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2013 Fiscal Year Research-status Report

炭素-炭素二重結合を含むπ共役系高分子の分子量制御法の開発

Research Project

Project/Area Number 24550141
Research InstitutionKanagawa University

Principal Investigator

横澤 勉  神奈川大学, 工学部, 教授 (80182690)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 太田 佳宏  神奈川大学, 工学部, 助手 (90625617)
Keywords触媒移動型重合 / ポリフェニレンビニレン / 連鎖縮合重合 / π共役系高分子 / Pd 触媒 / Ni 触媒
Research Abstract

本研究では申請者が開発したポリチオフェンやポリフルオレンなどの分子量制御法(触媒移動型連鎖縮合重合)を芳香族π共役系高分子からポリフェニレンビニレンやポリアセチレンのような炭素-炭素二重結合を含むπ共役系高分子まで展開することを目的としてい
る。これらのポリマーも触媒移動型連鎖縮合重合によって分子量制御して合成できるようになれば、ポリチオフェンとポリアセチレンとのブロック共重合体のようなこれまでにないπ共役系高分子を創製することができる。今年度の研究実績は以下のとおりである。
(1)4,4'-ジブロモスチルベンとフェニルボロン酸エステルとのモデル反応 スチルベンの2,5 位にアルコキシ基を有する基質では選択的にジフェニル置換体が生成し、Pd 触媒が炭素-炭素二重結合を通って分子内移動することを明らかにした。しかし、無置換ジブロモスチルベンとの反応では一置換体も生成し、触媒が分子間移動していることがわかった。さらにこのモデル反応に種々のオレフィン類を添加した結果、2,2'-置換スチルベンの場合は分子内移動が、スチレンなどの一般的なアルケンの場合は分子間移動することが明らかになり、炭素-炭素二重結合を有するモノマーの分子内触媒移動は二分子反応で説明できることを明らかにした。
(2)スチルベンモノマーの触媒移動型重合 上記知見に基づき、2,5 位にアルコキシ基を有するスチルベンモノマーの触媒移動型重合を検討した結果、トリ(t-ブチルホスフィン)配位子を持つ 2,5-ジアルコキシフェニルパラジウムブロミドを系中で発生して開始剤として用いると、2,5-ジアルコキシフェニル基がポリマー末端に導入できることを明らかにした。しかし、分子量分布はモノマー転化率とともに広くなり、その原因を現在検討中である。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

炭素-炭素二重結合を有するモノマーの触媒移動型重合を行うためのモノマー設計をモデル反応から行うことができた。また、スチルベンモノマーが触媒移動型重合で進行し、Pd 開始剤のアリール基を高分子末端に導入することができた。

Strategy for Future Research Activity

ポリスチルベンの分子量分布を狭くするため、単離した Pd 開始剤を用いて触媒移動型重合を検討する。

Expenditure Plans for the Next FY Research Funding

端数額が出たため
消耗品に使用する。

  • Research Products

    (18 results)

All 2014 2013

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results) Presentation (15 results) (of which Invited: 4 results)

  • [Journal Article] Scope of Controlled Synthesis via Chain-Growth Condensation Polymerization: from Aromatic Polyamides to Pi-Conjugated Polymers2013

    • Author(s)
      Tsutomu Yokozawa and Yoshihiro Ohta
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Volume: 49 Pages: 8281-8310

    • DOI

      10.1039/c3cc43603a

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Chain-Growth Condensation Polymerization for Controlled Synthesis of Polymers2013

    • Author(s)
      Yoshihiro Ohta and Tsutomu Yokozawa
    • Journal Title

      Adv. Polym. Sci.

      Volume: 262 Pages: 191-238

    • DOI

      10.1007/12_2013_248

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Efficient Synthesis of Well-Defined Polycarbazoles via Catalyst-Transfer Kumada Coupling Polymerization2013

    • Author(s)
      Haibo Wenb, Ziyi Ge, Ying Liu, Tsutomu Yokozawa, Liang Lu, Xinhua Ouyang, and Ze Tan
    • Journal Title

      Euro. Polym. J.

      Volume: 49 Pages: 3762-3766

    • DOI

      org/10.1016/j.eurpolymj.2013.08.016

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 炭素-炭素二重結合と芳香環との共役モノマーの触媒移動型重合におけるモデル反応の検討2014

    • Author(s)
      野嶋雅貴, 太田佳宏, 横澤 勉
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      20140327-20140330
  • [Presentation] ドナー-アクセプター二香環モノマーの触媒移動型重合におけるモデル反応の検討2014

    • Author(s)
      加藤 将, 太田佳宏, 横澤 勉
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      20140327-20140330
  • [Presentation] キラルシリカ表面からポリ(アルキルチオフェン)への不斉転写2014

    • Author(s)
      井上拓人, 太田佳宏, 横澤 勉
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      20140327-20140330
  • [Presentation] Controlled Synthesis of Pi-Conjugated Polymers2013

    • Author(s)
      T. Yokozawa
    • Organizer
      International Symposium on Ionic Polymerizaion 2013
    • Place of Presentation
      淡路島
    • Year and Date
      20130923-20130928
    • Invited
  • [Presentation] Investigation of Heck Coupling Polymerization for the Synthesis of Poly(phenylenevinylene) as a Catalyst-Transfer Chain-Growth Polymerization2013

    • Author(s)
      M. Nojima, R. Saito, Y. Ohta, and T. Yokozawa
    • Organizer
      International Symposium on Ionic Polymerizaion 2013
    • Place of Presentation
      淡路島
    • Year and Date
      20130923-20130928
  • [Presentation] 触媒移動型連鎖縮合重合によるポリスチルベンの合成2013

    • Author(s)
      野嶋雅貴, 太田佳宏, 横澤 勉
    • Organizer
      第62回高分子討論会
    • Place of Presentation
      金沢大学
    • Year and Date
      20130911-20130913
  • [Presentation] Ni 触媒を用いた鈴木-宮浦カップリング触媒移動型重合によるポリ 3 へキシルチオフェンの合成検討2013

    • Author(s)
      小坂研太郎, 太田佳宏, 横澤 勉
    • Organizer
      第62回高分子討論会
    • Place of Presentation
      金沢大学
    • Year and Date
      20130911-20130913
  • [Presentation] モデル反応による二芳ドナー-アクセプター二香環モノマーの触媒移動型連鎖縮合重合の検討2013

    • Author(s)
      加藤 将, 太田佳宏, 横澤 勉
    • Organizer
      第62回高分子討論会
    • Place of Presentation
      金沢大学
    • Year and Date
      20130911-20130913
  • [Presentation] Development of Chain-Growth Condensation Polymerization Since Coming Back from Jeff's Group2013

    • Author(s)
      T. Yokozawa
    • Organizer
      246th ACS National Meeting & Exposition
    • Place of Presentation
      Hyatt Regency in Indianapolis, USA
    • Year and Date
      20130908-20130912
    • Invited
  • [Presentation] Controlled Synthesis of Pi-Conjugated Polymers in Catalyst-Transfer Condensation Polymerization2013

    • Author(s)
      T. Yokozawa
    • Organizer
      11th International Symposium on Functional Pi-Electron Systems
    • Place of Presentation
      Palais des Congres in Arcachon, France
    • Year and Date
      20130602-20130607
    • Invited
  • [Presentation] Investigation of Catalyst-Transfer Condensation Polymerization of Aromatic Monomers Containing C-C double bond2013

    • Author(s)
      M. Nojima, Y. Ohta, and T. Yokozawa
    • Organizer
      11th International Symposium on Functional Pi-Electron Systems
    • Place of Presentation
      Palais des Congres in Arcachon, France
    • Year and Date
      20130602-20130607
  • [Presentation] The Effect of Water on Suzuki-Miyaura Catalyst-Transfer Condensation Polymerization2013

    • Author(s)
      K. Kosaka, Y. Ohta, and T. Yokozawa
    • Organizer
      11th International Symposium on Functional Pi-Electron Systems
    • Place of Presentation
      Palais des Congres in Arcachon, France
    • Year and Date
      20130602-20130607
  • [Presentation] 炭素-炭素二重結合と芳香環との共役モノマーにおける触媒移動型縮合重合性の検討2013

    • Author(s)
      野嶋雅貴, 太田佳宏, 横澤 勉
    • Organizer
      第62回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      立命館大学
    • Year and Date
      20130529-20130531
  • [Presentation] 触媒移動型縮合重合によるポリチアゾールの合成検討2013

    • Author(s)
      穐山莉奈, 郭 紹, 岡田佑太, 七島 祐, 太田佳宏, 横澤 勉
    • Organizer
      第62回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      立命館大学
    • Year and Date
      20130529-20130531
  • [Presentation] Chemistry of Conjugated Polymers and Catalyst-Transfer Polymerization Part 1, Part 22013

    • Author(s)
      T. Yokozawa
    • Organizer
      Organic Electronics Summer School
    • Place of Presentation
      the domain de Francon in Biarritz, France
    • Year and Date
      20130528-20130601
    • Invited

URL: 

Published: 2015-05-28  

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