2016 Fiscal Year Annual Research Report
Stereoselective synthesis of mono- and di-substituted dehydroamino acids and its application to the natural product synthesis and chemical biology.
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25282233
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| Research Institution | Osaka City University |
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Principal Investigator |
品田 哲郎 大阪市立大学, 大学院理学研究科, 教授 (30271513)
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| Project Period (FY) |
2013-04-01 – 2017-03-31
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| Keywords | デヒドロアミノ酸 / 全合成 / 幾何異性制御 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
デヒドロアミノ酸は非天然型アミノ酸の一種であり、生物活性天然の部分構造としてしばしば見出されている。デヒドロアミノ酸にはβ位置換基の有無によって置換基がないもの、１つ存在するもの、２つ存在するものがある。置換基が１つ以上存在するものには幾何異性体としてＥ体とＺ体が存在する。このうち、１置換体のＥ－体と２置換体のＥ，Ｚ－体を立体選択的に合成することは困難な課題と位置付けられていた。本研究では、従来の課題を解決するデヒドロアミノ酸の幾何異性制御法を開拓し、それをもとにデヒドロアミノ酸含有ペプチドの構造制御、デヒドロアミノ酸含有天然物の全合成研究に展開することを提案した。最終年度は、デヒドロアミノ酸の立体特異的ヨウ素化と根岸クロスカップリング反応を組み合わせた、β―ジ置換型デヒドロアミノ酸類の立体制御合成法を用いてアントリマイシン類やホモプシンＡの全合成に取り組んだ。
（１）アントリマイシン類の全合成：これまでに確立した合成法を利用して、アントリマイシンＡｖとＤｖを全合成した。現在、これらの抗菌活性試験を検討中である。
（２）ホモプシンＡの全合成：ホモプシンＡに含まれるトリペプチド鎖を量的に合成した。あわせてシクロファン型大環状ラクタムの構築に取り組んだ。その構成アミノ酸であるデヒドロバリンの合成法を確立した。現在、デヒドロアミノ酸含有側鎖との連結による全合成を検討している。
これまでに得られた研究成果は論文ならびに日本化学会をはじめとする学会にて発表した。
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| Research Progress Status |
28年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Strategy for Future Research Activity |
28年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Causes of Carryover |
28年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Expenditure Plan for Carryover Budget |
28年度が最終年度であるため、記入しない。
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