2015 Fiscal Year Annual Research Report
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25288017
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| Research Institution | Chiba University |
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Principal Investigator |
坂本 昌巳 千葉大学, 工学(系)研究科(研究院), 教授 (00178576)
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| Project Period (FY) |
2013-04-01 – 2016-03-31
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| Keywords | 不斉合成 / 絶対不斉合成 / 優先晶出 / 動的結晶化 / アミノ酸 / 光化学 / 有機結晶 / コングロメレート |
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| Outline of Annual Research Achievements |
アキラルな基質を原料とし外的不斉源を全く用いない新しい絶対不斉合成法を開発することに成功した。昨年度までにアキラルなフラボノイド類の光二量化反応を用いた不斉反応により，精査された条件下では80％eeの光二量体の合成に成功した。この反応は太陽光を用いても効率よく進行した。モノマーを溶媒に溶解し，屋外で攪拌しながら蒸発固化させるだけで30%eeの生成物を得ることに成功した。
さらに，ベンゾイルアクリルアミドへのアミンの可逆的共役付加反応と優先晶出法を用いた不斉反応の開発にも成功した。アキラルな出発原料とアミンをガラスビーズを用いて攪拌するだけで，はじめに生成したラセミ体のαアミノ酸誘導体結晶が徐々にデラセミ化し，最終的に99%eeの生成物を定量的に得ることに成功した。
また，ベンゾイルアクリルアミドはトランス体として存在するが，光照射により効率よくシス体へと変化し，さらに分子内で環化することにより不斉中心を有するピロリノンを生成する。この反応系でもコングロメレートを形成する基質を見出すことに成功し，この基質を用いて100%eeでの不斉合成を達成した。
以上のように複数の反応系を用いて，アキラルな基質から不斉中心を形成する反応と動的優先晶出を融合した新しい絶対不斉反応の創出に成功した。
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| Research Progress Status |
27年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Strategy for Future Research Activity |
27年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Causes of Carryover |
27年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Expenditure Plan for Carryover Budget |
27年度が最終年度であるため、記入しない。
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