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2014 Fiscal Year Annual Research Report

新規ヘテロ芳香族化合物の合成を基盤とした高性能両極性有機発光トランジスタの開発

Research Project

Project/Area Number 24550151
Research InstitutionUniversity of Toyama

Principal Investigator

林 直人  富山大学, 大学院理工学研究部(理学), 准教授 (90281104)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 樋口 弘行  富山大学, 大学院理工学研究部(理学), 教授 (00165094)
吉野 惇郎  富山大学, 大学院理工学研究部(理学), 助教 (70553353)
Project Period (FY) 2012-04-01 – 2015-03-31
Keywords有機発光トランジスタ / 両極性ヘテロ芳香族化合物 / フラン / キノン / テトラシアノキノジメタン
Outline of Annual Research Achievements

有機発光トランジスタ(OLET)機能発現に必要な分子設計指針の確立を目的として研究を行った。OLETでは、1)化合物の発光量子収率が大きく、(2)電子とホールの両方について電極からのキャリア注入が効率的に行われる程度に原子供与性と受容性が大きく、かつ(3)薄膜状態で移動度が大きいことが必要である。
このような条件を満たす化合物として、本研究では当初フラン環とピラジン環が縮環した化合物を標的化合物とした。しかし、合成が予想外に困難であったことから、電子受容性部位をキノン(Q)部位に置き換えた化合物を新たに標的化合物に設定し直して、研究を進めた。アントラキノン(AQ)の両端に2つのフラン部位が互いに逆向きで縮環した化合物1と、互いに同じ向きで縮環した2(1の構造異性体である)を合成し、そのデバイス製作と評価を行ったが、残念ながらトランジスタ機能は発現しなかった。この結果は、1と2の電子受容性がやや小さいためと考え、次に両者のQ部位をそれぞれテトラシアノキノジメタン(TCNQ)部位で置換した誘導体3および4を合成した。3と4では、基礎物性は向上したものの、トランジスタ機能はやはり発現しなかった。これらの化合物は、分子設計の方針は適切であったものの、結晶構造が期待したものでなかったために、トランジスタ機能が発現しなかったものと考えられる。
その一方で、固体発光デバイスにおいて重要な凝集誘起発光(AIE)現象については、貴重な知見が得られた。すなわち、これまでほとんどAIEが観測されなかったキノンやTCNQ誘導体でもAIEが発現することを見出し、その理由を明らかとした。とくに1と2、3と4でAIEの強度に違いが見られたことは、本研究の特色である構造異性体間の違いに着目した材料開発の適切さをつよく示唆するものである。

  • Research Products

    (16 results)

All 2015 2014

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results) Presentation (14 results)

  • [Journal Article] A reversibly transformable chromatic system of the (octaethylporphyrin)-(dihexylbithiophene)-(Lewis base) triads. An evaluation of stereo-electronically controlled effects of dihexylbithiophene and Lewis base on its sensitivity and stability to trifluoroacetic acid.2015

    • Author(s)
      Kempe, H.; Yoshino, J.; Hayashi, N.; Higuchi, H.
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 71 Pages: 1322-1333

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2014.07.045

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Enormously extended -electronic conjugation system of dimeric octaethylporphyrin transmitted with anthracene.2014

    • Author(s)
      Kempe, H.; Kuroda, N.; Yoshino, J.; Hayashi, N.; Higuchi, H.
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett.

      Volume: 55 Pages: 5164–5169

    • DOI

      10.1016/j.tet.2014.12.025

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] アントラセン環をスペーサーとするポルフィリン-ルイス塩基連結体の合成及びプロトン応答特性2015

    • Author(s)
      山本 純也・建部 秀斗・吉野 惇郎・林 直人・樋口 弘行
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学船橋キャンパス(千葉県船橋市)
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
  • [Presentation] アントラセン環をスペーサーとする酸応答型拡張パイ電子系ポルフィリン誘導体の合成と性質2015

    • Author(s)
      建部 秀斗・山本 純也・吉野 惇郎・林 直人・樋口 弘行
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学船橋キャンパス(千葉県船橋市)
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
  • [Presentation] アリール置換または縮環により π 共役系を拡張したジフロアントラキノン誘導体の構造と性質2015

    • Author(s)
      岡本 直樹・中嶋 陽・林 直人・吉野 惇郎・樋口 弘行
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学船橋キャンパス(千葉県船橋市)
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
  • [Presentation] アジ基を活用してパイ共役系を拡張したトリアリールボランの性質2015

    • Author(s)
      小西 翔太・吉野 惇郎・林 直人・樋口 弘行
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学船橋キャンパス(千葉県船橋市)
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
  • [Presentation] ルイス塩基を連結したジアセチレン架橋ポルフィリン誘導体の TFA 感受性と安定性に及ぼす立体電子的効果2014

    • Author(s)
      建部 秀斗・吉野 惇郎・林 直人・樋口 弘行
    • Organizer
      第8回有機π電子系シンポジウム
    • Place of Presentation
      ホテル龍登園(佐賀県佐賀市)
    • Year and Date
      2014-11-21 – 2014-11-22
  • [Presentation] 種々のビピリジン配位子を有する四配位カチオン性ホウ素錯体の合成と固体フォトクロミック挙動2014

    • Author(s)
      吉野 惇郎・八田 直也・関川 天空・林 直人・樋口 弘行
    • Organizer
      第8回有機π電子系シンポジウム
    • Place of Presentation
      ホテル龍登園(佐賀県佐賀市)
    • Year and Date
      2014-11-21 – 2014-11-22
  • [Presentation] アジ基を活用してパイ共役系を拡張したトリアリールボランの合成と性質2014

    • Author(s)
      小西 翔太・吉野 惇郎・林 直人・樋口 弘行
    • Organizer
      第8回有機π電子系シンポジウム
    • Place of Presentation
      ホテル龍登園(佐賀県佐賀市)
    • Year and Date
      2014-11-21 – 2014-11-22
  • [Presentation] アントラセンをスペーサーとする酸応答性拡張π電子共役系ポルフィリン誘導体の合成研究2014

    • Author(s)
      山本 純也・建部 秀斗・吉野 惇郎・林 直人・樋口弘行
    • Organizer
      平成26年度日本化学会近畿支部北陸地区講演会と研究発表会
    • Place of Presentation
      富山大学五福キャンパス(富山県富山市)
    • Year and Date
      2014-11-21 – 2014-11-21
  • [Presentation] ビチオフェニル基を有するアントラジフラン-5,11-ジオン2014

    • Author(s)
      岡本 直樹・林 直人・吉野 惇郎・樋口弘行
    • Organizer
      平成26年度日本化学会近畿支部北陸地区講演会と研究発表会
    • Place of Presentation
      富山大学五福キャンパス(富山県富山市)
    • Year and Date
      2014-11-21 – 2014-11-21
  • [Presentation] 縮環により共役系を拡張した含フランアントラキノン誘導体の構造と性質2014

    • Author(s)
      中嶋 陽・林 直人・吉野 惇郎・樋口 弘行
    • Organizer
      平成26年度日本化学会近畿支部北陸地区講演会と研究発表会
    • Place of Presentation
      富山大学五福キャンパス(富山県富山市)
    • Year and Date
      2014-11-21 – 2014-11-21
  • [Presentation] ホウ素近傍に種々の置換基を有するトリ (p-アミノフェニル) ボラン誘導体の合成研究2014

    • Author(s)
      神野 良誠 ・ 吉野 惇郎 ・ 林 直人 ・ 樋口 弘行
    • Organizer
      平成26年度日本化学会近畿支部北陸地区講演会と研究発表会
    • Place of Presentation
      富山大学五福キャンパス(富山県富山市)
    • Year and Date
      2014-11-21 – 2014-11-21
  • [Presentation] アジ基を活用してパイ共役系を拡張したトリアリールボランの合成2014

    • Author(s)
      小西 翔太・吉野 惇郎・林 直人・樋口 弘行
    • Organizer
      平成26年度有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      湊のホテル(福井県坂井市)
    • Year and Date
      2014-10-03 – 2014-10-04
  • [Presentation] ヘテロ環を導入したアントラジフラン-5,11-ジオン類の合成と性質2014

    • Author(s)
      岡本 直樹・林 直人・吉野 惇郎・樋口 弘行
    • Organizer
      第23回有機結晶シンポジウム
    • Place of Presentation
      東邦大学習志野キャンパス(千葉県習志野市)
    • Year and Date
      2014-09-15 – 2014-09-17
  • [Presentation] 四配位カチオン性ホウ素錯体の合成と固体フォトクロミック挙動2014

    • Author(s)
      吉野惇郎, 関川天空, 八田直也, 林直人, 樋口弘行
    • Organizer
      第25回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      東北大学川内北キャンパス(宮城県仙台市)
    • Year and Date
      2014-09-07 – 2014-09-09

URL: 

Published: 2016-06-01  

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