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2014 Fiscal Year Annual Research Report

デンドリマーを基盤とする新規な分子認識界面の開発

Research Project

Project/Area Number 24655069
Research InstitutionSophia University

Principal Investigator

早下 隆士  上智大学, 理工学部, 教授 (70183564)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 遠藤 明  上智大学, 理工学部, 准教授 (00119124)
橋本 剛  上智大学, 理工学部, 助教 (20333049)
Project Period (FY) 2012-04-01 – 2015-03-31
Keywordsデンドリマー / アゾ色素 / 超分子 / 分子認識 / 化学センサー / 糖鎖 / 分子鋳型 / ボロン酸
Outline of Annual Research Achievements

人工系での糖鎖識別の実現には,生体系のレクチンタンパクのような空間規制された多点認識サイトの設計が不可欠である。そこで本研究では,糖鎖など生体分子を識別できる空間規制された多点認識サイトの実現を目的として,新規のソフトインターフェイスとなる様々なデンドリマー世代を用いる分子認識界面の構築を行った。最終年度も前年度までの成果を引き継ぎ,1)プローブ配置の空間制御と応答機能の解明,2)色素プローブ構造の影響,および3)蛍光プローブや電気化学活性プローブの導入を中心に研究を進めた。
1),2)については,ジピコリルアミン型プローブ(dpa-azo-Cb)を用いて,dpa-azo-Cbとdpa-azo-Cb/PAMAM64複合体を新たに合成し,水への溶解性や,その応答機能を調べ,dpa-azo-Cb/PAMAM64複合体が、ジピコリルアミノ基のオルト位かつジアゾ基のパラ位に水酸基を導入することで、金属錯体を形成した際に波長シフトを起こすことを明らかにした。また、Co2+のみ顕著に長波長側に吸収帯が得られたことから、Co2+センサーとして用いることが可能となった。この金属錯体M-dpa-azo-Cb/PAMAM64複合体は、目視によって確認出来る程の凝集体の形成よる吸収スペクトル変化を得るアニオン認識機能を示すことも明らかにした。3)については,クマリン骨格を有するジピコリルアミン型蛍光プローブ(dpa-HCC)を設計し,Cu-dpa-HCC/PAMAM複合体が,大腸菌や黄色ブドウ球菌を識別して,選択的な凝集を引き起こすことを見出した。この現象を用いれば,病原性細菌の新しい蛍光検出が可能である(早下他,特開2015-57956)。同様に,電気化学活性を有するルテニウム錯体とフェニルボロン酸をデンドリマー表面に化学修飾した複合体では,従来にない高感度な電気化学応答で,糖認識が可能となることも明らかにした。

  • Research Products

    (19 results)

All 2015 2014 Other

All Journal Article (5 results) (of which Peer Reviewed: 5 results,  Acknowledgement Compliant: 5 results) Presentation (13 results) (of which Invited: 1 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Design of phenylboronic acid azoprobe/polyamidoamine dendrimer complexes as a supramolecular sensor for saccharide recognition in water2015

    • Author(s)
      Yuji Tsuchido, Yuuki Sakai, Keisuke Aimu, Takeshi Hashimoto, Kazunari Akiyoshi, and Takashi Hayashita
    • Journal Title

      New J. Chem.

      Volume: 39 Pages: 2620-2626

    • DOI

      10.1039/C4NJ01309C

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Preparation of Saccharide Exchange Membrane Modified by Phenylboronic Acid Azoprobe/Polyamidoamine (PAMAM) Dendrimer2014

    • Author(s)
      Yuji Tsuchido, Keisuke Aimu, Yuka Toda, Takeshi Hashimoto, and Takashi Hayashita
    • Journal Title

      J. Ion Exchange

      Volume: 25 Pages: 146-150

    • DOI

      10.5182/jaie.25.146

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Akira Endo, Masamitsu Kimura, Takeshi Hashimoto, and Takashi Hayashita2014

    • Author(s)
      Akira Endo, Masamitsu Kimura, Takeshi Hashimoto, and Takashi Hayashita
    • Journal Title

      Anal. Methods

      Volume: 6 Pages: 8874-8877

    • DOI

      10.1039/C4AY01716A

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Guest-induced supramolecular chirality in a ditopic azoprobe-cyclodextrin complex in water2014

    • Author(s)
      Kentaro Nonaka, Mai Yamaguchi, Masashi Yasui, Shoji Fujiwara, Takeshi Hashimoto, and Takashi Hayashita
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Volume: 50 Pages: 10059-10061

    • DOI

      10.1039/c4cc04227a

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Solvent Effect on Fluorescence Response of Hydroxycoumarin Bearing Dipicolylamine Binding Site to Metal Ions2014

    • Author(s)
      Hiroyuki Kobayashi, Kohei Katano, Takeshi Hashimoto, and Takashi Hayashita
    • Journal Title

      Anal. Sci.

      Volume: 30 Pages: 1045-1050

    • DOI

      10.2116/analsci.30.1045

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] 細菌検出能を有するフェニルボロン酸/デンドリマー複合体の開発2015

    • Author(s)
      堀内 良介・土戸 優志・小林 広幸・橋本 剛・早下 隆士
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学理工学部(千葉県船橋市)
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
  • [Presentation] 細菌識別能を有するジピコリルアミン/デンドリマー複合体の開発2015

    • Author(s)
      笠井 祐那・小林 広幸・土戸 優志・橋本 剛・早下 隆士
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学理工学部(千葉県船橋市)
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
  • [Presentation] ジピコリルアミン型比色プローブ/シクロデキストリン複合体センサーのリン酸類認識における置換基効果2015

    • Author(s)
      皆川 晶平・越野 杏奈・上村 拓也・橋本 剛・早下 隆士
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学理工学部(千葉県船橋市)
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
  • [Presentation] フェニルボロン酸/デンドリマー複合体による糖認識2015

    • Author(s)
      土戸 優志・酒井 ゆうき・相武 慶介・橋本 剛・早下 隆士
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学理工学部(千葉県船橋市)
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
  • [Presentation] Development of Supramolecular Fluorescent Probe/Cyclodextrin Complex Sensors Possessing Dipicolylamine Unit as Recognition Site2014

    • Author(s)
      Takeshi Hashimoto, Kohei Katano, Hiroyuki Kobayashi, Keiko Ogura, Takashi Hayashita
    • Organizer
      6th International Conference of Ion Exchange
    • Place of Presentation
      沖縄コンベンションセンター(沖縄県宜野湾市)
    • Year and Date
      2014-11-09 – 2014-11-12
    • Invited
  • [Presentation] Rapid and Simple Method of Bacteria Detection Based on Supramolecular Complex2014

    • Author(s)
      Hiroyuki Kobayashi, Aya Yamasawa, Nobuyuki Kanzawa, Takeshi Hashimoto, Takashi Hayashita
    • Organizer
      6th International Conference of Ion Exchange
    • Place of Presentation
      沖縄コンベンションセンター(沖縄県宜野湾市)
    • Year and Date
      2014-11-09 – 2014-11-12
  • [Presentation] Design and Evaluation of ATP Recognition for Dipicolylamine Conjugated Azoprobe/Cyclodextrin Supramolecules2014

    • Author(s)
      Masashi Okaniwa, Takuya Uemura, Anna Koshino, Kazuki Sato, Yuji Tsuchido, Takeshi Hashimoto, Takashi Hayashita
    • Organizer
      6th International Conference of Ion Exchange
    • Place of Presentation
      沖縄コンベンションセンター(沖縄県宜野湾市)
    • Year and Date
      2014-11-09 – 2014-11-12
  • [Presentation] Preparation of Saccharide Exchange Membrane Modified by Phenylboronic Acid Azoprobe/PAMAM Dendrimer2014

    • Author(s)
      Yuji Tsuchido, Keisuke Aimu, Yuka Toda, Takeshi Hashimoto, Takashi Hayashita
    • Organizer
      6th International Conference of Ion Exchange
    • Place of Presentation
      沖縄コンベンションセンター(沖縄県宜野湾市)
    • Year and Date
      2014-11-09 – 2014-11-12
  • [Presentation] 超分子複合体を利用した細菌検出センサーの開発2014

    • Author(s)
      小林 広幸・山澤 亞也・神澤 信行・土戸 優志・橋本 剛・早下 隆士
    • Organizer
      日本分析化学会第63年会
    • Place of Presentation
      広島大学東広島キャンパス(広島県東広島市)
    • Year and Date
      2014-09-17 – 2014-09-19
  • [Presentation] ボロン酸型アゾプローブの自己会合形成を利用した単糖の識別2014

    • Author(s)
      土戸 優志・佐藤 諒・橋本 剛・早下 隆士
    • Organizer
      日本分析化学会第63年会
    • Place of Presentation
      広島大学東広島キャンパス(広島県東広島市)
    • Year and Date
      2014-09-17 – 2014-09-19
  • [Presentation] ジピコリルアミノ基修飾ナノ微粒子による細菌検出2014

    • Author(s)
      小林 広幸・笠井 祐那・山澤 亞也・土戸 優志・橋本 剛・神澤 信行・早下 隆士
    • Organizer
      日本分析化学会平成26年度東日本分析若手交流会
    • Place of Presentation
      鶴岡メタボロームクラスター(山形県鶴岡市)
    • Year and Date
      2014-07-11 – 2014-07-12
  • [Presentation] 超分子複合体による新規細菌検出センサーの開発2014

    • Author(s)
      小林 広幸・山澤 亞也・神澤 信行・土戸 優志・橋本 剛・早下 隆士
    • Organizer
      第12回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京工業大学大岡山キャンパス(東京都目黒区)
    • Year and Date
      2014-05-31 – 2014-06-01
  • [Presentation] PAMAMデンドリマー表面を利用した分子認識2014

    • Author(s)
      土戸 優志・川名 陽方・橋本 剛・早下 隆士
    • Organizer
      第74回分析化学討論会
    • Place of Presentation
      日大工学部郡山キャンパス(福島県郡山市)
    • Year and Date
      2014-05-24 – 2014-05-25
  • [Remarks] 上智大学理工学部物質生命理工学科 分析化学研究グループ ホームページ

    • URL

      http://www.mls.sophia.ac.jp/~analysis/index.html

URL: 

Published: 2016-06-01  

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