2014 Fiscal Year Annual Research Report
分子内アルドール反応を基軸とした天然物の効率的合成法の開発
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24590023
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| Research Institution | Tokyo University of Pharmacy and Life Science |
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Principal Investigator |
伊藤 久央 東京薬科大学, 生命科学部, 教授 (70287457)
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| Project Period (FY) |
2012-04-01 – 2015-03-31
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| Keywords | 全合成 / 生理活性物質 / 天然有機化合物 / 不斉合成 / 分子内アルドール反応 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
当プロジェクトでは，２種の特異な骨格を有する天然有機化合物（albaflavenoneとaberrarone）について，分子内アルドール反応を駆使した戦略に基づき全合成法の確立を目指すものである．平成２４年度にalbaflavenoneの短工程かつ保護基を用いないラセミ体での全合成を達成した．本経路は分子内アルドール反応を駆使することにより，１つの環を有する化合物から連続分子内アルドール反応によって一気に三環性骨格を組上げるものであり，大変興味深い合成経路であると考えている．平成２５年度には触媒的不斉１,4-付加反応による鍵中間体の合成に成功し，このものを用いて光学活性体でのalbaflavenoneの全合成を達成した．平成２６年度においては各工程の反応の精査を行い，さらに論文を作成してOrg. Lett.誌に掲載されるに至った．
Aberraroneの全合成についても検討を行った．平成２４年度に四環性骨格のうち二環性骨格の構築に成功した．平成２５年度には分子内アルドール反応による三環性骨格の構築に成功した．平成２６年度にさらなる検討を行い，平成２５年度に構築した三環性骨格に側鎖を導入後，再度分子内アルドール反応を行うことにより，四環性骨格の構築に成功した．全合成達成には２つのメチル基の導入と官能基変換を必要とするが，分子内アルドール反応を駆使した四環性骨格の構築までで論文を作成し，現在投稿中である．今後も引き続き全合成達成を目指して検討を行う予定である．
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