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2014 Fiscal Year Annual Research Report

反応性自己組織化膜と物理蒸着の組合せによる無機/高分子シームレス界面形成

Research Project

Project/Area Number 24656030
Research InstitutionTokyo University of Agriculture and Technology

Principal Investigator

臼井 博明  東京農工大学, 工学(系)研究科(研究院), 教授 (60176667)

Project Period (FY) 2012-04-01 – 2015-03-31
Keywords表面・界面物性 / 複合材料・物性 / 自己組織化 / 電子・電気材料 / ナノ材料
Outline of Annual Research Achievements

有機エレクトロニクスデバイスは、有機薄膜と無機表面に共有結合が存在しないため様々な課題を持つ。本研究では、末端に反応性官能基を持つ自己組織化膜(SAM)を無機材料表面に形成し、引き続きモノマー材料を蒸着することによって、無機と有機がシームレスに融合する界面を持つ高分子薄膜を形成した。
まず酸化インジウムスズ表面に、ベンゾフェノン、アゾ基、エポキシ基、ビニル基などの末端官能基を持つSAMを作製し、その表面に正孔輸送性材料であるテトラフェニルジアミノビフェニルのジビニル誘導体を蒸着した後、加熱によってSAMと蒸着膜を反応させた。その結果、膜の基板への付着強度に顕著な増大が見られ、有機溶媒に不溶かつ剥離しないシームレスな界面を持つ高分子膜が得られた。これを用いて正孔輸送型デバイスを構築し、界面の電気的特性を評価した結果、反応性SAMの導入による電荷注入の促進が観察された。IV特性から電荷再結合中心やトラップの減少が示唆され、シームレス界面によって電気的欠陥の少ない接合を実現できると考えられる。
次に新たな展開として、シームレス界面の概念を溶液プロセスに拡張することを試みた。反応性末端を持つSAMの表面に正孔輸送性高分子であるフルオレン-フェノキサジン共重合体をスピンコートし、SAMを介してシームレス界面を形成した後、発光層、電子輸送層及び陰極を蒸着して有機発光素子(EL)を作製した。SAM分子構造のモデル計算と併せて解析した結果、EL素子の発光効率は、SAM分子の双極子、HOMO準位、分子長などでも変化するが、界面をシームレスに結合させることにより、これらの効果を大きく上回る改善効果が得られることが示された。
以上の結果より、反応性末端を持つSAMを介して無機/高分子界面をシームレスに結合でき、付着強度のみならず、デバイス特性にも顕著な改善が得られることが明らかとなった。

  • Research Products

    (35 results)

All 2015 2014 2012 Other

All Journal Article (6 results) (of which Peer Reviewed: 4 results,  Acknowledgement Compliant: 4 results) Presentation (26 results) (of which Invited: 3 results) Book (1 results) Remarks (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] 自己組織化膜を用いた有機デバイス界面制御2015

    • Author(s)
      臼井博明
    • Journal Title

      電気学会論文誌C

      Volume: 135 (2) Pages: 140-145

    • DOI

      10.1541/ieejeiss.135.140

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] 感光性低分子スピンコート膜による燐光性高分子パターン形成2015

    • Author(s)
      宮川大地, 室山雅和, 田中邦明, 臼井 博明
    • Journal Title

      電気学会論文誌C

      Volume: 135 (2) Pages: 150-155

    • DOI

      10.1541/ieejeiss.135.150

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Vapor Deposition Polymerization of Polyimide with Naphthalene Unit2015

    • Author(s)
      Ryosuke Kikuchi, Satoshi Usui, Kuniaki Tanaka, and Hiroaki Usui
    • Journal Title

      IEICE Transactions on Electronics

      Volume: E98-C (2) Pages: 129-132

    • DOI

      10.1587/transele.E98.C.129

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Preparation of a hole transport layer tethered to ITO surface via a self-assembled monolayer with reactive terminal group2014

    • Author(s)
      Yuya Hagihara, Seong-Ho Kim, Kuniaki Tanaka, Rigoberto C. Advincula, and Hiroaki Usui
    • Journal Title

      Japanese Journal of Applied Physics

      Volume: 53 (4) Pages: 04EK04/1-5

    • DOI

      10.7567/JJAP.53.04EK04

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] 電反応性SAMと蒸着重合による電極/高分子界面の制御2014

    • Author(s)
      萩原佑哉, 金性湖, 田中邦明, Rigoberto C. Advincula, 臼井博明
    • Journal Title

      電子情報通信学会技術研究報告

      Volume: 114 (94) Pages: 21-26

    • Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] 反応性末端を持つ自己組織化膜を用いた有機/無機界面制御2014

    • Author(s)
      臼井博明
    • Journal Title

      電子情報通信学会技術研究報告

      Volume: 114 (341) Pages: 25-30

    • Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] Benzophenone-Terminated SAM as Interfacial Layer of ITO and HTL2015

    • Author(s)
      Sotaro Ono, Seong-Ho Kim, Kuniaki Tanaka, Rigoberto C. Advincula, and Hiroaki Usui
    • Organizer
      8th International Conference on Molecular Electronics and Bioelelectronics
    • Place of Presentation
      Tower Hall Funabori (Tokyo)
    • Year and Date
      2015-06-22 – 2015-06-24
  • [Presentation] 反応性末端を持つ自己組織化膜による有機/無機接合特性の制御2015

    • Author(s)
      小野爽太郎, 金性湖, 田中邦明, 臼井博明
    • Organizer
      平成27年度繊維学会年次大会
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀(東京)
    • Year and Date
      2015-06-10 – 2015-06-12
  • [Presentation] イオンアシスト蒸着によるエポキシ末端を持つアクリル高分子薄膜の形成2015

    • Author(s)
      河村拓, 田中邦明, 臼井博明
    • Organizer
      平成27年度繊維学会年次大会
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀(東京)
    • Year and Date
      2015-06-10 – 2015-06-12
  • [Presentation] 種々のパラフィン系材料を用いた蒸着膜の作製と評価2015

    • Author(s)
      佐藤慶太, 田中邦明, 臼井博明
    • Organizer
      第62回応用物理学関係連合講演会
    • Place of Presentation
      東海大学(平塚市)
    • Year and Date
      2015-03-11 – 2015-03-14
  • [Presentation] ポリイミド上へのイオン化蒸着法による銅シード層の作製と評価2015

    • Author(s)
      神野友樹, 田中邦明, 臼井博明
    • Organizer
      第62回応用物理学関係連合講演会
    • Place of Presentation
      東海大学(平塚市)
    • Year and Date
      2015-03-11 – 2015-03-14
  • [Presentation] イオンアシスト蒸着法を用いたポリイミド表面改質層の形成2015

    • Author(s)
      河村拓, 田中邦明, 臼井博明
    • Organizer
      第62回応用物理学関係連合講演会
    • Place of Presentation
      東海大学(平塚市)
    • Year and Date
      2015-03-11 – 2015-03-14
  • [Presentation] 蒸着重合によるポリイミド膜の作製と配向制御2015

    • Author(s)
      マハパン チャンヤー, 菊地亮介, 田中邦明, 臼井博明
    • Organizer
      第62回応用物理学関係連合講演会
    • Place of Presentation
      東海大学(平塚市)
    • Year and Date
      2015-03-11 – 2015-03-14
  • [Presentation] 反応性自己組織化膜を用いた陽極/正孔輸送層の界面制御2015

    • Author(s)
      小野爽太郎, 田中邦明, 金性湖, Rigoberto C. Advincula, 臼井博明
    • Organizer
      第62回応用物理学関係連合講演会
    • Place of Presentation
      東海大学(平塚市)
    • Year and Date
      2015-03-11 – 2015-03-14
  • [Presentation] 有機ELの陽極界面制御における反応性自己組織化膜の効果2015

    • Author(s)
      小野爽太郎, 金性湖, 田中邦明, 臼井博明
    • Organizer
      2015年電子情報通信学会総合大会
    • Place of Presentation
      立命館第大学(草津市)
    • Year and Date
      2015-03-10 – 2015-03-13
  • [Presentation] Effect of Reactive Self-Assembled Monolayers on Hole Injection of OLED2014

    • Author(s)
      Sotaro Ono, Seong-Ho Kim, Kuniaki Tanaka, Hiroaki Usui and Rigoberto C. Advincula
    • Organizer
      11th International Conference on Nano-Molecular Electronics
    • Place of Presentation
      Kobe International Conference Hall (Kobe)
    • Year and Date
      2014-12-17 – 2014-12-19
  • [Presentation] 反応性末端を持つ自己組織化膜を用いた有機/無機界面制御2014

    • Author(s)
      臼井博明
    • Organizer
      科学研究費補助金基盤研究S公開シンポジウム
    • Place of Presentation
      東工大大岡山キャンパスデジタル多目的ホール(東京都)
    • Year and Date
      2014-12-15
    • Invited
  • [Presentation] 反応性末端を持つ自己組織化膜を用いた有機/無機界面制御2014

    • Author(s)
      臼井博明
    • Organizer
      電子情報通信学会有機エレクトロニクス研究会
    • Place of Presentation
      奄美大島商工 会議所 (奄美市)
    • Year and Date
      2014-11-27 – 2014-11-28
    • Invited
  • [Presentation] イオンアシスト蒸着重合による傾斜機能を持つフッ素系高分子膜の作製2014

    • Author(s)
      泉田和夫, 臼井博明
    • Organizer
      第7回智のシンポジウム
    • Place of Presentation
      東京大学医学部総合中央館(東京)
    • Year and Date
      2014-11-15 – 2014-11-16
  • [Presentation] Functionally-Graded Fluoropolymer Thin Film for Antirefrection and Antifouling Coating2014

    • Author(s)
      Kazuo Senda and Hiroaki Usui
    • Organizer
      The 14th International Discussion and Conference on Nano Interface Controlled Electronic Devices
    • Place of Presentation
      Seoul Samcheonggak (Korea)
    • Year and Date
      2014-10-08 – 2014-10-11
  • [Presentation] Effect of Reactive Self-Assembled Monolayers for the Interface Control of Inorganic-Organic Junctions of Organic Light-Emitting Diodes2014

    • Author(s)
      Sotaro Ono, Seong-Ho Kim, Kuniaki Tanaka, Rigoberto C. Advincula, and Hiroaki Usui
    • Organizer
      International Conference on Organic Materials for Electronics and Photonics
    • Place of Presentation
      EPOCHAL Tsukuba (Tsukuba)
    • Year and Date
      2014-09-21 – 2014-09-24
  • [Presentation] サゾールH1薄膜の製膜法の比較と評価2014

    • Author(s)
      佐藤慶太, 庭野俊裕, 櫛田孝太郎, 畠山温, 田中邦明, 臼井博明
    • Organizer
      第75回応用物理学会秋季学術講演会
    • Place of Presentation
      北海道大学(札幌)
    • Year and Date
      2014-09-17 – 2014-09-20
  • [Presentation] プラスチック表面のAg-Cu合金シード層薄膜の作製2014

    • Author(s)
      神野友樹, 田中邦明, 臼井博明, 飛鳥田孝幸, 吉田完, 茂手木義人
    • Organizer
      第75回応用物理学会秋季学術講演会
    • Place of Presentation
      北海道大学(札幌)
    • Year and Date
      2014-09-17 – 2014-09-20
  • [Presentation] 反応性自己組織化膜を用いた有機EL素子の界面制御2014

    • Author(s)
      小野爽太郎,臼井博明,金性湖,Rigoberto Advincula,田中邦明
    • Organizer
      第75回応用物理学会秋季学術講演会
    • Place of Presentation
      北海道大学(札幌)
    • Year and Date
      2014-09-17 – 2014-09-20
  • [Presentation] 偏極アルカリ原子のスピン緩和防止コーティングの研究2014

    • Author(s)
      庭野俊裕, 櫛田孝太郎, 守屋長政, 佐藤慶太, 臼井博明, 畠山温, 中澤日出樹
    • Organizer
      日本物理学会2014年秋季大会
    • Place of Presentation
      中部大学春日井キャンパス(春日井市)
    • Year and Date
      2014-09-07 – 2014-09-10
  • [Presentation] Control of Inorganic/Organic Junctions by Formation of Covalent Chemical Bonds at the Interface2014

    • Author(s)
      Hiroaki Usui
    • Organizer
      5th International Conference on Organized Molecular Films
    • Place of Presentation
      ICC Jeju (Korea)
    • Year and Date
      2014-07-09 – 2014-07-11
    • Invited
  • [Presentation] 電反応性SAMと蒸着重合による電極/高分子界面の制御2014

    • Author(s)
      萩原佑哉, 金性湖, 田中邦明, Rigoberto C. Advincula, 臼井博明
    • Organizer
      電子情報通信学会有機エレクトロニクス研究会
    • Place of Presentation
      機械振興会館 (東京)
    • Year and Date
      2014-06-20
  • [Presentation] 反応性自己組織化膜を用いた無機基板・高分子薄膜の界面制御2014

    • Author(s)
      小野爽太郎, 金性湖, 臼井博明
    • Organizer
      繊維学会2014年年次大会
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀 (東京)
    • Year and Date
      2014-06-11 – 2014-06-13
  • [Presentation] Vapor Deposition Polymerization of Polyimide with Naphthalene Unit2014

    • Author(s)
      Ryosuke Kikuchi, Kuniaki Tanaka, and Hiroaki Usui
    • Organizer
      8th International Symposium on Organic Molecular Electronics
    • Place of Presentation
      Tokyo University of Agriculture and Technology (Tokyo)
    • Year and Date
      2014-05-15 – 2014-05-16
  • [Presentation] Ionization-Assisted Deposition of Ni Layer on the Surface of Polymer2014

    • Author(s)
      Tomoki Kohno, Takayuki Asukata, Mamoru Yoshida, Yoshito Motegi, Kuniaki Tanaka, and Hiroaki Usui
    • Organizer
      8th International Symposium on Organic Molecular Electronics
    • Place of Presentation
      Tokyo University of Agriculture and Technology (Tokyo)
    • Year and Date
      2014-05-15 – 2014-05-16
  • [Presentation] A Spin-coated Polymer Layer Tethered to ITO via a Reactive SAM2014

    • Author(s)
      Sotaro Ono, Seong-Ho Kim, Kuniaki Tanaka, Rigoberto C. Advincula, and Hiroaki Usui
    • Organizer
      8th International Symposium on Organic Molecular Electronics
    • Place of Presentation
      Tokyo University of Agriculture and Technology (Tokyo)
    • Year and Date
      2014-05-15 – 2014-05-16
  • [Presentation] Electron-Assisted Vapor Deposition Polymerization of n-alkene2014

    • Author(s)
      Keita Sato, Kuniaki Tanaka, and Hiroaki Usui
    • Organizer
      8th International Symposium on Organic Molecular Electronics
    • Place of Presentation
      Tokyo University of Agriculture and Technology (Tokyo)
    • Year and Date
      2014-05-15 – 2014-05-16
  • [Book] 有機誘電体・導電性電気電子材料研究の最前線とアジア諸国との交流2015

    • Author(s)
      岩本光正, 小野田光宣, 間中孝彰, 伊東栄次, 臼井博明, 大澤利幸, 奥崎秀典, 梶井博武, 鎌田俊英, 工藤一浩, 杉村明彦, 馬場暁, 山田俊樹
    • Total Pages
      89 (20-22)
    • Publisher
      電気学会
  • [Remarks] 研究者プロフィール 臼井博明

    • URL

      http://kenkyu-web.tuat.ac.jp/Profiles/7/0000637/profile.html

  • [Patent(Industrial Property Rights)] 機能性膜及びその成膜装置、成膜方法2012

    • Inventor(s)
      臼井博明, 泉田和夫, 松田剛
    • Industrial Property Rights Holder
      臼井博明, 泉田和夫, 松田剛
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      5458277
    • Filing Date
      2012-09-27
    • Acquisition Date
      2014-04-02

URL: 

Published: 2016-06-01  

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