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2013 Fiscal Year Final Research Report

Development of Cooperative Chiral NHC Ligand and Catalytic Asymmetric Reactions

Research Project

  • PDF
Project/Area Number 24790011
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

Allocation TypeMulti-year Fund
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionKyoto University

Principal Investigator

YAMADA Ken-ichi  京都大学, 薬学研究科(研究院), 准教授 (00335184)

Project Period (FY) 2012-04-01 – 2014-03-31
Keywords触媒的不斉合成 / キラルカルベン配位子
Research Abstract

To improve the chiral NHC ligand that we developed, steric and electronic effects of substituents were examined. As a result, selectivity in allylic substitution of 1-alkenyl chloride with aryl Grignard reagents was significantly enhanced. In addition, a new cyclization reaction, chiral cyclitol syntheses, kinetic resolution of secondary alcohols were achieved.

  • Research Products

    (60 results)

All 2014 2013 2012 Other

All Journal Article (11 results) Presentation (48 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Enhanced Rate and Selectivity by Carboxylate Salt as a Basic Co-catalyst in Chiral N-Heterocyclic Carbene- Catalyzed Asymmetric Acylation of Secondary Alcohols2013

    • Author(s)
      山田健一
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc.

      Volume: vol.135 Pages: 11485-11488

    • DOI

      10.1021/ja4055838

  • [Journal Article] Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Kinetic Resolution of Secondary Alcohols2013

    • Author(s)
      山田健一
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed.

      Volume: vol.52 Pages: 10227-10230

    • DOI

      10.1021/anie.201304281

  • [Journal Article] Synthesis of 2,3,4,5-Tetra- substituted Pyrroles via a Base-Promoted Double Michael Reaction of Oxime-enoates with Nitroolefins2013

    • Author(s)
      山田健一
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett.

      Volume: vol.54 Pages: 4073- 4075

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2013.05.100

  • [Journal Article] Critical Profiles of Chiral Diether-Mediated Asymmetric Conjugate Aminolithiation of Enoate with Lithium Amide as a Key to the Total Synthesis of (-)-Kopsinine2013

    • Author(s)
      山田健一
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: vol.69 Pages: 3264-3273

    • DOI

      10.1021/j.tet.2013.02.035

  • [Journal Article] Chemoselective Conversion ofα-Unbranched Aldehyde to Amide,Ester,and Carboxylic Acid by NHC-Catalysis2012

    • Author(s)
      山田健一
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Volume: vol.48 Pages: 145-147

    • DOI

      10.1039/c1cc15539c

  • [Journal Article] Total Synthesis of (+)-trans- Dihydronarciclasine Utilizing Asymmetric Conjugate Addition2012

    • Author(s)
      山田健一
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: vol. 14 Pages: 5868-5871

    • DOI

      10.1039/ol302757y

  • [Journal Article] General Entry to Asymmetric One-Pot [N + 2 + nJ Cyclization for the Synthesis of Three- to Seven-Membered Azacycloalkanes2012

    • Author(s)
      山田健一
    • Journal Title

      J. Org. Chem.

      Volume: vol.77 Pages: 7212-7222

    • DOI

      10.1248/jo301495a

  • [Journal Article] Catalytic Asymmetric Synthesis of (S)-Laudanosine by Hydroamination2012

    • Author(s)
      山田健一
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: vol.86 Pages: 469-485

    • DOI

      10.3987/COM-12-S(N)44

  • [Journal Article] Total Synthesis of (-)-Kopsinine by an Asymmetric One-Pot [N+2+3J Cyclization2012

    • Author(s)
      山田健一
    • Journal Title

      Chem. Asian. J

      Volume: vol.7 Pages: 2196-2198

    • DOI

      10.1002/asia.201200575

  • [Journal Article] Radical One-Potα,s-Dual and s-Mono Oxymethylation of Alkylidene- malonate2012

    • Author(s)
      山田健一
    • Journal Title

      J. Org. Chem.

      Volume: vol.77 Pages: 5775-5780

    • DOI

      10.1021/jo300944f

  • [Journal Article] Steric Tuning of Chiral C_2- Symmetric NHC in Gold-Catalyzed Asymmetric Cyclization of 1,6-Enynes2012

    • Author(s)
      山田健一
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: vol.68 Pages: 4159-4165

    • DOI

      10.1016/j.tet.2012.03.107

  • [Presentation] イナミドをもちいた効率的中員環合成法の開発2014

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      日本薬学会第134年会
    • Place of Presentation
      熊本大学(熊本)
    • Year and Date
      2014-03-29
  • [Presentation] キラルリン酸触媒によるσ対称酸無水物の非対称化2014

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      日本薬学会第134年会
    • Place of Presentation
      熊本大学(熊本)
    • Year and Date
      2014-03-29
  • [Presentation] NHCを用いるスルホニルアルキノールのスルホニル基転位を伴う環状エーテル形成反応2014

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      日本薬学会第134年会
    • Place of Presentation
      熊本大学(熊本)
    • Year and Date
      2014-03-28
  • [Presentation] 脱離基の活性化に基づく触媒的分子内不斉SN2'反応の開発2014

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      日本薬学会第134年会
    • Place of Presentation
      熊本大学(熊本)
    • Year and Date
      2014-03-28
  • [Presentation] 縮環シクロブタノールを鍵中間体とするtylophorine類の合成研究2014

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      日本薬学会第134年会
    • Place of Presentation
      熊本大学(熊本)
    • Year and Date
      2014-03-28
  • [Presentation] 2-アシル-2'-アルケニルビアリールの形式的[2 + 2J環化付加の反応機構に関する研究2014

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      日本薬学会第134年会
    • Place of Presentation
      熊本大学(熊本)
    • Year and Date
      2014-03-28
  • [Presentation] 多成分連続反応を利用するρロトイルダン類の合成研究2014

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      日本薬学会第134年会
    • Place of Presentation
      熊本大学(熊本)
    • Year and Date
      2014-03-28
  • [Presentation] Synthetic Studies towards Protoiludane Terpenoids2013

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      The 8th 1nternational Symposium 1ntegrated Synthesis
    • Place of Presentation
      東大寺文化センター(奈良)
    • Year and Date
      2013-11-30
  • [Presentation] ジアルドースの立体選択的ベンゾイン環化による光学活性シクリトール類の合成2013

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      第39回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      九州大学(福岡)
    • Year and Date
      2013-11-06
  • [Presentation] アミノメチルラジカルのイミンへの付加反応2013

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      第43回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      長良川国際会議場(岐阜)
    • Year and Date
      2013-10-17
  • [Presentation] Tylophorine類の合成研究2013

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      第63回日本薬学会近畿支部大会
    • Place of Presentation
      同志社女子大学(京都)
    • Year and Date
      2013-10-12
  • [Presentation] ケテンシリルアセタールの触媒的(2 + 2)環化付加2013

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      第63回日本薬学会近畿支部大会
    • Place of Presentation
      同志社女子大学(京都)
    • Year and Date
      2013-10-12
  • [Presentation] Marinoquinoline類およびaplidiopsamine Aの全合成2013

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      第63回日本薬学会近畿支部大会
    • Place of Presentation
      同志社女子大学(京都)
    • Year and Date
      2013-10-12
  • [Presentation] 多環性縮環シクロブタノールを与える反応の立体化学に関する研究2013

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      第63回日本薬学会近畿支部大会
    • Place of Presentation
      同志社女子大学(京都)
    • Year and Date
      2013-10-12
  • [Presentation] NHCを用いるスルホニルアルキノールのスルホニル基転位を伴う環状エーテル形成反応2013

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      第63回日本薬学会近畿支部大会
    • Place of Presentation
      同志社女子大学(京都)
    • Year and Date
      2013-10-12
  • [Presentation] 反応集積化によるρロトイルダン類の合成研究2013

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      第57回香料・テルベンおよび精油化学に関する討論会
    • Place of Presentation
      埼玉大学(埼玉)
    • Year and Date
      2013-10-05
  • [Presentation] Total Synthesis of (+)-trans-Dihydronarciclasine2013

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      10th 1nternational Symposium on Carbanion Chemistry
    • Place of Presentation
      同志社大学(京都)
    • Year and Date
      2013-09-24
  • [Presentation] Enhanced Rate and Selectivity by Carboxylate Salt as a Base Cocatalyst in Chiral NHC-Catalyzed Asymmetric Acylation of Secondary Alcohols2013

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      13th 1nternational Conference on the Chemistry of Antibiotics and Other Bioactive Compounds
    • Place of Presentation
      富士ビューホテル(山梨)
    • Year and Date
      2013-09-24
  • [Presentation] 有機触媒による不斉分子内SN2'反応の開発2013

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      第33回有機合成若手セミナー
    • Place of Presentation
      神戸大学(兵庫)
    • Year and Date
      2013-08-02
  • [Presentation] Kinetic Resolution of Diols and Amino Alcohols by NHC-Catalyzed Esterification2013

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      1st 1nternational Conference on Organocatalysis
    • Place of Presentation
      大津プリンスホテル(滋賀)
    • Year and Date
      2013-05-27
  • [Presentation] Synthesis of Chiral Cyclitols by NHC-Catalyzed Benzoin Cyclization of Dialkdehydes2013

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      1st 1nternational Conference on Organocatalysis
    • Place of Presentation
      大津プリンスホテル(滋賀)
    • Year and Date
      2013-05-27
  • [Presentation] キラルNHC触媒を持ちいるジオール及びアミノアルコール類の速度論的光学分割2013

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      第11回次世代を担う有機化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      日本薬学会長井記念ホール(東京)
    • Year and Date
      2013-05-24
  • [Presentation] シクロブタノール形成反応を利用する多環芳香族炭化水素の合成2013

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      日本薬学会第133年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(神奈川)
    • Year and Date
      2013-03-30
  • [Presentation] キラルブレンステッド酸触媒を用いたアシル化による第三級アルコールの速度論的光学分割2013

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      日本薬学会第133年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(神奈川)
    • Year and Date
      2013-03-30
  • [Presentation] キラルN-アルコキシカルボニルイミンを用いる光学活性N-メチルアミン合成法の開発2013

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      日本薬学会第133年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(神奈川)
    • Year and Date
      2013-03-30
  • [Presentation] NHCを用いるスルホニル基転位を伴うスルホニルアルキノールの環化反応2013

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      日本薬学会第133年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(神奈川)
    • Year and Date
      2013-03-30
  • [Presentation] イナミドを用いたキノリン骨格の効率的合成法の開発と天然物合成への応用2013

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      日本薬学会第133年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(神奈川)
    • Year and Date
      2013-03-29
  • [Presentation] D環側鎖の配座制御を志向した小員環を有するエストロン誘導体の合成2013

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      日本薬学会第133年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(神奈川)
    • Year and Date
      2013-03-29
  • [Presentation] クロスカッρリング反応を用いるE/Z選択的アルキリ、ンマロネート類合成法の開発2013

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      日本薬学会第133年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(神奈川)
    • Year and Date
      2013-03-29
  • [Presentation] カルボン酸添加によるキラルNHC触媒を用いる第2級アルコールの速度論的光学分割の反応加速と選択性向上2013

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      日本薬学会第133年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(神奈川)
    • Year and Date
      2013-03-29
  • [Presentation] 水素結合を利用するキノン/ヒドロキノン類の構造変化に関する研究2013

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      日本薬学会第133年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(神奈川)
    • Year and Date
      2013-03-28
  • [Presentation] 含窒素複素環カルベン触媒を用いるアル、ヒドのアミド・カルボン酸・エステルへの変換反応と不斉合成への展開2013

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学(滋賀)
    • Year and Date
      2013-03-25
  • [Presentation] Impact of a Carboxylate Additive on Kinetic Resolution of Diols by a Chiral Acyl-triazolium2012

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      First ]apan-USA Organocatalytic Symposium
    • Place of Presentation
      Waikiki Prince Hotel(米国)
    • Year and Date
      2012-12-15
  • [Presentation] The First Chiral Bronsted Acid-Catalyzed Kinetic Resolution of Secondary Alcohol2012

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      The 11th 1nternational Kyoto Conference on New Aspect of Organic Chemistry
    • Place of Presentation
      京都リーガロイヤルホテル(京都)
    • Year and Date
      2012-11-12
  • [Presentation] キラルNHC触媒を用いる第2級アルコールの速度論的光学分割の開発2012

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      第38回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      船堀タワーホール(東京)
    • Year and Date
      2012-11-05
  • [Presentation] [1+2+nJ]-環化反応による光学活性含窒素ヘテロ環の合成2012

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      第62回日本薬学会近畿支部大会
    • Place of Presentation
      武庫川女子大学(兵庫)
    • Year and Date
      2012-10-20
  • [Presentation] ラジカル付加によるイミンのアミノメチル化反応2012

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      第62回日本薬学会近畿支部大会
    • Place of Presentation
      武庫川女子大学(兵庫)
    • Year and Date
      2012-10-20
  • [Presentation] 対称ジアル、ヒドの分子内不斉ベンゾイン縮合と光学活性シクリトール類の合成2012

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      第62回日本薬学会近畿支部大会
    • Place of Presentation
      武庫川女子大学(兵庫)
    • Year and Date
      2012-10-20
  • [Presentation] (+)-trans-Dihydro- narciclasineの全合成2012

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      第54回天然有機化合物討論会
    • Place of Presentation
      東京農業大学(東京)
    • Year and Date
      2012-09-18
  • [Presentation] Radical One-Potα,s- Dual and s - Mono Oxymethylation of Alkylidenemalonate2012

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      The 6th Takeda Science Foundation Symposium on PharmaSciences
    • Place of Presentation
      武田薬品工業(大阪)
    • Year and Date
      2012-09-13
  • [Presentation] The First Chiral Bronsted Acid-Catalyzed Kinetic Resolution of Secondary Alcohol2012

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      The 6th Takeda Science Foundation Symposium on PharmaSciences
    • Place of Presentation
      武田薬品工業(大阪)
    • Year and Date
      2012-09-13
  • [Presentation] Kinetic Resolution of Secondary Alcohol by NHC Catalyzed Esterification2012

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      The 6th Takeda Science Foundation Symposium on PharmaSciences
    • Place of Presentation
      武田薬品工業(大阪)
    • Year and Date
      2012-09-13
  • [Presentation] Synthesis of Estrone Derivatives in the Conformational Control of the D-Ring Side Chain2012

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      The 6th Takeda Science Foundation Symposium on PharmaSciences
    • Place of Presentation
      武田薬品工業(大阪)
    • Year and Date
      2012-09-13
  • [Presentation] Total Synthesis of (+)-trans- Dihydronarciclasine2012

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      The 6th Takeda Science Foundation Symposium on PharmaSciences
    • Place of Presentation
      武田薬品工業(大阪)
    • Year and Date
      2012-09-13
  • [Presentation] アルキリ、ンマロネートのオキシメチル化反応の制御2012

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      第29回有機合成化学セミナー
    • Place of Presentation
      静岡県コンベンションアーツセンター(静岡)
    • Year and Date
      2012-09-05
  • [Presentation] 対称ジアル、ヒドの分子内不斉ベンゾイン縮合と光学活性シクリトール類合成への応用2012

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      第29回有機合成化学セミナー
    • Place of Presentation
      静岡県コンベンションアーツセンター(静岡)
    • Year and Date
      2012-09-05
  • [Presentation] Chemoselective conversion ofα-unbranched aldehydes to amides,esters,and carboxylic acids by NHC-catalysis2012

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      The 7th Seoul-Kyoto-Osaka ]oint Symposium on Pharmaceutical Sciences for Young Scientists
    • Place of Presentation
      京都大学(京都)
    • Year and Date
      2012-05-24
  • [Presentation] アリールリチウムの不斉共役付加を鍵工程とするtrans-Dihydro- narciclasineの合成2012

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      第10回次世代を担う有機化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      大阪大学(大阪)
    • Year and Date
      2012-05-11
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.pharm.kyoto-u.ac.jp/gousei/index.html

URL: 

Published: 2015-06-25  

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