2017 Fiscal Year Annual Research Report
Synthetic Studies toward Large-scale production and Optimal Modification of Biologically Significant, Scarce Molecules
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25221301
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| Research Institution | Nagoya University |
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Principal Investigator |
福山 透 名古屋大学, 創薬科学研究科, 特任教授 (10272486)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
藤間 達哉 名古屋大学, 創薬科学研究科, 助教 (70733971)
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| Project Period (FY) |
2013-05-31 – 2018-03-31
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| Keywords | 全合成 / 生体機能分子 / 量的供給 / 構造改変 / 天然有機化合物 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
エクチナサイシジン743の合成研究:Heck反応を基軸とする新規合成経路にて高効率的な全合成経路の確立を目指して検討を行った。各成分の連結を収率良く行うことに成功し、エクチナサイジン743の主骨格を構築するための鍵反応であるHeck反応についても高い収率で進行させることができた。次の鍵反応となる炭素炭素結合の開裂のための検討を行ってきたが、電子密度の高い芳香環が存在するために酸化反応を行いにくく、目的の反応を進行させるのに苦労している状況である。
テトロトドトキシンの合成研究:前年度に確立された全合成経路を用いて合成経路の最適化を試みたが、量的供給のために適宜反応条件を検討していたことから大きな改善は見られなかった。しかし、合成終盤の中間体を量的に確保することができ、11-オキソテトロドトキシン、テトロドトキシン-11-カルボン酸などの天然物の合成に応用することができた。
モルヒネの合成研究:新たにキノンに対する不斉Michael付加を活用する合成経路を考案して検討を行ってきた。想定していた不斉Michael付加反応を進行させることができ、得られた成績体の光学純度も再結晶により純粋なものへと高めることに成功した。これにより簡便に合成可能な中間体からモルヒネの有する6,6,5の三環性骨格を一挙に構築することができた。その後の官能基選択的な変換により、モルヒナン骨格を構築する直前の中間体まで到達している。
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| Research Progress Status |
29年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Strategy for Future Research Activity |
29年度が最終年度であるため、記入しない。
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Research Products
(9 results)
