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2014 Fiscal Year Annual Research Report

トリピリンを起点とする三次元π電子化合物の創製

Research Project

Project/Area Number 24750034
Research InstitutionShimane University

Principal Investigator

鈴木 優章  島根大学, 総合理工学研究科(研究院), 講師 (90506891)

Project Period (FY) 2012-04-01 – 2015-03-31
Keywordsポルフィリノイド / 環拡張ポルフィリン / ペンタフィリン / 芳香族性 / トリフルオロメチル化
Outline of Annual Research Achievements

三次元π電子化合物という大目標を達成する方向にスイッチした結果、骨格変換型ペンタフィリン臭素化体の新たな反応性が次々と明らかになった。個々の生成物の正体に関する確たる証拠は十分につかめなかったが、引き続き次プロジェクトによるさらなる発展を期待している。
一方で、オリゴピロール前駆体のスクランブリング反応を経由していると考えられるメゾ-トリフルオロメチル置換ポルフィリンを得た。トリフルオロメチル基は強い電子求引性と三次元的な立体障害により分子に大きな摂動を与えるが、βオクタアルキルポルフィリンのメゾ位に導入された事例は学術論文への報告がなく多くの知見が未開拓だった。本手法では側鎖の種類に応じて1~2個のトリフルオロメチル基が導入され、それらの置換位置によってポルフィリン環の三次元的なゆがみ方も異なっていた。内部空孔に亜鉛を配位させたときのみトリフルオロメチル基が加溶媒分解反応を示しメトキシカルボニル基へと変化することもわかった。これらの反応性を利用して新奇三次元πシステムを構築する計画を提案できる。

  • Research Products

    (8 results)

All 2015 2014

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results,  Acknowledgement Compliant: 4 results) Presentation (4 results)

  • [Journal Article] 5,20-Bis(α-Oligothienyl)-Substituted [26]Hexaphyrins possessing Electronic States Strongly perturbed by meso-Oligothienyl Substituents2015

    • Author(s)
      Hirotaka Mori, Masaaki Suzuki, Woojae Kim, Jong Min Lim, Dongho Kim, Atsuhiro Osuka
    • Journal Title

      Chem. Sci.

      Volume: 6 Pages: 1696-1700

    • DOI

      10.1039/C4SC03394A

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Skeletal Recombination Reaction of N-Fused Pentaphyrin(1.1.1.1.1) via Bromination2014

    • Author(s)
      Masaaki Suzuki, Tyuji Hoshino, Saburo Neya
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 16 Pages: 327-329

    • DOI

      10.1021/ol403242z

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Syntheses of Highly Distorted meso-Trifluoromethyl-Substituted β-Octaalkylporphyrins2014

    • Author(s)
      Masaaki Suzuki, Shuto Ishii, Tyuji Hoshino, Saburo Neya
    • Journal Title

      Chem. Lett.

      Volume: 43 Pages: 1563-1565

    • DOI

      10.1246/cl.140561

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Computational and Statistical Study on the Molecular Interaction Between Antigen and Antibody2014

    • Author(s)
      Tomonori Osajima, Masaaki Suzuki, Saburo Neya, Tyuji Hoshino
    • Journal Title

      J. Mol. Graphics Model.

      Volume: 53 Pages: 128-139

    • DOI

      10.1016/j.jmgm.2014.07.005

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] 非環状らせん共役系を有するヘキサフィリンの合成と物性2015

    • Author(s)
      森裕貴,鈴木優章,大須賀篤弘
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学理工学部船橋キャンパス(船橋)
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
  • [Presentation] 非平面meso-トリフルオロメチル置換β-オクタアルキルポルフィリンの合成と物性2014

    • Author(s)
      鈴木優章,石井修人,星野忠次,根矢三郎
    • Organizer
      第25回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      東北大学川内北キャンパス(仙台)
    • Year and Date
      2014-09-07 – 2014-09-09
  • [Presentation] Porphyrin with a Terpyridine Coordination Unit as the Imaging Probe for SPECT2014

    • Author(s)
      Saburo Neya, Masaaki Suzuki
    • Organizer
      8th International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines
    • Place of Presentation
      トルコ(イスタンブール)
    • Year and Date
      2014-06-22 – 2014-06-27
  • [Presentation] Skeletally recombined N-fused pentaphyrin(1.1.1.1.1) bromide and its derivatives2014

    • Author(s)
      Masaaki Suzuki, Tyuji Hoshino, Saburo Neya
    • Organizer
      8th International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines
    • Place of Presentation
      トルコ(イスタンブール)
    • Year and Date
      2014-06-22 – 2014-06-27

URL: 

Published: 2016-06-01  

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