2014 Fiscal Year Annual Research Report
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24590018
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| Research Institution | Kitasato University |
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Principal Investigator |
牧野 一石 北里大学, 薬学部, 教授 (20302573)
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2012-04-01 – 2015-03-31
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| Keywords | FLPs / 有機ホウ素化合物 / 水素固定 / 触媒的不斉水素化反応 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
従来の触媒的な水素化反応はRhやRu，Irなどの遷移金属錯体を中心として行われてきたが，これらの中心金属は地球上における埋蔵量が乏しく資源として貴重であることから，非金属元素であるホウ素原子を用いた水素化反応の可能性を検討した。研究開始初年度は，触媒的不斉水素化反応の実現を目指して，ビナフチル基のもつ軸不斉を基盤とした有機ホウ素化合物の合成とフェロセンのもつ面不斉を基盤とした有機ホウ素化合物の合成を試みた。しかしながら，いずれもトリアリールホウ素化合物が空気や水に対して極めて不安定であるために，それらの合成や単離が難しいことを確認することとなった。有機ホウ素化合物を安定化する要因を化合物中に取り込ませることが本研究を実現する上で重要な鍵であると考えた。そこで次年度は，ホウ素原子の空の軌道に相互作用可能なピリジン環を導入した有機ホウ素化合物の合成を検討し，７種のビス（ペンタフルオロフェニル）をもつトリアリール型の有機ホウ素化合物の合成に成功した。当初の予想どおり，これらの化合物は空気や水に対して安定であり，トリアリールホウ素化合物がもつ化学的不安定性の問題を克服することに成功した。しかし，これらの合成した有機ホウ素化合物はいずれも気体状水素に対する反応性を示さなかった。最終年度は，有機ホウ素化合物の化学的安定性と気体状水素に対する反応性を両立する化合物の合成を目指して研究を行った。その結果，ホウ素原子の近傍にsp2およびsp3性の酸素原子を導入すると，有機ホウ素化合物の化学的安定性が保持されることを見出し，あらたに５種のビス（ペンタフルオロフェニル）をもつトリアリール型の有機ホウ素化合物の合成に成功した。これらの化合物は，分子内に存在する酸素原子のホウ素原子への配位の可逆性が確認されており，気体状水素および気体状二酸化炭素に対する反応性について検討を継続している。
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Research Products
(10 results)
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[Presentation] マイクロフロー経路内における効率的なオレアノール酸C3 位配糖化の検討2015
Author(s)
小西成樹, 白畑辰弥, 永井隆之, 清原寛章, 平田望, 横山将来, 勝見達也, 西野貴司, 牧野一石, 山田陽城, 梶英輔, 小林義典
Organizer
日本薬学会第135年会
Place of Presentation
神戸学院大学（神戸）
Year and Date
2015-03-25 – 2015-03-28
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