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2014 Fiscal Year Research-status Report

二元機構で特性制御可能な有機固体発光材料の創成

Research Project

Project/Area Number 24550222
Research InstitutionThe University of Tokyo

Principal Investigator

務台 俊樹  東京大学, 生産技術研究所, 助教 (80313112)

Project Period (FY) 2012-04-01 – 2016-03-31
Keywords蛍光 / 固体発光 / 分子内水素結合 / 有機結晶 / ESIPT発光 / イミダゾピリジン / 高分子薄膜
Outline of Annual Research Achievements

本研究は、2'-ヒドロキシイミダゾ[1,2-a]ピリジン(HPIP)の固体ESIPT発光に着目し、化学修飾による直接的かつ大きな電子状態制御(粗調整機構)と、分子集積構造変化による微小の発光特性制御(微調整機構)を「二元制御機構」ととらえ、固相発光の波長範囲を広くかつ段階的に制御可能にする新しい方法論を確立し、新しい有機固体発光材料の創成を目的とする。本年度は、研究の取りまとめと二元制御機構の有効性評価について以下の成果を得た。
1.微調整機構のさらなる評価をおこなった。すなわち種々の汎用ポリマーにHPIPを分散した薄膜を作製し、分子集積体とは異なる観点から発光特性に対する周囲環境の効果を検討した。ポリマー媒体の極性増加に伴ってESIPT発光エネルギーは減少し、これまでの成果と合わせて微小環境変化を利用する発光特性制御法の有用性を示した。
2.粗調整機構について、HPIPに導入する置換基の電子供与/求引性とESIPT発光特性との関連性を合理的に説明できることを昨年度報告した(J. Org. Chem. 2013, 78, 2482.)。本年度はさらに複数の置換基を導入したHPIP誘導体を種々合成し、これらの発光特性についても同様の議論で説明できることを明らかにし、粗調整機構の拡張性を定性的ながら示すことができた。
3.一方、研究目標達成に不可欠な誘導体の合成が予想以上に困難を極めたことから、本年度内の研究完了を断念し、平成27年度へ補助事業を延長して研究を取りまとめることとした。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

3: Progress in research has been slightly delayed.

Reason

本研究の当初計画は、(1) ESIPT 発光を示す化合物の化学構造と固体発光特性との関連性解析と分子設計指針の確立、(2) 分子集積構造に基づく発光特性制御という方法論の有効性実証と分子設計指針確立に向けた検討、および (3) 研究の取りまとめと固体発光の「二元制御機構」の有効性評価、の三点であった。
本年度は (3) について鋭意遂行してきたが、年度内に完了せず次年度に引き続き取り組むこととなった。以上より自己評価として【(3)やや遅れている。】とした。

Strategy for Future Research Activity

研究を遂行する上で最大の障害となっている誘導体合成の問題点を早期に解決し、研究の取りまとめと、本研究課題の目的である「固体発光の『二元制御機構』の有効性評価」に取り組む。

Causes of Carryover

平成26年度に、複数の置換基を有する目的化合物を合成し、その固体発光特性について実測値の測定と量子化学計算をおこない、学会にて成果発表をおこなう予定であった。しかし、目的化合物の合成に想定以上の困難が生じ、合成経路の再検討が必要となったため、未使用額が生じた。

Expenditure Plan for Carryover Budget

未達である目的化合物の合成と物性評価、および学会における成果発表の経費として使用する。

  • Research Products

    (7 results)

All 2015 2014

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results,  Open Access: 1 results,  Acknowledgement Compliant: 2 results) Presentation (3 results) Book (1 results)

  • [Journal Article] Solid-State Characterization of a Fused Salphen-Nickel Metallopolymer Prepared via Transmetalation in a Heterogeneous Reaction System2015

    • Author(s)
      Hirohiko Houjou, Keisuke Yagi, Isao Yoshikawa, Toshiki Mutai, Koji Araki
    • Journal Title

      J. Inorg. Organomet. Polym.

      Volume: 未定 Pages: 未定

    • DOI

      10.1007/s10904-015-0187-4

    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Colorless, Transparent, Dye-Doped Polymer Films Exhibiting Tunable Luminescence Color: Controlling the Dual-Color Luminescence of 2-(2'-Hydroxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine Derivatives with the Surrounding Matrix2014

    • Author(s)
      Shintaro Furukawa, Hideaki Shono, Toshiki Mutai, Koji Araki
    • Journal Title

      ACS Appl. Mater. Interfaces

      Volume: 6 Pages: 16065-16070

    • DOI

      10.1021/am503956t

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Spectroscopic Tracking of Schiff Base Compounds' Hydrogen Bonding Reorganization Associated with Solid-to-Solid Phase Transition2014

    • Author(s)
      3.Satomi Hara, Hirohiko Houjou, Isao Yoshikawa, Hiroyasu Sato, Akihito Yamano, Yukiko Namatame, Toshiki Mutai, Koji Araki
    • Journal Title

      J. Phys. Chem. A

      Volume: 118 Pages: 6979-6984

    • DOI

      10.1021/jp5063034

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 複数の置換基を導入したフェニルイミダゾピリジン誘導体の固体ESIPT発光2015

    • Author(s)
      加藤 拓,吉川 功,北條博彦,務台俊樹
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学理工学部(千葉・船橋)
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
  • [Presentation] 結晶多形に依存するESIPT発光 - アルキル基の立体効果による水素結合の制御2014

    • Author(s)
      務台俊樹・志田俊秀・荒木孝二
    • Organizer
      2014光化学討論会
    • Place of Presentation
      北海道大学
    • Year and Date
      2014-10-11 – 2014-10-13
  • [Presentation] Control of ESIPT Luminescence of 1-Methyl-2-(2'-hydroxyphenyl)benzimidazole by Sterically Induced Polymorphism2014

    • Author(s)
      Toshiki MUTAI, Toshihide SHIDA, Koji ARAKI
    • Organizer
      XXVth IUPAC Photochemistry
    • Place of Presentation
      ボルドー(フランス)
    • Year and Date
      2014-07-13 – 2014-07-18
  • [Book] Packing-Directed Tuning and Switching of Organic Solid-State Luminescence2015

    • Author(s)
      Koji Araki and Toshiki Mutai
    • Total Pages
      未定
    • Publisher
      The Royal Society of Chemistry

URL: 

Published: 2016-05-27  

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