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2015 Fiscal Year Annual Research Report

超原子価種が触媒する新規結合形成反応の開発

Research Project

Project/Area Number 24689002
Research InstitutionRitsumeikan University

Principal Investigator

土肥 寿文  立命館大学, 薬学部, 准教授 (50423116)

Project Period (FY) 2012-04-01 – 2016-03-31
Keywords有機化学
Outline of Annual Research Achievements

超原子価元素の新規な化学挙動を鍵とする本合成研究課題の最終段階として、平成27年度は前年度までの基盤研究を完遂しつつ、得られた化合物群の機能評価を外部等と共同して行い、新規有用物質の創生を目指した。特に、これまで得られた各種芳香族由来生成物について、興味深い生物活性を示す天然物の核構造や各種有機材料の構成要素、不斉配位子として、医薬品開発や機能性材料のシーズ候補となると考え、関連する新規化合物の供給と機能評価を行った。

我々が開発した有機触媒的な酸化的結合形成法は、炭素-水素結合部位を直接的に官能基化や結合形成へと用いるため、理論的に、官能基を消費して結合生成を行う金属触媒を用いるカップリング方法に比べて、多数の官能基が残ったより入手困難な生成物を得るのに都合が良いが、慣用的な遷移金属触媒を用いたカップリング法との比較を実際に行い、ヨウ素触媒法の優位性や特徴を明らかにした。また、本合成法を未来に残る持続可能な分子変換技術として遺すことを目指し、その環境調和性を活かした資源の有効利用につながる天然バルク原料のグリーン変換プロセスについても検討するなど、研究成果の社会への還元についても意識した研究展開を行った。

最終年度は、本研究課題の取りまとめとして、通常の論文および学会発表に加えて、特に総説の執筆や国際学会での発表(Pacifichem 2015 他)を積極的に行い、国内外にその成果をアピールした。今後は、本課題の論理の拡張と応用用途の開拓を進めると同時に、本研究過程で新たに見出したアイデアを柔軟に取込むことで、革新的な融合研究や新たな研究が創造できると考えている。

Research Progress Status

27年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

27年度が最終年度であるため、記入しない。

Causes of Carryover

27年度が最終年度であるため、記入しない。

Expenditure Plan for Carryover Budget

27年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (34 results)

All 2016 2015 Other

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results,  Acknowledgement Compliant: 2 results) Presentation (27 results) (of which Int'l Joint Research: 8 results) Book (4 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] New synthesis of tetrahydrobenzodifurans by iterative coupling of quinone monoacetals and alkene nucleophiles2016

    • Author(s)
      T. Kamitanaka, H. Takamuro, K. Shimizu, Y. Aramaki, T. Dohi, Y. Kita
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: - Pages: 印刷中

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Hypervalent iodine-induced oxidative couplings (New metal-free coupling advances and their applications in natural product synthesis)2016

    • Author(s)
      T. Dohi, Y. Kita
    • Journal Title

      Top. Curr. Chem.

      Volume: - Pages: 印刷中

    • DOI

      10.1007/128_2016_667

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] ヨードニウム塩形成を利用したカルボン酸選択的メタルフリーアリール化法2016

    • Author(s)
      土肥寿文、岡田佳奈、水野瀬里奈、住田康平、小関大地、 北 泰行
    • Organizer
      日本薬学会第136年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜 (神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2016-03-29
  • [Presentation] 新規π共役系ヨードニウム塩の簡便合成法の開発2016

    • Author(s)
      土肥寿文、小島悠輔、水野瀬里奈、北 泰行
    • Organizer
      日本薬学会第136年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜 (神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2016-03-28
  • [Presentation] 鉄触媒による多重連結芳香族群の位置選択的合成法2016

    • Author(s)
      澤間善成、横山裕紀、増田眞大、門口泰也、土肥寿文、 北 泰行、佐治木弘尚
    • Organizer
      日本薬学会第136年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜 (神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2016-03-28
  • [Presentation] ジアリールヨードニウム塩の芳香環炭素における高選択的カップリング反応2016

    • Author(s)
      土肥寿文、中山卓也、水野瀬里奈、北 泰行
    • Organizer
      日本薬学会第136年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜 (神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2016-03-28
  • [Presentation] アルキニルヨードニウム塩への求核種導入における新規位置選択性制御2016

    • Author(s)
      土肥寿文、水野瀬里奈、小関大地、北 泰行
    • Organizer
      日本薬学会第136年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜 (神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2016-03-28
  • [Presentation] 高活性酸素架橋型超原子価ヨウ素触媒を用いたフェノール類の水中酸化反応2016

    • Author(s)
      土肥寿文、佐々裕隆、上田祥平、小関大地 、北 泰行
    • Organizer
      日本薬学会第136年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜 (神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2016-03-28
  • [Presentation] 環状不斉炭素を有するTryptanthrin型新規抗菌化合物の合成研究2016

    • Author(s)
      土肥寿文、上田祥平、 岩崎功祐、大田黒功紘、 山田陽一、今村信孝、土屋友房
    • Organizer
      日本薬学会第136年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜 (神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2016-03-28
  • [Presentation] リサイクル型超原子価ヨウ素反応剤を用いたヘテロ芳香族とアゾール類の環境調和型クロスカップリング2016

    • Author(s)
      森本功治 、小川亮輔、高橋優介、 土肥寿文、北 泰行
    • Organizer
      日本薬学会第136年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜 (神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2016-03-28
  • [Presentation] 超原子価ヨウ素反応剤を用いたフェノールおよびカテコール類と炭素求核剤との生成物選択的カップリング反応2016

    • Author(s)
      森本功治、髙橋優介、土肥寿文、北 泰行
    • Organizer
      日本薬学会第136年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜 (神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2016-03-28
  • [Presentation] キノンモノアセタールと環状π炭素求核種によるベンゾフラン型縮環骨格の構築2016

    • Author(s)
      土肥寿文、高室ひと穂、上田中 徹、北 泰行
    • Organizer
      日本薬学会第136年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜 (神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2016-03-28
  • [Presentation] 超原子価ヨウ素反応剤を用いるベンジル位 sp3 C-H 結合メタルフリー官能基化反応2016

    • Author(s)
      土肥寿文、岩崎功祐、中山卓也、森本功治、北 泰行
    • Organizer
      日本薬学会第136年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜 (神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2016-03-28
  • [Presentation] キノンモノアセタールを利用するフェノールクロスカップリング体の選択的合成2016

    • Author(s)
      土肥寿文、坪島昂平、高室ひと穂、上田中 徹、 北 泰行
    • Organizer
      日本薬学会第136年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜 (神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2016-03-28
  • [Presentation] キノンモノアセタールを利用したフェノールオルト位求核種カップリング2016

    • Author(s)
      上田中 徹、高室ひと穂、坪島昴平、土肥寿文、北 泰行
    • Organizer
      「有機分子触媒による未来型分子変換シンポジウム」 第6回公開シン ポジウム
    • Place of Presentation
      大阪科学技術センター (大阪府大阪市)
    • Year and Date
      2016-01-22
  • [Presentation] ヨウ素反応剤を用いたフェノール類の触媒的酸化的クロスカップリング反応の開発2016

    • Author(s)
      森本功治、坂本一真、高橋優介、土肥寿文、北 泰行
    • Organizer
      「有機分子触媒による未来型分子変換シンポジウム」 第6回公開シン ポジウム
    • Place of Presentation
      大阪科学技術センター (大阪府大阪市)
    • Year and Date
      2016-01-22
  • [Presentation] Enviromentally-benign glycosylation reaction using thioglycosides prepared with an odorless thiol and phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA)2015

    • Author(s)
      T. Kajimoto, K. Morimoto, T. Dohi, Y. Kita
    • Organizer
      Pacifichem 2015
    • Place of Presentation
      Hawaii (USA)
    • Year and Date
      2015-12-19
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA) as an excellent promoter of thioglycosides in glycosylation reaction2015

    • Author(s)
      T. Kajimoto, K. Morimoto, R. Ogawa, T. Dohi, Y. Kita
    • Organizer
      Pacifichem 2015
    • Place of Presentation
      Hawaii (USA)
    • Year and Date
      2015-12-19
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Development of regioselective introduction of nucleophiles toward quinone monoacetals by design of specific acid catalyst2015

    • Author(s)
      T. Kamitanaka, N. Washimi, Y. Hu, T. Dohi, Y. Kita
    • Organizer
      Pacifichem 2015
    • Place of Presentation
      Hawaii (USA)
    • Year and Date
      2015-12-19
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 高反応性超原子価ヨウ素触媒を用いたスピロβ-ラクタム環の合成2015

    • Author(s)
      土肥寿文、小関大地、望月瑛介、仲江朋文、北 泰行
    • Organizer
      第65回近畿支部総会・大会
    • Place of Presentation
      大阪大谷大学 (大阪府富田林市)
    • Year and Date
      2015-10-17
  • [Presentation] Concise and clean synthesis of various iodonium salts by three-component dehydrative condensation2015

    • Author(s)
      T. Dohi, K. Sumida, Y. Kojima, A. Kato, K. Samura, Y. Kita
    • Organizer
      18th The Society of Iodine Science Symposium
    • Place of Presentation
      千葉大学 (千葉県千葉市)
    • Year and Date
      2015-09-16
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Highly efficient metal-free arylation method of carboxylic acids utilizing electron-rich diaryliodonium salts2015

    • Author(s)
      T. Dohi, K. Sumida, S. Mizuno, K. Samura, A. Kato, Y. Kita
    • Organizer
      18th The Society of Iodine Science Symposium
    • Place of Presentation
      千葉大学 (千葉県千葉市)
    • Year and Date
      2015-09-16
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 高反応性酸素架橋型超原子価ヨウ素種の生成を鍵とする高効率的触媒的酸化反応2015

    • Author(s)
      土肥寿文、小関大地、望月瑛介、仲江朋文、北 泰行
    • Organizer
      第32回有機合成化学セミナー
    • Place of Presentation
      ニューウェルシティ湯河原 (静岡県熱海市)
    • Year and Date
      2015-09-15
  • [Presentation] 超原子価ヨウ素反応剤を用いたチオグリコシドを糖供与体とするグリコシル化反応の開発2015

    • Author(s)
      梶本哲也、森本功治、小川亮輔、土肥寿文、北 泰行
    • Organizer
      第35回有機合成若手セミナー
    • Place of Presentation
      京都府立大学下鴨キャンパス (京都府京都市)
    • Year and Date
      2015-08-01
  • [Presentation] New conceptual diaryliodonium salts for metal-free arylation of carboxylic acids giving aryl esters2015

    • Author(s)
      T. Dohi, K. Sumida, A. Kato, K. Samura, K. Morimoto, Y. Kita
    • Organizer
      The 3rd International Symposium on Process Chemistry
    • Place of Presentation
      Kyoto International Conference Center (京都府京都市)
    • Year and Date
      2015-07-14
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Development of new hypervalent iodine catalytic method in oxidative coupling reactions2015

    • Author(s)
      T. Dohi, Y. Kita
    • Organizer
      7th International Conference on Green and Sustainable Chemistry
    • Place of Presentation
      Hitotsubashi Hall (東京都千代田区)
    • Year and Date
      2015-07-08
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Hypervalent iodine(III)-catalyzed oxidative cross-coupling reaction of phenols2015

    • Author(s)
      K. Morimoto, K. Sakamoto, T. Dohi, Y. Kita
    • Organizer
      The 39th Naito Conference
    • Place of Presentation
      シャトレーゼ ガトーキングダム サッポロ (北海道札幌市)
    • Year and Date
      2015-07-07
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 鉄触媒による位置選択的多重連結芳香族群の合成法2015

    • Author(s)
      澤間善成、増田眞大、中谷亮祐、門口泰也、土肥寿文、北 泰行、佐治木弘尚
    • Organizer
      第61回日本薬学会東海支部大会
    • Place of Presentation
      名古屋市立大学 (愛知県名古屋市)
    • Year and Date
      2015-07-04
  • [Presentation] メタルフリー酸化的カップリング反応を用いたEDOT-Pyrrole 型π共役系化合物の分子設計に関する研究2015

    • Author(s)
      森本功治、中村 光、土肥寿文、北 泰行
    • Organizer
      第8回有機触媒シンポジウム 「有機分子触媒による未来型分子変換」 第5回公開シンポジウム
    • Place of Presentation
      沖縄県市町村自治会館・自治会館ホール (沖縄県那覇市)
    • Year and Date
      2015-05-10
  • [Book] JACI ニュースレター2016

    • Author(s)
      土肥寿文
    • Total Pages
      1
    • Publisher
      新化学技術協会
  • [Book] CSJ Current Review 有機分子触媒の最前線2016

    • Author(s)
      北 泰行、土肥寿文
    • Total Pages
      印刷中
    • Publisher
      化学同人
  • [Book] SIS ニュースレター2016

    • Author(s)
      土肥寿文、森本功治、北 泰行
    • Total Pages
      印刷中
    • Publisher
      ヨウ素学会
  • [Book] 化学と工業2015

    • Author(s)
      土肥寿文
    • Total Pages
      1
    • Publisher
      日本化学会
  • [Remarks] 大学研究室紹介

    • URL

      http://www.ritsumei.ac.jp/̃td1203/seimitsu2015.pdf

URL: 

Published: 2017-01-06  

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