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2012 Fiscal Year Research-status Report

光機能性環状パイ共役分子システムの構築

Research Project

Project/Area Number 24550152
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Research InstitutionUniversity of Yamanashi

Principal Investigator

小川 和也  山梨大学, 医学工学総合研究部, 准教授 (50335486)

Project Period (FY) 2012-04-01 – 2015-03-31
Keywords二光子吸収
Research Abstract

本研究の長期的な目標は、未来の三次元位置選択的光機能材料およびそれに関連する非線形光学材料、エレクトロフォトニクス材料の開発である。発光性高効率二光子吸収色素を目指した環状パイ共役分子の合成と光特性の解明を目指している。全体の大きな流れとして、まず既知法により高発光色素のハロゲン体を合成し、Pd触媒によるカップリング反応によりTMS-アセチレンを導入し、TBAFによって脱保護することで各原料を合成し、環状分子を合成する。
24年度はフルオレンを用いた大環状巨大パイ共役分子15merの合成と物性評価を行った。160度の結合角を可能とするフルオレンのジヨード体を既知法によって合成した。合成したジヨード体をPd触媒を用いたカップリング反応でTMS-アセチレンを導入し、TBAFによって脱保護し単量体を得た。酸化剤を用いて単量体同士をホモカップリングさせ2量体から5量体(2から5)およびポリマーの混合物を得た。この混合物をGPCによって分離し3量体を単離した。分離後、3量体を再び酸化剤を用いて反応させ環状型パイ共役ナノ構造体15merを合成した。合成を簡便化するためこの化合物はビスエチニレンを用いた。精製はGPCにより行った。合成した構造体2 – 5および15merの可視紫外吸収スペクトル蛍光スペクトルを測定して光学特性を評価した。蛍光量子収率は20%程度であり発光材料として有望であることがわかった。大量合成し、NMRデータの取得と二光子吸収断面積の測定が今後の課題である。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

当初予定ではフルオレンを用いた大環状巨大パイ共役分子15merの合成と物性評価であるが、目的化合物の合成に成功し、可視紫外吸収スペクトル蛍光スペクトルを測定して光学特性を評価しており、概ね順調に進展している。

Strategy for Future Research Activity

研究実施計画通り、カルバゾールを用いた環状パイ共役4量体の合成と物性評価を行う。

Expenditure Plans for the Next FY Research Funding

該当なし

  • Research Products

    (13 results)

All 2013 2012 Other

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results) Presentation (6 results) Book (2 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Synthesis and Photophysical Properties of a Porphyrin-perinaphthothioindigo Dye2013

    • Author(s)
      Kazuya Ogawa, Joanne Dya, Rena Maedaa, Yasunori Nagatsukaa, Kenji Kamada and Yoshiaki Kobuke
    • Journal Title

      J. Porphyrins. Phthalocyanines.

      Volume: 17 Pages: 821-830

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Two-Photon Photodynamic Therapy by Water-Soluble Self-Assembled Conjugated Porphyrins2013

    • Author(s)
      Kazuya Ogawa and Yoshiaki Kobuke
    • Journal Title

      BIOMED RESEARCH INTERNATIONAL

      Volume: in press Pages: in press

    • DOI

      10.1155/2013/125658

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis and Self-Organization of Fluorene-Conjugated Bisimidazolylporphyrin and Its Optical Properties2013

    • Author(s)
      Kazuya Ogawa, Naoyuki Makiuchi and Yoshiaki Kobuke
    • Journal Title

      Int. J. Mol. Sci.

      Volume: 14 Pages: 322-331

    • DOI

      10.3390/ijms14010322

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Strong two-photon absorption and its saturation of self-organized dimer of an ethynylene-linked porphyrin tandem2012

    • Author(s)
      Kenji Kamada, Chihiro Hara,b Kazuya Ogawa, Koji Ohta, and Yoshiaki Kobuke
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Volume: 48 Pages: 7988-7990

    • DOI

      10.1039/C2CC30879G

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 光合成の色素配列に学ぶ光機能性材料2012

    • Author(s)
      小川和也
    • Organizer
      自然に学ぶものづくりフォーラム
    • Place of Presentation
      東京イイノホール(東京)
    • Year and Date
      20121015-20121015
  • [Presentation] 1,10-フェナントロリンを連結したビスポルフィリン錯体の光特性2012

    • Author(s)
      小川和也・高野悠介
    • Organizer
      第62回錯体化学討論会
    • Place of Presentation
      富山大学(富山)
    • Year and Date
      20120921-20120923
  • [Presentation] カルバゾールを用いた環状π共役化合物の合成と光特性2012

    • Author(s)
      志村恭輔・花井海斗・田中美紗・小川和也
    • Organizer
      2012年光化学討論会
    • Place of Presentation
      東京工業大学大岡山キャンパス(東京)
    • Year and Date
      20120912-20120914
  • [Presentation] 新しいDDS型抗がん剤と一重項酸素発生2012

    • Author(s)
      森 朋代・小林和樹・新森英之・小川和也
    • Organizer
      やまなし産学官連携交流事業
    • Place of Presentation
      ベルクラシック甲府(甲府)
    • Year and Date
      20120906-20120906
  • [Presentation] Synthesis of quinoidal fluorene2012

    • Author(s)
      Yoshikazu Horiguchi, Misa Tanaka, and Kazuya Ogawa
    • Organizer
      10th International Conference on Heteroatom Chemistry
    • Place of Presentation
      京都大学宇治キャンパス(宇治)
    • Year and Date
      20120521-20120523
  • [Presentation] Syntheses and Photophysical Properties of Hetero-conjugated π-systems2012

    • Author(s)
      Kazuya Ogawa, Yusuke Takano, and Misa Tanaka
    • Organizer
      10th International Conference on Heteroatom Chemistry
    • Place of Presentation
      京都大学宇治キャンパス(宇治)
    • Year and Date
      20120521-20120523
  • [Book] 人工光合成~水素利用・有機物合成・エネルギー・CO2還元2013

    • Author(s)
      小川和也, 小夫家芳明
    • Total Pages
      278
    • Publisher
      情報機構
  • [Book] 光化学の事典2013

    • Author(s)
      小川和也
    • Total Pages
      in press
    • Publisher
      朝倉出版
  • [Remarks]

    • URL

      http://erdb.yamanashi.ac.jp/rdb/A_DispInfo.Scholar/0/16674CB7F5DABF94.html

URL: 

Published: 2014-07-24  

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