2015 Fiscal Year Annual Research Report
希少化合物の供給および有用化合物の構造改変を指向した生体機能分子の合成研究
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25221301
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| Research Institution | Nagoya University |
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Principal Investigator |
福山 透 名古屋大学, 創薬科学研究科, 特任教授 (10272486)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
横島 聡 名古屋大学, 創薬科学研究科, 准教授 (10376593)
下川 淳 名古屋大学, 創薬科学研究科, 助教 (60431889)
藤間 達哉 名古屋大学, 創薬科学研究科, 助教 (70733971)
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| Project Period (FY) |
2013-05-31 – 2018-03-31
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| Keywords | 全合成 / 生体機能分子 / 量的供給 / 構造改変 / 天然有機化合物 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
エクチナサイジン743の合成研究：Ugi反応に必要となるカルボン酸ユニットの不斉合成を不斉水素化反応を活用することによって実現し、光学活性体のアミンユニットの調整もイリジウム触媒による不斉アミノ化反応を用いて達成した。そして、アルデヒドユニット、イソニトリルユニットを合わせて四成分連結反応を進行させることに成功した。Ugi反応の進行により実用性の高い収束的な合成経路を確立するための基軸が確立できている。
テトロドトキシンの合成研究：シクロペンタジエンとキノンのDIels-Alder反応成績体から導いた有用中間体の探索をしてニトリルが反応する基質を発見することができた。これにより本合成経路について継続的に研究を行うことによりテトロドトキシンの骨格構築をするための活路が見出された。
モルヒネの合成研究：分子内Heck反応およびヘンリー反応による主骨格の構築を検討したところ、両反応の収率が低いために効率が著しく低下してしまうことが判明した。その知見を生かしてロビンソン環化反応を用いる新しい合成経路の開拓の可能性を見出した。
カイニン酸の合成研究：昨年度に確立した合成経路を基にして検討を行い、主骨格を構築するさらなる方法を見出すのに成功した。
リコポセラミンRの合成研究：転移反応と分子内環化付加反応を活用することでリコポセラミンRの中心骨格の合成を達成した。他の含窒素化合物を合成するための基盤を構築することができている。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.
Reason
リコポセラミンRの合成研究により主骨格の構築に成功し、含窒素化合物の合成を行うための新たな基盤を生み出すことに成功したため。
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| Strategy for Future Research Activity |
エクチナサイジン743についてはUgi反応成績体を用いて継続して実用的な合成経路の確立を目指して研究を行う。テトロドトキシンは有用中間体の確定ができたため、ニトリルの変換を経て全合成に向けて取り組みを続ける。モルヒネは得られた知見を元にして新たな合成戦略による効率的な合成の実現のため研究を実施する。
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[Presentation] ダフェニリンの全合成2015
Author(s)
山田 諒介, 安達 庸平, 横島 聡, 福山 透
Organizer
第57回天然有機化合物討論会
Place of Presentation
横浜
Year and Date
2015-09-09 – 2015-09-11
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[Presentation] Synthetic Studies on (-)-Tetrodotoxin2015
Author(s)
Tomoaki Maehara, Keisuke Motoyama, Tatsuya Toma, Satoshi Yokoshima, Tohru Fukuyama
Organizer
24th International Symposium; Synthesis in Organic Chemistry
Place of Presentation
イギリス
Year and Date
2015-07-20 – 2015-07-23
Int'l Joint Research
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