2013 Fiscal Year Annual Research Report
ビピロールを基本骨格に含む環拡張ポルフィリンの合成と機能開発
Project/Area Number |
24750041
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Research Institution | Ehime University |
Principal Investigator |
奥島 鉄雄 愛媛大学, 理工学研究科, 准教授 (60359924)
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Keywords | 有機化学 / 構造有機化学 / 有機合成 / 芳香族化合物 / ポルフィリノイド / 複素環 / ポルフィリン / 近赤外色素 |
Research Abstract |
前駆体法やπ拡張ピロール合成により、ナフタレンやアセナフチレンなどの多環式芳香環縮環ビピロールを合成し、酸化的カップリングにより環化させ、π拡張シクロ[n]ピロールを合成した。分子の骨格と共役拡張、吸収波長の関係を、吸収スペクトルやX線結晶構造解析、MCDスペクトルの測定およびTD-DFT計算を用いて芳香族性や電子構造の考察から明らかにした。 シクロ[8]ピロールとしては最も長波長側である1500 nmに強い吸収をしめすシクロ[8]アセナフトピロールを合成した。また、このときこれまで報告例がなかったシクロ[10]ピロールを単離した。このほか、核置換誘導体およびβアルキル誘導体の合成に成功した。 これらの成果について3件の学会発表と1件の学会特別講演を行い、投稿した論文が2報受理された。
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