Michael Kather, Magali Moeglen, 後藤田潤, 田原一邦, 戸部義人
    • Organizer
      第25回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      東北大学(宮城・仙台)
    • Year and Date
      2014-09-07 – 2014-09-09
  • [Presentation] Synthesis and Self-Assembly of Amphiphilic Molecule Having Photoreactive Units toward Synthesis of Two-Dimensional Polymer at Air/Water Interface2014

    • Author(s)
      Kazukuni Tahara, Kazuki Kunimoto, Yoshito Tobe
    • Organizer
      Seleca-Aachen Osaka Joint Symposium
    • Place of Presentation
      Aachen, Germany
    • Year and Date
      2014-09-03 – 2014-09-05
    • Invited
  • [Presentation] Formation of 2D Polymer via Host-Guest Chemistry at Solid-Liquid Interface2014

    • Author(s)
      Yoshito Tobe
    • Organizer
      International Symposium on Synthetic Two-Dimensional Polymers
    • Place of Presentation
      Zurich, Switzerland
    • Year and Date
      2014-06-02 – 2014-06-03
    • Invited
  • [Presentation] Synthesis and Self-Assembly of Amphiphilic Molecule Having Photoreactive Units toward Synthesis of Two-Dimensional Polymer at Air/Water Interface2014

    • Author(s)
      Kazukuni Tahara, Kazuki Kunimoto, Yoshito Tobe
    • Organizer
      International Symposium on Synthetic Two-Dimensional Polymers
    • Place of Presentation
      Zurich, Switzerland
    • Year and Date
      2014-06-02 – 2014-06-03
  • [Presentation] 亜鉛ポルフィリン部位を環状に配置した二次元分子配列の構築とその分子認識に関する研究2014

    • Author(s)
      入谷康平, 田原一邦, 戸部義人
    • Organizer
      第12回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京工業大学(東京)
    • Year and Date
      2014-05-31 – 2014-06-01
  • [Presentation] 有機合成化学で挑む2次元超分子化学−STMで観る分子の幾何学模様−2014

    • Author(s)
      戸部義人
    • Organizer
      ファインケミカルズ研究会 第85回例会
    • Place of Presentation
      大阪国際交流センター(大阪・大阪)
    • Year and Date
      2014-05-08 – 2014-05-08
    • Invited
  • [Book] Synergy in Supramolecular Chemistry2014

    • Author(s)
      Kazukuni Tahara, Steven De Feyter, Yoshito Tobe
    • Total Pages
      20
    • Publisher
      CRC Press

URL: 

Published: 2016-06-01  

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