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2012 Fiscal Year Annual Research Report

新規ゲル化剤・増粘剤の開発とその実用化に向けての研究

Research Project

Project/Area Number 24350117
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

Research InstitutionShinshu University

Principal Investigator

英 謙二  信州大学, 総合工学系研究科, 教授 (60126696)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 鈴木 正浩  信州大学, 総合工学系研究科, 准教授 (30334915)
Project Period (FY) 2012-04-01 – 2015-03-31
Keywordsゲル / ゲル化剤 / ゲル化駆動セグメント / 増粘剤 / 超分子化学
Research Abstract

ポリマー型ゲル化剤、オリゴマー型ゲル化剤の開発のためにまず、ゲル化駆動セグメントの分子設計をした。まず、原料としてL-バリンよりはるかに安価なD,L-フェニルアラニンを選んだ。ラセミ体化合物は一般に結晶性がよく、ゲル化能がないと言われてきたが、本年度の研究結果より、ラセミ体のD,L-フェニルアラニンを出発原料に使ってもゲル化剤として働く化合物を開発した。出発原料にD,L-フェニルアラニンを使い、両末端S-Hポリジメチルシロキサンにゲル化駆動セグメントを導入した。その結果、L~L、D~D、L~Dの3種類の光学異性体ができる事がわかった。L~LとD~Dのそれぞれにはゲル化能があるが、L~LとD~Dの等モル混合物のラセミ体は結晶性がよくゲル化能はなかった。しかし、L~LとD~DにジアステレオマーのL~Dを混在させると結晶性が低下しゲル化能が発現することが明らかとなった。本研究の合成ではn-オクタデシルアミンが比較的高価であるだけで、DCCカップリング剤のような高価な試薬は一切使用しないで合成に成功した。ポリマーの両末端にラセミ体セグメントを導入するとL~LとD~Dから成るラセミ体とL~Dのジアステレオマーの3種類の光学異性体混合物になり、ゲル化剤として作用するという現象は申請者が初めて見つけたものであり、低コストにも直結することが分かった。また、グリシンを原料にして合成した化合物には」ゲル化能が見られず、ゲル化駆動セグメントとして適さない事が分かった。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

安価なラセミ体のD,L-フェニルアラニンを原料に使ってゲル化駆動セグメントを開発できたことは大いに主張できる。一方、原料にひとつにラウリン酸クロリドを使用しないといけない箇所があり、これを解決しないと工業レベルの製造では問題になる。

Strategy for Future Research Activity

平成25年度は新規増粘剤の開発と分子設計指針の確立を目指す。具体的には、安価な工業中間体の5-アミノイソフタル酸や3,5-ジアミノ安息香酸を出発原料に使い新規な増粘剤を開発する。数種類の光学異性体の組み合わせでゲル化能を発現するものと増粘化するものがあることが分かっているので、増粘剤の分子設計指針を確立したい。

Expenditure Plans for the Next FY Research Funding

光学活性原料として各種のアルキルアミンを使い、新規な増粘剤を開発する。直接経費次年度使用額として90万円ほどを計上したが、その理由はゲル化駆動セグメントを探索する上で様々なアミノ酸の可能性を調査する予定であったが、ことのほか早く安価なラセミ体のD,L-フェニルアラニンが原料として最良であることが判明したためである.次年度はかなり高額な光学活性原料を購入する必要がある。

  • Research Products

    (9 results)

All 2013 2012

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results) Presentation (7 results)

  • [Journal Article] Structure and Dynamics of Supramolccular Polymers Formed by Tris-3,7-dimethyloctyl-cis-l,3,5-cyclohexanetricarboxamide in n-decane via Hydrogen Bonding2012

    • Author(s)
      T. Shikata, T. Nishida, K. Hanabusa
    • Journal Title

      NIHON REOROJI GAKKAISHI

      Volume: 40 Pages: 41-47

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Liquid-crystalline gels exhibiting electrooptical light scattering properties : fibrous polymerized network of a lysine-based gelator having acrylate moieties2012

    • Author(s)
      H. Eimura, M. Yoshio, Y. Shoji, K. Hanabusa, T. Kato
    • Journal Title

      Polym. J.

      Volume: 44 Pages: 594-599

    • DOI

      doi:10.1038/pj.2012.21

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 低分子化合物によるゲル化機構の解明とゲル化剤の開発に関する研究2013

    • Author(s)
      英謙二
    • Organizer
      日本化学会第93回春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学(招待講演)
    • Year and Date
      2013-03-24
  • [Presentation] ゲル化駆動セグメントによる三次元網目構造(利用した爆堯物センサーの開発2012

    • Author(s)
      原野一樹・鈴木正浩・野村泰志・英謙二
    • Organizer
      第61回高分子討論会
    • Place of Presentation
      名古屋工業大学
    • Year and Date
      2012-09-20
  • [Presentation] 蛍光性ゲル化剤の合成と蛍光顕微鏡を用いたゲル挙動の観察2012

    • Author(s)
      上田 拓弥・鈴木正浩・英謙二
    • Organizer
      第61回高分子討論会
    • Place of Presentation
      名古屋工業大学
    • Year and Date
      2012-09-20
  • [Presentation] ニトロ基を持つ爆発物質を感知する蛍光性ゲル化剤の開発2012

    • Author(s)
      高田真吾・鈴木正浩・野村泰志・英謙二
    • Organizer
      第61回高分子討論会
    • Place of Presentation
      名古屋工業大学
    • Year and Date
      2012-09-20
  • [Presentation] シクロジペプチド誘導体によるチキソトロピー性を有する超分子ゲルの作製2012

    • Author(s)
      鈴木正浩・星沢裕子・英謙二
    • Organizer
      第61回高分子討論会
    • Place of Presentation
      名古屋工業大学
    • Year and Date
      2012-09-20
  • [Presentation] 爆発物を検出する蛍光性ゲル化剤の開発2012

    • Author(s)
      原野一樹・鈴木正浩・野村泰志・英謙二
    • Organizer
      第61回高分子年次大会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜
    • Year and Date
      2012-05-30
  • [Presentation] ポリビニルアルコールを有するL-イソロイシン型高分子ゲル化剤の開発2012

    • Author(s)
      鈴木岳志・鈴木正浩・英謙二
    • Organizer
      第61回高分子年次大会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜
    • Year and Date
      2012-05-30

URL: 

Published: 2014-07-16  

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