光延反応を利用する糖類の触媒的位置選択的官能基化

2014 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 24790014
• Research Institution: Nagasaki University
• Principal Investigator: 村松 渉 長崎大学, 医歯薬学総合研究科(薬学系), 助教 (60578714)
• Project Period (FY): 2012-04-01 – 2015-03-31
• Keywords: 糖官能基化

Outline of Annual Research Achievements

平成２４－２５年度に開発した有機すず触媒を用いる糖の位置選択的スルホニル化法を利用して、さらにいくつかのモノスルホニル糖を合成し、官能基の置換を試みたが、目的のアミノ糖やチオ糖は得られなかった。そこで、保護基フリーの水酸基をベンジル基およびメチル基で保護し、同様の操作を行った。その結果、僅かにアミノ糖が得られたものの、満足な結果は得られなかった。これらは、Richardson-Hough則の影響によるものと推測される。
次に、糖の有する複数の水酸基の中、特定の水酸基を有機すず触媒を用いてハロゲン基へと置換した後、さらにアミノ基などへと置換することとした。そこで、Lambertらの手法（J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13930）を利用して検討を行ったが、糖の6位一級水酸基がハロゲン化されるのみで、目的のハロゲン化糖を得ることは叶わなかった。