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2014 Fiscal Year Annual Research Report

光機能性環状パイ共役分子システムの構築

Research Project

Project/Area Number 24550152
Research InstitutionUniversity of Yamanashi

Principal Investigator

小川 和也  山梨大学, 総合研究部, 准教授 (50335486)

Project Period (FY) 2012-04-01 – 2015-03-31
Keywordsパイ共役 / 色素 / エチニレン / 二光子吸収
Outline of Annual Research Achievements

本研究では高い二光子吸収能の発現を目的に大環状パイ共役分子の開発を目指した。まずフルオレン架橋型環状パイ共役分子の合成と機能評価を行った。160度の結合角を可能とするフルオレンのジヨード体(化合物1)を既知法によって合成した。合成した化合物1とTMSアセチレンをPd(0)触媒を用いたカップリング反応させエチニル基を導入した(化合物2)。化合物2同士を酸化剤を用いてホモカップリングさせ、混合物をゲル濾過HPLCによって分離し、オリゴマーを単離した。オリゴマー同士を再びホモカップリングさせることで環状15量体を合成した。分子量を質量分析により測定し確認した。合成した連鎖体は単量体と比べ吸収波長の長波長シフトと吸収強度の増大が見られたことからパイ共役系の拡張が示された。合成した構造体の二光子吸収断面積をOpen-aperture Z scan 法(5 ns)を用いて測定したところ約10000 GMというフルオレン単体では得られない非常に大きな値が得られた。パイ共役系の拡張の効果に由来すると考えられ、環状パイ共役分子とした優位性が示された。また強い青色蛍光を示すことから二光子蛍光材料として有望であることがわかった。また当初予定していた90度の角度を有するカルバゾールを用いた環状パイ共役分子の開発、およびポルフィリンをスペーサーに用いた環状パイ共役分子の開発と光機能特性の解明にも成功しており、当初の計画通り光機能性環状パイ共役分子システムの構築に成功した。

  • Research Products

    (12 results)

All 2015 2014 Other

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results) Presentation (8 results) Book (1 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Two-Photon Absorbing Molecules as Potential Materials for 3D Optical Memory2014

    • Author(s)
      K. Ogawa
    • Journal Title

      Appl. Sci.

      Volume: 4 Pages: 1-18

    • DOI

      10.1039/C2CC30879G

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Compact Self-Assembled Porphyrin Macrocycles: Synthesis, Cooperative Enhancement and Ultrafast Response2014

    • Author(s)
      O. Varnavski, J. Raymond, Z. Yoon, T. Yotsutuji, K. Ogawa, Y. Kobuke, and T. Goodson
    • Journal Title

      J. Phys. Chem. C

      Volume: 118 Pages: 28474-28481

    • DOI

      10.1021/jp509439g

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ペリナフトチオインジゴで連結したビスポルフィリンの合成2015

    • Author(s)
      佐藤正樹, 小川和也
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      船橋, 日大船橋キャンパス
    • Year and Date
      2015-03-27 – 2015-03-30
  • [Presentation] エレクトロクロミック材料を目指したポルフィリン金属錯体の酸化還元特性2014

    • Author(s)
      宮下恭宜, 前川和慶, 上村健二, 小川和也
    • Organizer
      CSJ化学フェスタ2014
    • Place of Presentation
      東京, タワーホール船堀
    • Year and Date
      2014-10-14 – 2014-10-16
  • [Presentation] エチニレンで架橋したポルフィリンーペリナフトチオインジゴ複合体の合成2014

    • Author(s)
      佐藤正樹, 小川和也
    • Organizer
      CSJ化学フェスタ2014
    • Place of Presentation
      東京, タワーホール船堀
    • Year and Date
      2014-10-14 – 2014-10-16
  • [Presentation] 環状ポルフィリン4量体の合成と光特性2014

    • Author(s)
      四辻 剛史, 小川 和也, Raymond Jeffery, Goodson Theodore, 小夫家 芳明
    • Organizer
      光化学討論会
    • Place of Presentation
      札幌, 北海道大学
    • Year and Date
      2014-10-11 – 2014-10-13
  • [Presentation] エチニレンで架橋したポルフィリンーペリナフトチオインジゴ複合体の合成2014

    • Author(s)
      佐藤正樹, 小川和也
    • Organizer
      第44回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      札幌, 札幌市民ホール
    • Year and Date
      2014-09-10 – 2014-09-12
  • [Presentation] エレクトロクロミック材料を目指したポルフィリン金属錯体の酸化還元特性2014

    • Author(s)
      小川和也, 宮下恭宜, 前川和慶, 上村健二
    • Organizer
      やまなし産学官連携交流事業
    • Place of Presentation
      甲府, ベルクラシック甲府
    • Year and Date
      2014-09-05 – 2014-09-05
  • [Presentation] 3次元光記憶材料を目指したポルフィリン複合体の合成2014

    • Author(s)
      佐藤正樹, 小川和也
    • Organizer
      やまなし産学官連携交流事業
    • Place of Presentation
      甲府, ベルクラシック甲府
    • Year and Date
      2014-09-05 – 2014-09-05
  • [Presentation] 環状パイ共役ナノ構造体の構築と光特性2014

    • Author(s)
      小川和也, 高野悠介, 田中美紗, 志村恭輔
    • Organizer
      ナノ学会第12回大会
    • Place of Presentation
      宇治, 京都大学宇治キャンパス
    • Year and Date
      2014-05-22 – 2014-05-24
  • [Book] 光化学の事典 (8.2光合成系 )2014

    • Author(s)
      小川和也
    • Total Pages
      2
    • Publisher
      朝倉出版
  • [Remarks] 大学webサイト

    • URL

      http://erdb.yamanashi.ac.jp/rdb/A_DispInfo.Scholar/2_1/16674CB7F5DABF94.html

URL: 

Published: 2016-06-01  

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