• Search Research Projects
  • Search Researchers
  • How to Use
  1. Back to project page

2015 Fiscal Year Annual Research Report

フッ素系電子受容体の合成とそれを用いた二次電池正極材の開発

Research Project

Project/Area Number 24550213
Research InstitutionOsaka Prefecture University

Principal Investigator

松原 浩  大阪府立大学, 理学(系)研究科(研究院), 准教授 (20239073)

Project Period (FY) 2012-04-01 – 2016-03-31
Keywords電子受容体 / ベンゾキノン / 二次電池 / 正極活物質
Outline of Annual Research Achievements

本研究では、フルオラス化合物において未開発な性質であるペルフルオロアルキル基の強力な電子求引性を活用した高性能の酸化剤を合成し、さらにこの特長を活かした機能性電子材料、すなわちフッ素系二次電池正極材料を開発を行った。以下に成果を述べる。
(1)シアノ基を導入したフルオラスベンゾキノンの合成を行い、その電気化学的性質を調べたところ、従前に合成したフルオラスベンゾキノンを遙かに凌ぐ大きな酸化力を有することが分かった。
(2)合成したフルオラスベンゾキノン類を用いて二次電池を作製した。その結果、酸化力が大きいベンゾキノンは3V程度の高い出力電圧を示した。しかしながら、ペルフルオロアルキル基は分子量が大きいため、容量密度が小さくなってしまうことが分かった。そこで、当初予定していたトリフルオロメチル基に代えて複数のフッ素を直接ベンゾキノン骨格に導入した化合物を合成し、それらを用いて二次電池を作製した。さらにフッ素に代えて、塩素や臭素原子を導入したベンゾキノン類も併せて合成し、二次電池正極活物質としての性能を評価した。その結果、フッ素を導入した化合物の容量密度は大きく、また出力電圧も高かったがサイクル特性が悪くなった。一方で、塩素や臭素を導入したベンゾキノンでは、臭素を導入したベンゾキノンが容量密度は小さいものの、サイクル特性が最も良い結果となった。
(3)置換基の立体効果がサイクル特性に与える影響を調べるために、大きさの異なるアルキル基を導入したベンゾキノンを合成し、二次電池正極活物質としての性能を評価した。その結果、かさ高い置換基を導入するとサイクル特性が劇的に改善されることが分かった。
(4)更なるサイクル特性の改善を目指しベンゾキノン類の多量化を検討した。無置換ベンゾキノンダイマーの合成に成功し、その電池性能を調べた。

  • Research Products

    (12 results)

All 2016 2015 Other

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results,  Acknowledgement Compliant: 4 results) Presentation (6 results) Remarks (2 results)

  • [Journal Article] teric Effects on the Cyclability of Benzoquinone-type Organic Cathode Active Materials for Rechargeable Batteries2015

    • Author(s)
      Yokoji,T.; Kameyama, Y.; Sakaida, S.; Maruyama, N.; Satoh, M.; Matsubara, H.
    • Journal Title

      Chem. Lett.

      Volume: 44 Pages: 1726-1728

    • DOI

      10.1246/cl.150836

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Phase-Vanishing Method with Acetylene Evolution and Its Utilization in Several Organic Syntheses2015

    • Author(s)
      Matake, R.; Niwa, Y.; Matsubara, H.
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 17 Pages: 2354-2357

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.5b00827

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] An ab-inito and DFT Study of the Autoxidation of THF and THP2015

    • Author(s)
      Matsubara, H.; Suzuki, S.; Hirano, S.
    • Journal Title

      Org. Biomol. Chem.

      Volume: 13 Pages: 4686-4692

    • DOI

      10.1039/C5OB00012B

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] A Grignard-type Phase-vanishing Method: Generation of Organomagnesium Reagent and Its Subsequent Addition to Carbonyl Compounds2015

    • Author(s)
      Matsubara, H.; Niwa, Y.; Matake, R.
    • Journal Title

      Synlett

      Volume: 26 Pages: 1276-1280

    • DOI

      10.1055/s-0034-1380381

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] フェイズ・バニシング法によるTiCl4を用いた有機合成2016

    • Author(s)
      足達裕介・松原 浩
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学(京都府京田辺市)
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [Presentation] カルシウムカーバイドを用いたビニルエーテル合成2016

    • Author(s)
      眞武亮介・足達裕介・松原 浩
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学(京都府京田辺市)
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [Presentation] HBr/1,4-dioxane溶液の調製とその利用2015

    • Author(s)
      西尾勇弥・ 御船亮太・松原 浩・佐藤泰輔・曽我真一
    • Organizer
      2015ハロゲン利用ミニシンポジウム(第8回臭素化学懇話会年会)
    • Place of Presentation
      島根大学(島根県松江市)
    • Year and Date
      2015-11-27 – 2015-11-27
  • [Presentation] ベンゾキノン多量体のリチウムイオン二次電池用正極活物質への利用2015

    • Author(s)
      横地崇人・坂井田俊・丸山則彦・佐藤正春・松原 浩
    • Organizer
      第56回電池討論会
    • Place of Presentation
      愛知県産業労働センター(愛知県名古屋市)
    • Year and Date
      2015-11-11 – 2015-11-13
  • [Presentation] フェイズ・バニシング法を利用したチタニウムエノラートによるα,β-不飽和アルデヒドの合成2015

    • Author(s)
      足達裕介・松原 浩
    • Organizer
      フルオラス科学第8回シンポジウム
    • Place of Presentation
      清水テルサ(静岡県静岡市)
    • Year and Date
      2015-10-02 – 2015-10-02
  • [Presentation] ペルフルオロアルキル鎖を有する山口試薬の合成と反応性解析2015

    • Author(s)
      西尾勇弥・河津朱里・松原 浩
    • Organizer
      第38回フッ素化学討論会
    • Place of Presentation
      日本橋公会堂(東京都中央区)
    • Year and Date
      2015-09-17 – 2015-09-18
  • [Remarks] 研究概要

    • URL

      http://www.c.s.osakafu-u.ac.jp/~matsu/index.html

  • [Remarks] 発表論文

    • URL

      http://www.c.s.osakafu-u.ac.jp/~matsu/papers.html

URL: 

Published: 2017-01-06  

Information User Guide FAQ News Terms of Use Attribution of KAKENHI

Powered by NII kakenhi