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2013 Fiscal Year Final Research Report

Innovative Synthetic Studies toward Aminal Alkaloids based on Control of Cascade Oxidative Skeletal Rearrangement

Research Project

  • PDF
Project/Area Number 24790003
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

Allocation TypeMulti-year Fund
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionTohoku University

Principal Investigator

UEDA HIROFUMI  東北大学, 薬学研究科(研究院), 助教 (50581279)

Project Period (FY) 2012-04-01 – 2014-03-31
Keywords有機化学 / 有機合成化学 / 天然物合成化学 / アルカロイド / 酸化反応 / カスケード反応
Research Abstract

We focused our attention on syntheses of aminal alkaloids having a densely fused polycyclic skeleton utilizing the cascade oxidative skeletal rearrangement and other original methods found in synthetic studies. As a result of our extensive studies, we successful achieved the total syntheses of haplophytine, isoschizogamine, leuconoxine, gliocladin C, and T988s with novel oxidation reactions developed by our group.

  • Research Products

    (39 results)

All 2014 2013 2012 Other

All Journal Article (5 results) (of which Peer Reviewed: 5 results) Presentation (32 results) Book (1 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Total Sy ntheses of Leuconoxine, Leuconodine B, a nd Melodinine E by Oxidative Cyclic Am inal Formation and Diastereoselective Ring -Closing Metathesis2014

    • Author(s)
      梅原厚志、植田浩史、徳山英利
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 16巻 Pages: 2526-2529

    • DOI

      10.1021/ol500903e

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Syntheti c Studies on Isoschizogamine : Constructio n of [3.3.1] Bicyclic Aminal Core by Usi ng Oxidative Skeletal Rearrangement2013

    • Author(s)
      植田浩史、高田晃宏、徳山英利
    • Journal Title

      Tetr ahedron Letters

      Volume: 54巻 Pages: 7115-7118

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2013.10.083

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Protecting-Group- Free Total Synthesis of (-)-Rhazinilam and (-)-Rhazinicine using a Gold-Catalyzed C ascade Cyclization2013

    • Author(s)
      杉本健士、豊島和貴、野中汐里、小滝健太、植田浩史、徳山英利
    • Journal Title

      Angewandte Chemie In ternational Edition

      Volume: 52巻 Pages: 7168-7171

    • DOI

      10.1002/anie.201303067

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Divergent Total Synthesis of (-)-Aspidophytine and it s Congeners via Fischer Indole Synthesis2013

    • Author(s)
      佐藤均、植田浩史、徳山英利
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 69巻 Pages: 89- 95

    • DOI

      10.1016/j.tet.2012.10.060

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthetic Studies on Strictamine : Unexpect ed Oxidation of Tertiary Amine in Ru-Cat alyzed Ring-Closing Olefin Metathesis2013

    • Author(s)
      小松巧征、吉田慶、植田浩史、徳山英利
    • Journal Title

      Tet rahedron Letters

      Volume: 54巻 Pages: 377-380

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2012.10.129

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] (-)-Echitamineの合成研究2014

    • Author(s)
      元木大介、小松巧征、植田浩史、徳山英利
    • Organizer
      日本薬学会第134年会
    • Place of Presentation
      熊本
    • Year and Date
      2014-03-28
  • [Presentation] (-)-Isoshizogamineの合成研究2014

    • Author(s)
      高田晃宏、藤原広陽、杉本健士、植田浩史、徳山英利
    • Organizer
      日本薬学会第134年会
    • Place of Presentation
      熊本
    • Year and Date
      2014-03-28
  • [Presentation] Grubbs触媒を用いたアミンの空気酸化反応の開発2014

    • Author(s)
      河内大知、吉田慶、小松巧征、植田浩史、徳山英利
    • Organizer
      日本薬学会第134年会
    • Place of Presentation
      熊本
    • Year and Date
      2014-03-27
  • [Presentation] 酸素を用いるアルキルアミンα位での酸化的カップリング反応2014

    • Author(s)
      吉田慶、植田浩史、徳山英利
    • Organizer
      日本薬学会第134年会
    • Place of Presentation
      熊本
    • Year and Date
      2014-03-27
  • [Presentation] Leucono xine及び類縁天然物の全合成2014

    • Author(s)
      梅原厚志、植田浩史、徳山英利
    • Organizer
      日本薬学会第134年会
    • Place of Presentation
      熊本
    • Year and Date
      2014-03-27
  • [Presentation] 金触媒を用いた新規多置換ピロール合成法の開発2013

    • Author(s)
      山口南実、亀谷紘、杉本健士、植田浩史、徳山英利
    • Organizer
      第104回有機合成シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2013-11-06
  • [Presentation] (-)-Isoschizogamineの合成研究2013

    • Author(s)
      高田晃宏、藤原広陽、杉本健士、植田浩史、徳山英利
    • Organizer
      第39回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      福岡
    • Year and Date
      2013-11-06
  • [Presentation] (+)-Gliocladin Cの全合成および類縁化合物の合成研究2013

    • Author(s)
      平山梓、佐藤壮一郎、植田浩史、徳山英利
    • Organizer
      第39回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      福岡
    • Year and Date
      2013-11-06
  • [Presentation] Protecting-Group- Free Total Synthesis of (-)-Rhazinilam and (-)-Rhazinicine using Au-Catalyzed Casca de Cyclization2013

    • Author(s)
      杉本健士、豊島和貴、野中汐里、小滝健太、植田浩史、徳山英利
    • Organizer
      14th Tetrahedron Symposi um Asia Edition 2013
    • Place of Presentation
      Seoul、Korea
    • Year and Date
      2013-10-22
  • [Presentation] Syntheti c Studies of Lycopodine and Stenine usin g Intramolecular Mannich Reaction2013

    • Author(s)
      佐藤敬直、植田浩史、徳山英利
    • Organizer
      14th Tetrahedron Symposium Asia Edition 2013
    • Place of Presentation
      Seoul、Korea
    • Year and Date
      2013-10-22
  • [Presentation] Echitamineの合成研究2013

    • Author(s)
      小松巧征、元木大介、植田浩史、徳山英利
    • Organizer
      第52回日本薬学会東北支部大会
    • Place of Presentation
      仙台
    • Year and Date
      2013-10-20
  • [Presentation] Grubbs触媒を用いた脱水素化反応の開発2013

    • Author(s)
      河内大知、吉田慶、小松巧征、植田浩史、徳山英利
    • Organizer
      第52回日本薬学会東北支部大会
    • Place of Presentation
      仙台
    • Year and Date
      2013-10-20
  • [Presentation] Syntheti c Studies of Lycopodine and Stenine usin g Intramolecular Mannich Reaction2013

    • Author(s)
      佐藤敬直、植田浩史、徳山英利
    • Organizer
      Intern ational Symposium for the 70th Anniversa ry of the Tohoku Branch of the Chemical Society of Japan
    • Place of Presentation
      仙台
    • Year and Date
      2013-09-29
  • [Presentation] Synthetic Studies on (?)-Is oschizogamine2013

    • Author(s)
      高田晃宏、藤原広陽、杉本健士、植田浩史、徳山英利
    • Organizer
      International Symposium f or the 70th Anniversary of the Tohoku Br anch of the Chemical Society of Japan
    • Place of Presentation
      仙台
    • Year and Date
      2013-09-29
  • [Presentation] Aerobic Oxidation of Amines with Grubbs Catalysts2013

    • Author(s)
      吉田慶、小松巧征、河内大知、植田浩史、徳山英利
    • Organizer
      International Symp osium for the 70th Anniversary of the To hoku Branch of the Chemical Society of Japan
    • Place of Presentation
      仙台
    • Year and Date
      2013-09-29
  • [Presentation] Synthesis of Multi-Substituted Pyrrole utilizing Au-Catalyzed Cascade Re action2013

    • Author(s)
      山口南実、亀谷紘、杉本健士、植田浩史、徳山英利
    • Organizer
      International Symposium for the 70 th Anniversary of the Tohoku Branch of t he Chemical Society of Japan
    • Place of Presentation
      仙台
    • Year and Date
      2013-09-29
  • [Presentation] (-)-Isoshizogamineの合成研究2013

    • Author(s)
      高田晃宏、藤原広陽、杉本健士、植田浩史、徳山英利
    • Organizer
      Tohoku University Campus Asia Sum mer School
    • Place of Presentation
      仙台
    • Year and Date
      2013-08-29
  • [Presentation] Syntheti Studies on Leuconoxine2013

    • Author(s)
      梅原厚志、植田浩史、徳山英利
    • Organizer
      Tohoku Univer sity Campus Asia Summer School
    • Place of Presentation
      仙台
    • Year and Date
      2013-08-29
  • [Presentation] Protecting-Grou p-Free Total Synthesis of (-)-Rhazinilam a nd (-)-Rhazinicine using Gold-Catalyzed C ascade Cyclization2013

    • Author(s)
      杉本健士、豊島和貴、野中汐里、小滝健太、植田浩史、徳山英利
    • Organizer
      The First Asian Confe rence for "MONODUKURI" Strategy by S ynthetic Organic Chemistry (ACMS)
    • Place of Presentation
      沖縄
    • Year and Date
      2013-07-18
  • [Presentation] (+)-Gliocladin CおよびT988類の合成研究2013

    • Author(s)
      平山梓、佐藤壮一郎、植田浩史、徳山英利
    • Organizer
      第103回有機合成シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2013-06-05
  • [Presentation] Glycerophosphocholine分解酵素NPP6の肝臓における生理的機能の解明2013

    • Author(s)
      滝田浩之、可野邦行、植田浩史、徳山英利、青木淳賢
    • Organizer
      日本生化学会東北支部第79回例会
    • Place of Presentation
      仙台
    • Year and Date
      2013-05-11
  • [Presentation] Total Synthesis of (+)-Gliocladin C an Formal Total Synthesis of (+)-T988 B by Divergent Strategy2013

    • Author(s)
      平山梓、佐藤壮一郎、植田浩史、徳山英利
    • Organizer
      4th UK/Japan Conf erence in Catalytic Asymmetric Synthesis
    • Place of Presentation
      仙台
    • Year and Date
      2013-04-19
  • [Presentation] 多環性アルカロイドIsoschizogamineの合成研究2013

    • Author(s)
      高田晃宏、植田浩史、徳山英利
    • Organizer
      日本薬学会第133年会
    • Place of Presentation
      横浜
    • Year and Date
      2013-03-30
  • [Presentation] Strictamineの合成研究2013

    • Author(s)
      小松巧征、元木大介、植田浩史、徳山英利
    • Organizer
      日本薬学会第133年会
    • Place of Presentation
      横浜
    • Year and Date
      2013-03-30
  • [Presentation] 金触媒を用いた新規キノリン合成法の開発2013

    • Author(s)
      山口南実、植田浩史、徳山英利
    • Organizer
      日本薬学会第133年会
    • Place of Presentation
      横浜
    • Year and Date
      2013-03-30
  • [Presentation] ピロロインドール3a位における新規アリル化反応の開発2013

    • Author(s)
      佐藤壮一郎、植田浩史、徳山英利
    • Organizer
      日本薬学会第133年会
    • Place of Presentation
      横浜
    • Year and Date
      2013-03-30
  • [Presentation] 閉環メタセシス反応における第三級アミンの酸化2013

    • Author(s)
      小松巧征、吉田慶、植田浩史、徳山英利
    • Organizer
      日本薬学会第133年会
    • Place of Presentation
      横浜
    • Year and Date
      2013-03-30
  • [Presentation] (+)-Gliocladin Cの全合成2013

    • Author(s)
      平山梓、佐藤壮一郎、植田浩史、徳山英利
    • Organizer
      日本薬学会第133年会
    • Place of Presentation
      横浜
    • Year and Date
      2013-03-30
  • [Presentation] (+)-Gliocladin Cの全合成2012

    • Author(s)
      平山梓、佐藤壮一郎、植田浩史、徳山英利
    • Organizer
      第42回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2012-10-11
  • [Presentation] (+)-Gliocladin Cの全合成2012

    • Author(s)
      平山梓、佐藤壮一郎、植田浩史、徳山英利
    • Organizer
      第51回日本薬学会東北支部大会
    • Place of Presentation
      青森
    • Year and Date
      2012-10-07
  • [Presentation] (+)-Gliocladin Cの全合成2012

    • Author(s)
      平山梓、佐藤壮一郎、植田浩史、徳山英利
    • Organizer
      第29回有機合成化学セミナー
    • Place of Presentation
      静岡
    • Year and Date
      2012-09-06
  • [Presentation] Syntheti c Studies on Echitamine2012

    • Author(s)
      小松巧征、植田浩史、徳山英利
    • Organizer
      ICOS19
    • Place of Presentation
      Melbourne, Australia
    • Year and Date
      2012-07-03
  • [Book] ファルマシア、ユズリハが産み出す高度縮環アルカロイド:ダフマニジンEの全合成2012

    • Author(s)
      植田浩史
    • Total Pages
      434(48巻)
    • Publisher
      公益社団法人日本薬学会
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.pharm.tohoku.ac.jp/~seizou/ueda-cv-j.html

URL: 

Published: 2015-06-25  

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