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2012 Fiscal Year Research-status Report

水溶性シクロデキストリン・フラーレン誘導体錯体を用いる新規光材料の開発

Research Project

Project/Area Number 24655128
Research Category

Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research

Research InstitutionNara Institute of Science and Technology

Principal Investigator

池田 篤志  奈良先端科学技術大学院大学, 物質創成科学研究科, 准教授 (90274505)

Project Period (FY) 2012-04-01 – 2015-03-31
Keywordsシクロデキストリン / フラーレン / ホスト-ゲスト錯体 / 水溶性
Research Abstract

フラーレン二付加体は8種類の異性体が存在し、それぞれの異性体間で物性の違いが存在する。したがって、これらを精製することは、機能性材料としてフラーレン誘導体を利用する上で重要な課題となる。そこで、本年度は様々な生理活性を持つことが既に知られているカチオン性ビス-N,N-ジメチルフレロピロジニウム塩の前駆体であるビス-N-メチルフレロピロリジンをターゲットとし、シクロデキストリンとのホスト-ゲスト錯体形成による精製を行った。まず、カラムクロマトグラフィーを用いた精製によって、trans-1, trans-2, およびtrans-3の混合物を得た。この混合物とシクロデキストリンとの錯体形成を行うと、シクロデキストリンの添加量が少ない時には、trans-1とtrans-2が、一方添加量が多い時にはtrans-3が優先的に水中に抽出された。さらに、DMSOを添加することで、前者の水溶液からは、水溶液中にtrans-1が残り、沈殿中にtrans-2が存在し、それぞれほぼ選択的に得られ、後者の水溶液からは、沈殿中にtrans-3が選択的に得られた。このように、シクロデキストリンとの錯体を形成させることで、その錯体の安定性の違いによってtrans-1~trans-3までの異性体の高純度での分離精製に成功した。これらの結果より、錯体の安定性は、trans-1>trans-2>trans-3の順であり、分子動力学計算からも支持された。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

現在、上記研究のように二付加体についてもフラーレン誘導体とシクロデキストリンが1:2錯体を形成することを明らかとした。この結果は当初予定していた一付加体での金属表面への接合部位やがん細胞表面の認識部位と、さらに光捕集部位や電子供与性部位などの官能基をもう一方の置換基として導入できることを意味する。したがって、本成果は当初予定以上の成果といえる。一方、当初予定していたピロリジン骨格以外の様々な置換基を有するフラーレン誘導体についてもシクロデキストリンによる錯体形成できるかどうかについて検討を行なっており、これらの結果もまもなくまとまり、論文投稿する予定である。これらの結果は、今後金属表面への接合部位やがん細胞表面の認識部位をフラーレン表面に導入する際に分子設計をする上で重要な知見であり、予定通り合成方針も立てられる状況となった。

Strategy for Future Research Activity

様々な置換基を有するフラーレン誘導体について、シクロデキストリンとの錯体形成を検討した結果、置換基の立体障害のみではなく、親水性-疎水性の違いによって、フラーレン誘導体・シクロデキストリン錯体の水溶性に大きく影響することが明らかとなった。これらの結果から、従来予定していた疎水性の保護基や活性基を利用することが困難であることがわかり、今後親水性の保護基や活性基を利用することを予定している。今後は、金属表面への接合部位を導入したフラーレン誘導体を新規合成する予定である。
一方、細胞実験においても、すでにフラーレン誘導体・シクロデキストリン錯体のin vitroでの細胞導入量がフラーレン誘導体の置換基によって大きく異なることを明らかにした。今後、この導入量の差が光線力学活性に大きく影響することが予測され、当初目標であった光線力学活性の向上につながるものと期待できる。

Expenditure Plans for the Next FY Research Funding

該当なし

  • Research Products

    (22 results)

All 2013 2012 Other

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results) Presentation (15 results) Remarks (3 results)

  • [Journal Article] A Photo-Triggerable Drug Carrier Based on Cleavage of PEG Lipids by Photosensitiser-Generated Reactive Singlet Oxygen2013

    • Author(s)
      C. Komeda, A. Ikeda, J. Kikuchi, N. Ishida-Kitagawa, H. Tatebe, K. Shiozaki, M. Akiyama
    • Journal Title

      Organic & Biomolecular Chemistry

      Volume: 11 Pages: 2567-2570

    • DOI

      DOI: 10.1039/c2ob27199k

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Regioselective Recognition of a [60]Fullerene-Bisadduct by Cyclodextrin2013

    • Author(s)
      A. Ikeda, M. Ishikawa, R. Aono, J. Kikuchi, M. Akiyama, W. Shinoda
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 78 Pages: 2534-2541

    • DOI

      DOI: 10.1021/jo3027609

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Formation of Planar Bilayer Membranes on Solid Supports Using Peptide Gemini Surfactants2012

    • Author(s)
      K. Umezaki, S. Sakai, S. Koeda, Y. Yamamoto, M. Kondo, A. Ikeda, T. Dewa, K. Taga, T. Tanaka, T. Mizuno
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 41 Pages: 1430-1432

    • DOI

      DOI: 10.1246/cl.2012.1430

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] pH Responsive Smart Carrier of [60] Fullerene with 6-Amino-Cyclodextrin Inclusion Complex for Photodynamic Therapy2012

    • Author(s)
      K. Nobusawa, M. Akiyama, A. Ikeda, M. Naito
    • Journal Title

      Journal of Materials Chemistry

      Volume: 22 Pages: 22610-22613

    • DOI

      DOI: 10.1039/c2jm34791a

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] シクロデキストリンによるフラーレン誘導体の位置選択的認識

    • Author(s)
      池田篤志・石川路子・青野綾太・秋山元英・菊池純一
    • Organizer
      第 9 回ホスト・ゲスト化学シンポジウム(HGCS2012)
    • Place of Presentation
      北海道大学
  • [Presentation] ペプチド骨格を含むジェミニ型界面活性剤の新規合成と平面二分子膜形成

    • Author(s)
      水野 稔久・梅崎勝成・小枝周平・酒井俊亮・山本靖・池田篤志・近藤政晴・多賀 圭次郎・出羽 毅久・田中 俊樹
    • Organizer
      第61回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      神奈川県横浜市
  • [Presentation] 新規調製法によるフラーレン含有リポソームの安定性と光線力学活性の向上

    • Author(s)
      池田篤志・秋山元英・木口一也・森美由貴・菊池純一・小川拓哉・竹家達夫
    • Organizer
      第61回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      神奈川県横浜市
  • [Presentation] Pd / ポリマーからなる多孔性ナノコンポジットの創製と微細構造評価

    • Author(s)
      小笠原伸・木口一也・池田篤志・加藤愼治
    • Organizer
      第61回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      神奈川県横浜市
  • [Presentation] オリゴAspベースのPG-Surfactantの合成と機能評価

    • Author(s)
      梅崎勝成・水野稔久・酒井俊介・近藤政晴・山本靖・出羽毅久・田中俊樹・多賀圭次郎・池田篤志・杉安和憲・竹内正之
    • Organizer
      第61回高分子討論会
    • Place of Presentation
      愛知県名古屋市
  • [Presentation] 多糖により水溶化したフラーレン誘導体の光線力学活性の評価

    • Author(s)
      飯塚 達也・池田 篤志・菊池 純一・鈴木 利雄・長崎 健
    • Organizer
      第61回高分子討論会
    • Place of Presentation
      愛知県名古屋市
  • [Presentation] シクロデキストリンによるフラーレン二付加体の位置選択的分離

    • Author(s)
      石川路子・池田篤志・秋山元英・菊池純一・篠田渉
    • Organizer
      第6回有機π系シンポジウム
    • Place of Presentation
      愛媛県松山市
  • [Presentation] フラーレン誘導体・gamma-シクロデキストリン錯体の光線力学活性

    • Author(s)
      飯塚達也・池田篤志・秋山元英・菊池純一・小川拓哉・竹家達夫
    • Organizer
      第6回有機π系シンポジウム
    • Place of Presentation
      愛媛県松山市
  • [Presentation] Pd 担持多孔性高分子の微細構造解析と高耐久性触媒としての応用

    • Author(s)
      小笠原伸・飯塚達也・池田篤志・加藤愼治
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会(2013)
    • Place of Presentation
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス
  • [Presentation] フラーレン誘導体・gamma-シクロデキストリン1:2 錯体の形成における置換基の効果

    • Author(s)
      平田瑛子・池田篤志・石川路子・菊池純一
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会(2013)
    • Place of Presentation
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス
  • [Presentation] シクロデキストリンによるフラーレン二付加体の位置選択的分離

    • Author(s)
      石川路子・池田篤志・秋山元英・菊池純一・篠田渉
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会(2013)
    • Place of Presentation
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス
  • [Presentation] [70]フラーレン導入時のジャイアントベシクルの動的挙動

    • Author(s)
      肥田知浩・池田篤志・安原主馬・塚本真未・飯塚達也・菊池純一
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会(2013)
    • Place of Presentation
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス
  • [Presentation] フラーレン誘導体・gamma-シクロデキストリン錯体によるPDT 活性の向上

    • Author(s)
      飯塚達也・池田篤志・秋山元英・菊池純一・小西利史・北川(石田)教弘・建部恒・塩崎一裕
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会(2013)
    • Place of Presentation
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス
  • [Presentation] アクアβによるフラーレン誘導体の水溶化とPDT 活性

    • Author(s)
      池田篤志・飯塚達也・秋山元英・菊池純一・小川拓哉・北川(石田)教弘・建部恒・塩崎一裕・鈴木利雄・長崎健
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会(2013)
    • Place of Presentation
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス
  • [Presentation] 糖脂質リポソームを用いたドラッグキャリアの開発

    • Author(s)
      米田知可子・池田篤志・秋山元英・菊池純一・北川(石田)教弘・建部 恒・塩崎一裕
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会(2013)
    • Place of Presentation
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス
  • [Remarks] 池田篤志准教授らの研究成果が、Org. Biomol. Chem. 誌の表紙を飾りました

    • URL

      http://mswebs.naist.jp/topics/130328/index.html

  • [Remarks] フラーレンを用いた光線力学治療薬の開発

    • URL

      http://mswebs.naist.jp/LABs/kikuchi/07gaiyou3_PDT.pdf

  • [Remarks] 池田篤志准教授がHGCS Japan Award of Excellence 2012を受賞

    • URL

      http://mswebs.naist.jp/topics/130212/index.html

URL: 

Published: 2014-07-24  

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