2012 Fiscal Year Research-status Report
ビピロールを基本骨格に含む環拡張ポルフィリンの合成と機能開発
Project/Area Number |
24750041
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Research Institution | Ehime University |
Principal Investigator |
奥島 鉄雄 愛媛大学, 理工学研究科, 准教授 (60359924)
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Project Period (FY) |
2012-04-01 – 2014-03-31
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Keywords | 構造有機化学 / 近赤外吸収色素 |
Research Abstract |
π拡張シクロ[n]ピロール類の合成 前駆体法やπ拡張ピロール合成により、ナフタレンやアセナフチレンなどの多環式芳香環縮環ビピロールを合成し、酸化的カップリングにより環化させ、π拡張シクロ[n]ピロールを合成した。分子の骨格と共役拡張、吸収波長の関係を、吸収スペクトルやX線結晶構造解析、MCDスペクトルの測定およびTD-DFT計算を用いて芳香族性や電子構造の考察から明らかにした。これらの成果について3件の学会発表を行い、その一部を論文にまとめ投稿した(査読中)。
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Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.
Reason
π拡張シクロ[n]ピロール類については当初の予定通り合成を進めることができた。シクロ[8]ピロールとしては最も長波長側である1500 nmに強い吸収をしめすシクロ[8]アセナフトピロールを合成した。また、このときこれまで報告例がなかったシクロ[10]ピロールも得られることを見いだした。核置換誘導体については、ビピロール誘導体の合成まで進んでいる。 当初は2年目に始める予定であった、非対称型の誘導体についても合成を始めており、いくつかの化合物の合成には成功している。
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Strategy for Future Research Activity |
1.非対称ビピロールからのβ位の異なる誘導体の合成:既に合成できている化合物を同定し、安定かつ波長制御を考えた分子設計を行う。 2.核置換誘導体の合成:含チオフェン誘導体の合成を行う。 3.オクタフィリン以外の環拡張体の合成:チエノおよびピロロビピロールを合成し、n = 10以上のシクロ[n]ピロールの合成に挑戦する。その際、中心ジアニオンの配位能と大きさを検討し、キャビティサイズ選択的な合成を目指す。
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Expenditure Plans for the Next FY Research Funding |
消耗品として、ガラス器具、反応試薬、溶媒等を購入する。旅費として、国内では学会での成果発表(基礎有機化学討論会ほか)と研究打ち合わせに用いる。外国旅費では国際学会(ISNA-15)での成果発表に用いる。 このほか、論文校閲費、機器使用料、成果投稿料などに経費を用いる。
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